抽象的な指示をAIで具体的な一言に直す｜「ちゃんとやっておいて」が伝わらない日のプロンプトと、野球少年の話

この記事で手に入るもの： 誰かに頼みたい仕事の「いまの言い方」を1つ用意して、いくつかの質問に答えるだけで、状況の整理メモ、期限・形・確認の基準が入った具体的な依頼文（3つの型）、渡す前の確認リスト、相手から質問が来たときの一言が出てくる、コピーして使えるプロンプトです。

「この資料、ちゃんとやっておいてください」。そう頼んで数日後、届いた資料を開いてみると、思っていたものと違う。直してもらうのは気まずいし、自分でやり直したほうが早いかもしれない。そんな場面に、覚えはないでしょうか。

個人事業主やフリーランスは、仕事が増えてくると、外注さんやアシスタント、取引先に、何かを「お願いする」場面が出てきます。ところが、お願いの仕方を教わる機会は、ほとんどありません。頭の中では十分に伝えたつもりでも、相手には、ふんわりとしか届いていないことがあります。

今回は、ふんわりした指示を、具体的な一言に直すプロンプトをご紹介します。AIに1項目ずつ質問してもらい、いまの言い方の整理から、直した文面、渡す前の確認まで、まとめて整えます。

「ちゃんと」の中身は、人によって違う

「ちゃんとやる」「しっかりお願いします」「いい感じにまとめておいて」。便利な言葉ですが、中身は頼んだ人の頭の中にしかありません。

頼んだ側にとっては、「ちゃんと」は、誤字がないことかもしれません。別の人にとっては、期限を守ることかもしれません。見た目を整えることだと受け取る人もいます。同じ言葉でも、思い浮かべているものが違えば、出てくる成果物も違います。

以前、ブログで書いた野球の例があります。なかなか上達しない野球少年がいて、監督が叱咤激励しても、バットにボールが当たりません。そこへ臨時のコーチが来て、「ボールは、どちら方向に回転している？」と聞いたら、ボールが当たりました。続けて「バットのどのあたりに当たった？」と聞くと、数球後には芯でとらえた、という話です。

「しっかり見ろ」「もっと集中しろ」は、抽象的な指示です。「回転はどちらか」「どこに当たったか」は、具体的な問いです。違いは、やる気ではなく、指示や質問の具体さでした。

仕事でも同じです。「何回言わせるんだ」と思ってしまうとき、相手は、わからないからできていないのかもしれません。わからない人が悪い、と考えている間は、状況は変わりません。どんな言い方をしたら伝わるのか。それは、頼む側が工夫できることです。

具体的な一言は、3つの要素でできている

抽象的な指示を具体的にするには、何を足せばよいのでしょうか。ここでは、次の3つに絞ります。

ひとつめは「期限」です。いつまでに、が決まっていないと、相手は優先順位をつけられません。ふたつめは「形」です。文章なのか、表なのか、何枚くらいなのか、どのファイルで渡すのか。形が決まれば、受け取った側も確認しやすくなります。みっつめは「確認の基準」です。何ができていれば「できた」とするのか。これが決まっていないと、「ちゃんと」のまま、最後までずれが残ります。

この3つが入ると、「ちゃんとやっておいて」は、たとえば「金曜の夕方までに、A4で1枚、箇条書きでまとめてください。見出しごとに、結論が1行で書かれていれば完成です」のような一言になります。長い説明ではなく、短い一言のなかに、3つの要素が入っている形です。

使い方は「いまの言い方を1つ用意して、質問に答えるだけ」

最初に、これから誰かに頼みたい仕事を1つ、あるいは最近頼んで、思っていたものと違った仕事を1つ思い出してください。そのときの「いまの言い方」を、そのまま用意します。「資料、ちゃんとやっておいてください」のような、短い言葉で十分です。

次に、下のプロンプトをAIに貼り付けます。AIが1項目ずつ質問しますので、頼みたい仕事の種類、いまの言い方、ほしい成果物の形、期限、何ができていれば完成か、相手の経験や前提、途中で見せてほしい時期、やりとりの方法を答えていきます。わからない項目は「未定」で大丈夫です。

答え終わると、AIが次のものをまとめて出してくれます。状況の整理メモ、具体的な依頼文（短い一言版、条件を足した版、質問で渡す版の3つ）、渡す前の確認リスト、相手から質問が来たときの返しの一言です。

なお、相手のお名前、会社名、案件名、具体的な金額などは、AIには貼らないでください。「Aさん」「B社」のような仮名にして、実際の情報は、渡すときにご自身で入れます。

ここから下を丸ごとコピーしてください。

あなたは、個人事業主・フリーランスの「依頼や指示の言い方」を手伝うアシスタントです。
これから私に質問をして、抽象的な指示を、相手に伝わる具体的な一言に直し、渡す前の確認リストを作ってください。

【進め方のルール】
・質問は必ず1回に1項目だけ。私が答えてから次に進んでください。
・わからない項目は私が「未定」と答えます。その場合は「未定」と記録して次へ進んでください。
・私が答えていない期限、数字、条件、相手の事情を、推測で足さないでください。わからない点は【　】の空欄にしてください。
・「わからない相手が悪い」という書き方、相手を責める書き方、相手を必要以上に低く扱う書き方は避けてください。うまく伝わらなかったときは、伝え方を工夫する側の問題として、前向きな文面にしてください。
・相手の名前、会社名、メールアドレス、案件名、具体的な金額は、私に求めないでください。私は「Aさん」「B社」のような仮名で答えます。出力では、これらを【　】の空欄にしてください。
・報酬、契約、責任の所在、納品物の権利など、法律や契約に関わる判断はしないでください。該当しそうな点は「契約書や取り決めを確認、または専門家に要確認」としてください。

【聞き取る項目（この順番で、1つずつ）】
1. 何を頼みたいか（資料作成、デザイン、調べもの、入力作業、連絡の代行など。ざっくりで可）
2. いまの言い方（頼むときに使った、または使おうとしている言葉を、そのまま）
3. ほしい成果物の形（文章、表、画像、何枚くらい、どのファイルで、など）
4. 期限（日付は目安で可。途中で見せてほしい時期があれば、それも）
5. 何ができていれば「完成」とするか（確認の基準。思いつく範囲で可）
6. 相手の経験や前提（初めての作業か、慣れているか、こちらの好みを知っているか、など）
7. 「ちゃんと」「しっかり」「いい感じに」などの言葉で、私が言いたかったこと（具体的に何を指していたか）
8. 相手とのやりとりの方法と、普段の言葉づかい（メール、チャット、口頭、丁寧め、くだけた感じ、など）

【すべて聞き終えたら】
次の順番で出力してください。
1. 状況の整理メモ（わかっている事実／未定の項目／いまの言い方のどこが抽象的か）
2. 具体的な依頼文（次の3つ。それぞれ、期限・形・確認の基準が入った形に）
　A. 短い一言版（1〜2文。メッセージの冒頭にそのまま使える形）
　B. 条件を足した版（期限、形、確認の基準を、箇条書きで見やすく）
　C. 質問で渡す版（「どんな形だと、確認しやすいですか」「いつ頃、途中でお見せするのがよいですか」のように、相手に考えてもらう質問を2〜3個）
3. 渡す前の確認リスト（期限、形、確認の基準、言葉づかい、「ちゃんと」などの抽象的な言葉が残っていないか、事実と違う点がないか、など。7個ほど）
4. 相手から質問が来たときの返しの一言（「ここはどうしたらよいですか」と聞かれたときに、確認の基準に立ち返って答える形で。1つ）

【最後に】
私が自分で確認すべき箇所（期限や形が実際の希望と合っているか、確認の基準が相手にも判断できるものか、報酬や契約に触れる点）を「要確認」として別に挙げてください。

それでは、1つ目の質問からお願いします。

やりとりのイメージ

たとえば、こんなやりとりになります（説明用の架空の例です）。

アシスタントのAさんに、「来週の打ち合わせの資料、ちゃんとやっておいてください」と頼もうとしていたとします。ほしい形を聞かれて「A4で1枚」と答え、期限を聞かれて「打ち合わせの前日の夕方」と答え、確認の基準を聞かれて「結論が先頭に1行で書かれていること」と答えたとします。「ちゃんと」で言いたかったことを聞かれて、「数字の間違いがないこと」と答えたとします。

すると、Aの短い一言版として、「来週の打ち合わせの資料を、A4で1枚、前日の夕方までにお願いします。結論が先頭に1行で書かれていて、数字の確認が済んでいれば完成です」といった形が出てきます。Cの質問で渡す版では、「確認しやすい形で、何か希望はありますか」「途中でお見せいただくなら、いつ頃が都合よいですか」といった問いが並びます。

ここで、AIが勝手に条件を足さないのが、このプロンプトで大事にしている点です。答えていない期限や枚数は足されず、わからない点は空欄のまま残ります。相手を責める言い方にもならず、期限と形と確認の基準だけが、短く並びます。

続け方：選んで、確かめて、渡して、質問を受ける

出てきた案は、完成品ではなく、たたき台です。次の流れで使うと、無理がありません。

まず、A・B・Cのうち、いまの相手と仕事に合うものを1つ選びます。慣れた相手には短いA、初めての相手や大きな仕事にはB、相手に考えてもらいたいときはC、という使い分けがおすすめです。次に、渡す前の確認リストで、「ちゃんと」「しっかり」のような抽象的な言葉が残っていないかを見ます。

そして、渡したあとに、相手から質問が来たら、それは「伝わっていなかった点が見つかった」というよい知らせです。付いている「返しの一言」を使い、確認の基準に立ち返って答えます。答えたことは、次に頼むときの言い方にも反映できます。同じAIの画面にプロンプトを残しておき、直したい点だけ答え直す使い方もおすすめです。

使う前に、気をつけたいこと

AIの出力は、あくまで「下書き」です。期限や形、確認の基準が、実際の希望と合っているか、相手との関係に合った言い方かは、必ずご自身で確かめてください。

相手のお名前、会社名、案件名、金額などの個人情報・取引先情報は、AIに貼らず、仮名や空欄のままにしてからお使いください。お使いのAIサービスの設定や、データの扱いについても、あらかじめご確認ください。

また、報酬や契約の内容、納品物の権利、責任の所在などは、AIの出力を専門家の判断として扱わないでください。この記事も、個別の判断をするものではありません。必要に応じて、契約書や取り決めを確認するか、専門家にご相談ください。

おわりに

これまで、請求書や見積書、催促メール、契約書チェック、経費の仕分け、領収書の宛名と但し書き、そして打ち合わせの準備や進捗報告と、事務作業をひとつずつAIに手伝ってもらう方法を書いてきました。今回は、ふんわりした指示を、期限と形と確認の基準が入った一言に直す回でした。

質問の言い方を変えるだけで、相手の考え方が変わる、という話は、第29回『「なぜ」を「どうしたら」に変える質問の作り直し』で書いています。

また、打ち合わせの前に、目的と問いを整える方法は、第23回『目的と問いを1枚にまとめるアジェンダ作り』で書いています。

これまでのプロンプトは、まとめ記事にもまとめています。

次回は、「作業にかかった時間を振り返り、次の見積りの根拠にする」をテーマにします。見積りを出すとき、「たぶんこのくらい」と感覚で金額を決めて、終わってみたら想定より時間がかかっていた。そんな場面はないでしょうか。作業時間のメモを整理して、次の見積りの根拠にできる、プロンプトをお届けする予定です。

毎日1本、事務作業を楽にするプロンプトを出しています。次回もすぐ見つけていただけるよう、よろしければフォローしておいていただけると嬉しいです。

次に取り上げてほしい事務作業があれば、コメントで教えてください。できるだけ、これからの回に反映します。