a16z、Cursor創業者の"No"を90%聞いたピッチ ― シリーズA投資の決め手を語る
ベンチャーキャピタルAndreessen Horowitz(a16z)のパートナー陣が、AIコーディングツールCursorへの投資の舞台裏を振り返るポッドキャストに出演した。2024年のシリーズAから、Claude Code登場後の最も難しかったラウンド、そして、最近のOpenAIとの大型M&Aに至るまで、Cursorが、いかにして巨大企業と渡り合いながら急成長を遂げてきたかが語られた。本稿ではその内容を整理して紹介する。
1. 2024年初頭 ― 「ほとんど滑稽」だった競争環境
1-1. 当時の状況
話は2023年末から2024年初頭に遡る。当時の主要モデルは、GPT-4o、Claude 3、Llama 3であり、コーディング支援ツールの分野ではMicrosoftのCopilotが圧倒的な地位を占めていた。Microsoftは自社のOffice、VS Codeなど複数の資産を組み合わせ、AI分野を制するだろうというのが当時のコンセンサスだったという。まだエージェントやループ、推論といった概念が存在しない時代であり、AIコーディングが「機能はする」ものの、現在とはまったく異なる次元の話だったと振り返られた。
1-2. 3つのアプローチ ― モデル特化・プラグイン・Cursor
当時のコーディング系スタートアップは大きく2つの陣営に分かれていたという。一つは、コーディング特化の基盤モデルを開発しなければ勝てないという立場。もう一つは、モデルではなく人間とモデルの間の「インターフェース」こそが重要だとして、既存IDE(VS Code)へのプラグイン開発に注力する立場だ。Cursorはその中間に位置しながらも、両陣営とは異なる道、すなわちVS Codeそのものを「フォーク」する道を選んだ。創業者マイケル・トゥルーエル氏とアマン・サンガー氏は、創業初期から「人間はモデルにコードではなく自然言語で話しかける」という考えを一貫して持っており、将来のコードは擬似コードのようなものになるというビジョンを明確に語っていたという。
2. VS Codeフォークという「非常識な賭け」
2-1. Michaelの明確な論理
a16zがCursorへの出資を検討する過程で、投資家グループ向けのピッチの場でマイケル氏は「他のことはやらない」と繰り返し断る姿勢を見せたという。特に象徴的だったのが、VS Codeへのプラグインではなく独自のフォーク版を選んだ判断だ。投資家から「その方法でエンタープライズ顧客を獲得できるのか」と問われた際、マイケル氏は高い確信を持って答えたという。同氏の論理は明快だった。コーディング特化モデルを作らない理由は、人間はコードではなく自然言語でモデルと対話するため、結局は「フロンティア言語モデル」を作ることになってしまい、それは非常に困難だという点にあった。またプラグインを選ばない理由は、プロダクトを本気で信じるなら他社のプロダクトの一部になるべきではなく、エンタープライズ営業を早期に行わない理由も、プロダクト自体がゴートゥマーケットの手段になるべきだという首尾一貫した考え方に基づいていた。
2-2. プロダクト重視の哲学と圧倒的な人材
投資家陣は、Cursorのチームが持つ異様なまでの集中力と、歴史からの学びを重視する姿勢に強い印象を受けたと振り返る。当時OpenAIやMidJourney、Replicateなど最先端のAI企業に勤めるエンジニアたちがすでにCursorを使い始めており、著名なAI研究者アンドレイ・カルパシー氏も利用者の一人だったという。急成長ぶりが漸近線的(asymptotic)であったことから、アーリーステージ投資家にとっては比較的分かりやすい判断だった一方、グロース投資家にとっては当時としては型破りな判断だったと振り返られた。
3. シリーズB ― 従来の成長モデルを捨てる決断
3-1. 前提を壊した「垂直的な急成長」
2024年5〜6月にシリーズAを主導したa16zは、わずか4か月後の同年10月にはシリーズBも主導することになった。この間の成長は文字通り「垂直的な離陸」だったという。グロース投資担当のパートナーは、Cursorとの初回の面談で、通常のグロース投資の定石(ARR2,500万〜5,000万ドル規模でセルフサーブの伸びが鈍化し始めた頃に営業責任者を採用するべき、といった前提)を提示したところ、マイケル氏から「セルフサーブは鈍化していない」と真っ向から否定されたというエピソードが紹介された。5年間で25%成長という従来型の漸近線的な成長モデルの前提そのものが通用しない状況であり、通常のグロース投資の際に置くようなあらゆる前提を捨てる必要があったと振り返られた。
3-2. Microsoftという「一見絶望的」な競合環境
投資判断を後押しした要因として、当時の競争環境の異様さも挙げられた。Microsoftは規模、オープンウェイトモデルへのアクセス、そしてVS Code自体の所有という、通常であれば太刀打ちできないはずの優位性を持つ巨大企業だった。それにもかかわらず、a16zは独立系企業が大きな市場でリードしている場合には、たとえ強大な既存企業が控えていても賭けるという方針を一貫して取ってきたという。あるパートナーは、Anthropicのエンジニアが自社の巨大なモノレポ環境でCursorを試した際に一度は読み込みに失敗したものの、翌日には改善が施されていたというエピソードを紹介し、こうした反復速度の速さこそが、プラグイン方式では太刀打ちできない証拠だったと振り返った。
4. 最も難しかったラウンド ― Claude Code登場後
4-1. モデルの急速な進化への衝撃
投資家陣が「最も難しい判断だった」と振り返るのが、AnthropicのClaude Codeが2025年5月に登場した後のシリーズDだという。Claude Codeの登場から数か月後、あるパートナーがマイケル氏に感想を尋ねたところ、「我々は世界最大の市場を狙っている。大きな市場には常に手ごわい競合が現れる。それは怖くない」という趣旨の回答があったという。この発言の明快さと、恐れのなさ、そして謙虚さと大胆さが同居する姿勢に、投資家陣は強い印象を受けたと振り返った。
一方で、実際には何度か「まずい」と感じる瞬間もあったという。特に象徴的だったのが、AnthropicのモデルOpus 4.5がリリースされた時と、Mythosのプレビュー版へのアクセスが可能になった時で、モデルの進化速度が想定をはるかに超えていたと振り返られた。
4-2. 自己共食いという規律
投資家陣は、Cursorチームがこの2年間で、IDEからエージェントプラットフォーム、さらにはモデルプラットフォームへと自らを大胆に「共食い」させながら変貌を遂げてきた点も高く評価した。かつてアンドレイ・カルパシー氏が有名な投稿で称賛した「Tab」機能(コード補完の中核機能)ですら、今ではさほど重要ではなくなっているという変化を挙げ、創業チームが自ら過去の成功にしがみつかず、次の段階へと進み続けてきた規律を評価した。
また、2025年夏には利益率の低さを指摘する批判がSNS上で多く見られたが、投資家陣はこれについて、技術的な転換が先に起き、ビジネスモデルの確立は後からついてくるものであり、インターネット黎明期に収益化の方法が長らく分からなかったのと同様、SNS上での批判と実際の事業の好調さには乖離があることが多いと指摘した。Cursorが短期間で膨大なユーザーを獲得したことで、自社モデルを構築するための資産・データ・ノウハウを蓄積できた点も、フロンティアラボとしてスタートしていなければ実現できなかった戦略だと評価された。
5. ビジネスモデルの転換 ― エンタープライズ営業への大胆な投資
かつて「営業には投資しない」と明言していたCursorが、やがてエンタープライズ営業に本格的に舵を切った経緯についても語られた。投資家陣の推測では、Cursorが市場を深く理解するにつれ、大手AIラボが個人向け利用枠を実質的に無料同然で提供する一方、サードパーティ経由やエンタープライズ向けでは高いマージンを確保できることに気づき、将来の事業の持続可能性のためにエンタープライズ市場への参入が不可欠だと判断したのではないかと説明された。
その転換ぶりは劇的だったという。創業者自身が採用活動に40%もの時間を割くという、技術系プロダクト創業者としては極めて異例な取り組みを見せ、優秀な営業担当者(AE)の採用にあたっては、優れた営業実績を持つ企業のトップ10社、さらにその中のトップ10チーム、そして実際に成果を上げた1位・2位の個人にまで遡って調査するという徹底したリファレンスチェックの手法を取っていたという。結果として、Fortune 500企業の過半数を、史上最速のペースで開拓するに至った。
6. Cursorの企業文化 ― 職人気質とプロダクトへのこだわり
6-1. コーディングそのものへの純粋な愛
投資家陣は、Cursorの創業チームが単に仕事に没頭していたのではなく、純粋にコードを書くこと自体、システムを作ること自体を愛していたと振り返る。あるパートナーが「仕事以外で何をして楽しんでいるか」とマイケル氏に尋ねた際、質問の意味自体が理解されなかったというエピソードが紹介され、それほどまでにコーディングと生活が一体化していたことがうかがえる。
6-2. 迅速で一貫した意思決定
一方で、こうしたプロダクト志向の裏側では、採用や事業戦略に関する意思決定も非常に速く、一貫していたと指摘された。マーケティングにおいても「これは自分たちのブランドの声ではない」として多くの提案を断り、人材面でもフィットしないと判断すればすぐに難しい決断を下すという規律を保っていたという。投資家陣は、こうした一貫した意思決定の速さこそが、あまり語られることのないCursorの最大の強みかもしれないと評した。
6-3. 空間づくりへのこだわり
プロダクトだけでなく、オフィス空間や採用イベントの雰囲気にまで職人的なこだわりが及んでいたという。北欧スタイルの内装、靴を脱いでスリッパで過ごすオフィス文化などが紹介され、こうした細部への配慮が、社員が長時間そこで働きたくなるような環境づくりにつながっていたとされた。
7. SpaceXとの類似性 ― Elon的な野心
投資家の一人は、Cursorのチームに、2019年当時のSpaceXとの類似性を見出したと語った。当時のSpaceXはまだ打ち上げ事業のみを手がける段階だったにもかかわらず、「世界中にインターネットを届けるグローバル通信事業を展開する」と豪語しており、実際にその通りに実現したという。Cursorも同様に、常に投資家に示した予測を大きく上回る結果を出し続けてきたとされ、大きな市場を狙い、一見不可能に思える競合(Comcastに対するStarlink、Microsoftに対するCursor)に立ち向かうという構図に強い既視感を覚えたと述べた。さらに、SpaceXとCursorはいずれも、世間から幾度となく「終わった」と評されながらも、それを乗り越えてきたという共通点も指摘された。
8. M&A戦略 ― 人材獲得型買収からOpenAIとの提携へ
Cursorが早い段階からM&Aを積極的に活用してきた点についても語られた。優秀なチームを丸ごと獲得できる「タレント・アクイジション」型の買収において、運用上の複雑さを厭わない姿勢が功を奏したという。当初は文化醸成への不安をあまり抱かず、その後Graphiteの買収に至っては、より戦略的な方向性を伴う大型の買収へと発展していった。
投資家陣は、元創業者・CEOを自社に迎え入れ、うまく組織に組み込んでいく手法においても、Cursorが業界の先駆けだったと評価した。近年ではAnthropicがこうした「元創業者の受け入れ」で注目されることが多いが、Cursorはそれよりも早く、単なる個人貢献者としての受け入れにとどまらない形で組織全体にこの仕組みを組み込んでいたという。
最後に、最近発表されたOpenAIとの提携(M&A)についても言及があった。投資家陣は、両社が技術面(計算資源とデータ・分配力の組み合わせ)、ビジョン面(コードこそがコンピューティングと人類全体を変える道であるという共通認識)、そして、企業文化面(プロダクト・エンジニアリング志向で意思決定が速い)のいずれにおいても、これまで見てきた中で最も相性の良いM&Aだと評した。
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