退職まで、あと140日｜「いつ上司に言うか」を今、整理してみた

みやま｜静かな退職×サイドFIRE

2026年9月14日 18:06

2027年3月末で早期退職予定です。

ひとつ、悩んでいるのが
「退職することをいつ上司に言うか」ということ。

なんとなく、業務の引き継ぎをしたり、来期の話が出たら「来期はいない可能性が高いから〜」と言ってみたり。
謎の匂わせをして、ウザい感じになってます😂

退職予定の皆さんの記事やXを見ると、引き継ぎ準備を進めながらも
半年〜2ヶ月前くらいに上司に伝えている方が多い印象です。

個々の事情によって変わってくると思いますが、私が検討している内容を整理させてください。

同じような悩みがある方の参考になれば☺️

退職までのスケジュール

私のスケジュール（予定）は以下です。

10月〜：転職活動開始
11〜12月：転職活動終了
12〜1月：年末年始で長期休暇取得
1月末：申請期限
2月上旬：有休消化期間

ポイントとしては
✔️　転職活動は、12月で一旦判断（決めるか継続するか）
✔️　退職の申請期限は1月末
✔️　有休を全部消化するなら2月上旬が最終出社日

すっきりとした気持ちで年末年始の休暇を楽しむためにも、12月末までには直属の上司には伝えようかなと思っています。

1月の1ヶ月で最終引き継ぎをするイメージ。

退職を公表した後ってどんな感じ？

さて、退職した後って職場でどんな感じになるんでしょう。
腫れ物に触るような扱いになるとか、打ち合わせから外されるとか。

（しょうがないですけど）空気が悪くなるのはイヤだなぁと思ったり。

「あるある」を検索してみました👇

態度の変化系
・上司や同僚の態度が急によそよそしくなる（もう「仲間」じゃない扱いされる感じ）
・逆に今まで話したことなかった人が「実は自分も辞めたくて…」と話しかけてくる
・引き止め面談が始まる（条件提示、部署異動の打診など）
・「裏切り者」的な空気を出してくる人が一定数いる

「裏切り者」的な空気を出してくる人😂ヤバ

仕事面
・急に重要な仕事から外される／逆に「終わらせてから辞めてね」と仕事を詰め込まれる
・引き継ぎ資料作成という名の地味な残業が増える
・それまで見えなかった「本当は困ってた業務」が引き継ぎ時に発覚する

仕事面は、1ヶ月間ならなんとかなりそう！

周囲の反応
・意外な人から連絡が来る（噂が思ったより早く広まる）
・社内の人間関係の「本音」が透けて見えるようになる（誰が味方で誰がそうでなかったか）

味方か敵か😂本音が透けるのはちょっとおもしろそう。

メンタル面
・言った瞬間はスッキリするが、数日〜数週間は「本当にこれで良かったのか」と揺れる時期が来る
・カウントダウンが始まると急に日々が長く感じる、または逆にあっという間に感じる

最終日が近づくと、心も揺れ動きそうですね。

リアルな懸念点が…

ところで、ひとつ大きな懸念点が。
それは10月の異動！

しかも今回、けっこうな組織改変があるらしいです。
新しい部署に異動しても、4ヶ月で退職になるので申し訳ない😂

ま、会社の都合で異動するだけなんで、しょうがないんですけどね。

新しい部署の方には迷惑をかけると思いますが。
とりあえず、心の中でごめんなさい。

もし異動になった場合は、とりあえず何食わぬ顔でしばらく働く。

年末になったら、「異動先が合わないので…」とかなんとか言って、当初の予定どおり辞める。

（人事部にいたときも、会社命令の異動が原因で退職する方、けっこういました）

実際に計算してみると

最終出社日まで、後140日でした。

新卒から働いていた会社の卒業まで5ヶ月切ってる…。

今のうちにやり残したことがないか、書き出した方がよさそう。
荷物とかも徐々に整理していきたいです。

また状況が変わり次第、記録しようと思います！

退職したみなさま、いつごろ上司に報告したか教えてもらえると嬉しいです☺️

伝える時期と同じくらい迷っているのが、辞めたあとのことです。
無職の期間をつくると採用ではどう見られるのか、元人事の視点で書きました。