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働くならフリーランス?会社員?6人のライターが実体験から本音を語り合った

    「フリーランスと会社員、結局どっちがいいんだろう」

    そう考えたことはありませんか?

    Xで「自由に働ける」といったフリーランスの良さを見かけたかと思えば、「フリーランスから会社員に戻りました」というポストが流れてくることもあります。

    会社員を経験してからフリーランスになった人が多いこのライター業界。だからこそ、両方の良さも大変さも知っている人が多いテーマでもあります。

    2026年7月27日のテーマは 「働くならフリーランス?会社員?」。 
    今回は新しい試みとして、フリーランス派・会社員派に分かれて意見をぶつけ合う「ディベート形式」で開催しました。6人のライターが2つのグループに分かれて意見をまとめて発表し、それをもとに全体で深掘りしていきました。

    ディスカッションコミュニティ「和み」では、クリエイターに関連したトピックを中心にさまざまなテーマで意見を出し合っています。

    他のディスカッションに興味のある方は、和みマガジン一覧からご覧ください。

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    (※現在、メンバー募集は行なっていません。)

    ※本イベントを含む「和み」のディスカッションでは、守秘義務や個人情報に配慮し、特定の個人・法人などが識別される内容は共有しておりません。

    会社員派の発表:「安定」の重みは、離れてみてわかる

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    まず、会社員派からは「安定」というキーワードが繰り返し挙がりました。

    ・1番のメリットは収入が安定していること
    ・健康保険料も会社が半分負担してくれる。フリーランスになって自分で払う額に驚いた
    ・退職金がある。フリーランスになる際の準備資金として使えた
    ・ある程度出来上がった組織に入るので、仕事がすでに用意されている(営業が不要)
    ・体調を崩して一定期間休んでも、復帰すれば仕事がある

    フリーランスは月の収入が上下するのが当たり前。たとえ貯蓄や投資などで対策を取っていても、常にプレッシャーを感じてしまうものです。

    会社員の「毎月一定額が入り、場合によっては退職金ももらえる環境」は、生活面で考えるとかなり大きなメリットです。

    収入の安定や社会保障、休んでも仕事に戻れる安心感。実際にフリーランスになってから初めて、こうしたもののありがたみに気づいた、という声が目立ちました。

    フリーランス派の発表:「選べる」「決められる」自由のありがたさ

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    続いてフリーランス派の発表。挙がったポイントは大きく4つ、「関わる相手」「時間」「収入」「評価」でした。

    ・会社員は合わない人がいても逃げられないが、フリーランスは「合わなければもう今回で契約を終わりにしよう」という判断ができる
    ・完全に自由ではないが、スケジュール調整はしやすい。眠いときに仮眠したり、子どもの行事に合わせて仕事を動かせたりする
    ・頑張れば収入は青天井。法人化すればさらに伸ばせる可能性がある
    ・会社では世渡り上手な人が評価されがちだが、フリーランスでは自分の頑張りが評価に直結しやすい

    自分で「選べる」「決められる」という言葉が、発表の端々に出てきたのが印象的でした。

    誰とどんな仕事をするかを自分で選び、生活そのものも自分で組み立てていく。その選択の自由さこそが、フリーランスという働き方の特徴なのかもしれません。

    実際、「自分で選んだ仕事だからこそ、目標が自然と定まりやすい」という声もありました。

    会社員時代に感じていた、仕事も人間関係も自分では選べないという「逃げられなさ」からの解放感が、フリーランスという働き方の核にあるようです。

    深掘り①:「評価されてる実感」、どこで感じる?

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    両チームの発表を受けて、気になったテーマでさらに深掘りしていきました。

    まずは、フリーランスライターでも評価を実感できない場合はあるよね、という意見です。

    ・一作業者としての案件だと、ディレクターによってはあまり評価してもらえず、疲弊してしまった仕事もあった
    ・インタビューなら「相手から感謝される瞬間」が評価として感じられるケースもある。一方でSEO記事は、書いた記事がその後どうなったのかわからない案件だと、何のためにやったのかモヤモヤする

    フリーランスでは搾取案件に引っかかることもあり、「自分で身を守れる強さがないと大変かも」という意見も挙がりました。

    一方で、評価されづらいとされがちな会社員でも、職種や所属する組織によっては評価が明確で、実感しやすいケースもあります。

    ・看護師の「ラダー制度」のように、会社によっては評価が仕組み化されている
    ・数字に直結する職種(営業など)は評価軸がはっきりしていて、モヤモヤが少ない

    自分の頑張りが直接ステップアップに反映されたり、数字と直結してストレートに評価につながったりすると、満足度も高そうです。

    ただ、評価されにくい会社があるのも事実。入った会社の評価基準が、やりがいを見出せないものだと悲惨ですよね。

    この話題ではメンバーの経験が共有され、「評価されてる実感」があるかどうかは、フリーランスか会社員かというより仕事の種類や評価制度そのものによる部分も大きい、という気づきがありました。

    とはいえ、「自分で選択し、獲得した仕事をまっとうする」という点で、フリーランスの方がやりがいを感じやすいようです。評価の軸を自分で決められるところがポイントかもしれません。

    深掘り②:体調を崩して実感する「安定」

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    もう1つ深掘りされたのが、体調不良にまつわるエピソードです。

    ・フリーランスが手術のために1週間入院すると、単純計算で月の収入が25%減る。それを考えたとき、会社員の「休める」っていいなと初めて思った
    ・入院中もベッドの上で納期のある仕事をしていた。「誰かが代わりにやってくれる」という会社員のありがたさを実感した

    会社員は組織の一員だからこそ、自分が抜けたときの穴は組織で埋めてもらえます。体調を崩し、一定期間休んだとしても職を失わずに復帰できるのは、やはり大きいですよね。

    一方、フリーランスで活動していると穴を開けたときの影響はかなり大きく、一定期間依頼を断ると、その後に受注できるかどうかも不安です。

    だから、会話の中でちらりと出た「フリーランスでもチーム化すれば対応できるのかも」という意見には「確かに!」と思いました。仕事を融通し合えるチームやつながりがあると、理想的なのかもしれません。

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    自分がどんな環境で、どんな力を発揮できるかを考えてみる

    フリーランスと会社員、良いところとネックになるところは表裏一体。家族構成や希望の生活スタイル、働き方、どんな評価にやりがいを感じるかなど、人によってベストな立ち位置は変わってきます。

    また、どちらが優れているという話ではなく、会社員として活躍している人もいれば、フリーランスとして結果を出している人もいる。どちらの働き方にも、それぞれの土俵で求められる力があります。

    「フリーランスか会社員か」という二択で悩んでいる方は、どちらか一方を選ぶというより、自分がどんな環境でどんな力を発揮できるかを考えてみるのも一つの手かもしれません。

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    Webライター 1983年生まれ。神奈川県在住。 4人の子育てと並行し、Webライターとして活動しています。 お仕事のご依頼は、ポートフォリオよりご連絡ください。

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