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Pirrolobenzodiazepine

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Formula di struttura dell'antramicina

Le pirrolobenzodiazepine, spesso abbreviate in PBD, sono una classe di composti chimici, afferenti al gruppo delle benzodiazepine, dotate in alcuni casi di proprietà antibiotiche o antitumorale.[1]

Alcune pirrolobenzodiazepine con struttura dimerica dotate di attività citotossiche, come SGN-CD33A, vengono combinati con anticorpi monoclonali per sviluppare composti coniugati anticorpo-farmaco, ad esempio il loncastuximab tesirina.[2]

L'antramicina, la prima pirrolobenzodiazepina prodotta, venne sintetizzata in laboratorio negli anni '60. Essa ha una struttura monomerica.[3]

  1. ↑ (EN) Hartley JA, The development of pyrrolobenzodiazepines as antitumour agents, in Expert Opinion on Investigational Drugs, vol. 20, 2011, pp. 733-744, DOI:10.1517/13543784.2011.573477, PMID 21457108.
  2. ↑ (EN) Kung Sutherland, May S.; Walter, Roland B.; Jeffrey, Scott C.; Burke, Patrick J.; Yu, Changpu; Kostner, Heather; Stone, Ivan; Ryan, Maureen C.; Sussman, Django, SGN-CD33A: a novel CD33-targeting antibody–drug conjugate using a pyrrolobenzodiazepine dimer is active in models of drug-resistant AML, in Blood, vol. 8, 22 agosto 2013, pp. 1455-1463, DOI:10.1182/blood-2013-03-491506, ISSN 0006-4971 (WC · ACNP).
  3. ↑ (EN) Mantaj, Julia; Jackson, Paul J. M.; Rahman, Khondaker M.; Thurston, David E., From Anthramycin to Pyrrolobenzodiazepine (PBD)-Containing Antibody–Drug Conjugates (ADCs), in Angewandte Chemie International Edition, vol. 56, n. 2, 2017, pp. 462-488, DOI:10.1002/anie.201510610, PMID 2786277.