副業の経費のレシート、保存は何年？AIに国税庁の案内だけで仕分けさせたら、税務署に聞くことが3つに絞れた

副業の経費のレシートや、メールで届いた領収書。年末が近づくと、どれを保存して、どれを捨ててよいのかが気になってきます。ネットで調べると「5年」「7年」と出てきますが、それが自分の副業に当てはまるのかは、よく分からないままになりがちです。

そこで今回は、架空の副業の書類16件を、Claude Codeに「残す／捨ててよい／迷う」に仕分けさせました。1回目はAIの記憶だけで、2回目は国税庁の案内の抜粋だけを根拠にしています。結果は、1回目が「残す12件」、2回目が「迷う16件」でした。この差から、税務署に何を聞けば決まるのかが、3つの質問に絞れました。

先に断っておくと、税の判断はしていません。どの書類を何年残すかを決めるのは、国税庁の案内と、税務署や税理士です。経費の仕分けは10/9の記事で、申告が要るかの判断は10/16の記事で試しました。今回は、その手前にある「書類を残すか捨てるか」の話です。

副業の経費のレシートと書類16件を、AIに「残す／捨ててよい／迷う」に仕分けさせました

材料は、僕が作った架空の書類一式です。前提は、給与を1か所から受け取って年末調整が済んでいる会社員で、副業はWebライティングとnoteの記事販売。業務に係る雑所得（給与や事業とは別の所得の区分で、副業の収入はここで申告することがあります）として申告していて、青色申告はしていません。副業の収入は年40万円前後としました。

書類は16件です。A社への請求書（PDF）、入金が載った通帳のページ、noteの売上明細（CSV）、ノートパソコンの領収書、Claudeの利用料の領収書（PDF）、カフェや本のレシート、業務委託契約書、チャットの履歴、自分の経費メモ、2022年分の確定申告書の控え、不採用だった見積書、ポイントで払った文房具のレシートなどを並べました。

1回目は、AIの記憶だけで仕分けました

実行は、何も置いていない空のフォルダで行いました。Claude Code 2.1.289で、1回目は51秒かかりました。依頼文には「国税庁の案内に書かれていること、として確認していない点は『確認していません』と書いてください」という条件を入れています。

1回目の結果は、残す12件、迷う4件、捨ててよい0件でした。困ったのは保存期間です。残す12件のうち9件の保存期間には、同じ書き方が並んでいました。

（引用元: runs/2026-10-23_shorui-hozon/output_1.md）

条件どおり、AIは確認していないと正直に書いていました。ただ、これでは「5年なのか7年なのか」「そもそも自分に当てはまるのか」が決まりません。仕分けた意味が、半分しか残っていませんでした。

国税庁の案内の抜粋だけを根拠にしたら、16件すべてが「迷う」になりました

そこで、国税庁のページ「個人で事業を行っている方の記帳・帳簿等の保存について」を2026-10-23に開き、保存期間の部分をそのまま抜き出して渡しました。2回目に投げた依頼文の頭の部分は、これです（このあとに国税庁の抜粋と書類一覧が続きます）。

副業の書類の整理を手伝ってください。次の「国税庁の案内の抜粋」だけを根拠にして、前提と書類一覧の各書類を「残す／捨ててよい／迷う」の3つに仕分け、表にしてください。

条件:
- 表の列は「書類」「仕分け」「抜粋のどの行が根拠か」「保存期間の目安」にしてください。
- 抜粋に書かれていないことは根拠にしないでください。抜粋だけでは決められないものは「迷う」にして、何が分かれば決まるかを書いてください。
- 税の最終判断はしないでください。
- 最後に、仕分けの結果を件数でまとめ、「この抜粋だけでは分からないこと」を箇条書きにしてください。

2回目は125秒かかり、結果は16件すべてが「迷う」でした。1回目と並べると、次のとおりです。

表から言えるのは、根拠を国税庁の抜粋に限ると「残す」が12件から0件になり、全部が「迷う」に移ったことです。「捨ててよい」は、どちらの回も0件でした。

なぜ全部が「迷う」になったのか。2回目の出力は、冒頭でこう説明していました。

（引用元: runs/2026-10-23_shorui-hozon/output_2.md）

ここで、1回目の「5〜7年」の正体が分かりました。国税庁の表は、白色申告（青色申告をしていない場合）で帳簿が7年（法定帳簿）または5年（任意帳簿）、請求書や領収書などの書類が5年です。1回目の「5〜7年」は、この表と同じ範囲の数字でした。ただ、この表の対象は事業所得などの業務を行う人です。雑所得について同じページに書いてあるのは、「前々年分の業務に係る雑所得の収入金額が300万円超の方は、その業務に係る現金預金取引等関係書類を５年間保存する必要があります」という一文だけでした。

つまり、年40万円前後の雑所得の副業について、このページには「何年残す」とも「捨ててよい」とも書いていない、ということです。1回目のAIは、別の人向けの表の数字を、確認していないと断ったうえで当てはめていました。

「迷う」16件は、3つの質問で決められる形になりました

全部が「迷う」では、手元の作業は進みません。ただ、2回目の出力は「迷う」を放り出さず、前々年分が300万円を超えていた場合にどうなるかで、16件を3つに分けていました。

表から言えるのは、国税庁の文言に近い書類は16件中6件だけで、残りの10件は抜粋の書き方では決まらないことです。

3回目で、税務署に聞く質問メモにしました

そこで3回目に、この結果を税務署の電話相談で聞くための質問メモにしてもらいました（35秒）。質問は3つに絞られ、1つ目はこうなりました。

（引用元: runs/2026-10-23_shorui-hozon/output_3.md）

3つの質問で、どの書類が決まるか

AIは、この1つ目の答えで16件全部が決まりうると書いていました。2つ目は「通帳・CSV・注文確認メール・自分で書いたメモが、請求書や領収書に類する書類に入るか。カードやポイント払いも同じか」で8件、3つ目は「契約書・チャット・経費メモ・見積書・申告書の控えのように、お金の出入りに関係しない書類は対象か」で5件が決まる、という分け方です。

300万円の線は、今年ではなく「前々年分」で見る

もう1つ、AIが気づかせてくれたことがあります。前提には「年40万円前後」としか書いておらず、前々年分の金額がありませんでした。2回目の出力は「前々年分の実際の収入金額」を分からないことの1つに挙げ、3回目のメモには「手元の申告書の控えを見れば分かります。電話の前に埋めてください。」と書いてありました。300万円の線は「前々年分」で見るので、今年の収入ではなく2年前の数字を確かめる必要があります。

答えが出るまでは、捨てずに3つの箱に分けておく

仕分けの結論は、今のところ「捨ててよい」は1件もありません。2回目と3回目の出力は、どちらも、確認が取れるまで捨てずに置いておくように書いて締めていました。僕もそうすることにしました。

ただ、16件をひとつの箱に放り込むのではなく、上の表の3つのグループで分けて置いておきます。そうすると、税務署の答えを聞いたときに、どの箱を何年残すかをまとめて決められます。メールやPDFで受け取ったものは、電子で受け取った書類の保存のしかたが抜粋に無かったので、印刷して消すのではなく、届いた形のまま残しておきます。

税務署に電話する前に、手元でそろえる5つ

3回目の質問メモを使うときに、電話の前に手元で確かめておくことのチェックリストです。

電話の前にそろえる5項目

• 副業を何の所得で申告しているか（雑所得か事業所得か。申告書の控えで確かめる）

• 青色申告をしているか（していなければ白色）

• 前々年分の副業の収入金額（今年ではなく2年前。300万円の線はこの数字で見る）

• 書類を3つの箱に分けた一覧（請求書・領収書に近いもの／文言から読めないもの／お金の出入りに関係しないもの）

• 電子で受け取った書類の一覧（メールのPDF・ダウンロードしたCSV・Web明細）

1つ目の所得の種類は、3回目の出力も念を押していた点です。区分が変われば、国税庁の表（帳簿7年・書類5年）が当てはまる可能性があるとのことでした。区分そのものの判断は、税務署か税理士に任せてください。

書類を捨てて困る損を、電話1回で避けられます

副業の書類は、捨てたあとで「やっぱり要った」と分かっても取り戻せません。逆に、全部を何年も抱えておくのも、副業の時間を少しずつ食います。今回の仕分けで、どこが決まっていないのかが3つの質問の形になったので、税務署への確認は1回の電話で済ませられそうです。

年末までに経費と入金をまとめて片づけたい人には、10/15に出した有料記事（980円）に、経費メモの書き方から年末のやることの一覧まで入れています。今日の仕分けだけで足りる人は、読まなくて大丈夫です。

今日の1プロンプト

AIの仕分けで「迷う」が多く出たとき、それを税務署の電話相談で聞く質問にまとめる依頼文です。今回の3回目で実際に使いました。最後に、手元の仕分けの結果を貼ります。

次の「仕分けの結果」は、国税庁の案内の抜粋だけを根拠に、副業の書類を仕分けたものです。

これを、税務署の電話相談で聞くための質問メモにしてください。

条件:
- 質問は3つまでに絞ってください。1つ目は、いちばん多くの「迷う」がまとめて決まる質問にしてください。
- 各質問に「この答えで決まる書類の番号」を書いてください。
- 電話の冒頭で伝える前提（所得の種類・青色申告かどうか・収入の規模）を3行で書いてください。
- 税の判断はしないでください。

【仕分けの結果】
（ここに仕分けの結果を貼る）

「1つ目は、いちばん多くの『迷う』がまとめて決まる質問に」という1行が効きました。質問の順番が、そのまま電話で聞く優先順位になります。

よくある質問

Q. 副業の収入が300万円以下なら、レシートは捨ててもいいですか

今回確かめた国税庁のページからは、そうは言えませんでした。ページにあるのは「前々年分の業務に係る雑所得の収入金額が300万円超の方は、その業務に係る現金預金取引等関係書類を５年間保存する必要があります」という書き方で、300万円以下の人について「捨ててよい」とは書いていません。2回目のAIも、保存を求めていないことと、捨ててよいことは別だと分けていました。捨てる前に、税務署に1つ目の質問を聞くのが安全だと思います。

Q. ネットで見る「領収書は5年、帳簿は7年」は、副業にも当てはまりますか

国税庁のページで、その表は「事業所得、不動産所得又は山林所得を生ずべき業務を行う全ての方」向けとして載っていました。副業を雑所得で申告しているなら、その表がそのまま当てはまるとは、このページからは読めません。逆に、副業を事業所得で申告しているなら、表の対象に入ります。まず自分の申告書の控えで所得の種類を確かめ、そのうえで税務署か税理士に確かめてください。

参考リンク

この記事で触れた国税庁の案内は、2026-10-23に実際に開いて確かめました。

• 個人で事業を行っている方の記帳・帳簿等の保存について（国税庁）

• No.1500 雑所得（国税庁）

何を税務署に聞けば書類の保存が決まるのか、3つの質問で分かるようになりました

今日の話をまとめます。架空の副業の書類16件を、Claude Codeに仕分けさせました。AIの記憶だけで仕分けた1回目は、残す12件で、そのうち9件の保存期間は「5〜7年（確認していません）」でした。国税庁の抜粋だけを根拠にした2回目は、16件すべてが「迷う」でした。

その差の理由は、国税庁の保存期間の表が事業所得などの人向けで、雑所得については、前々年分の収入が300万円を超える場合に5年保存するという一文しか無かったことです。そこから、税務署に聞く質問を3つに絞り、答えが出るまでは書類を3つの箱に分けて捨てずに置く、という形にできました。

次回の予告と、関連する記事

みなさんは、副業のレシートや領収書を、いまどんな形で残していますか。紙・PDF・アプリなど、コメントで教えてもらえたら、次のネタの参考にします。

次回は、自分の7〜10月の売上・経費・時間を月1枚の表にして、赤字でも続ける理由と、止める線を書きます。フォローしておくと届きます。

申告が要るかの判断は、こちらにまとめています。

• 副業の確定申告「20万円」の線を、AIに説明させて国税庁と突き合わせたら、申告が要るかを3つの順番で判断できるようになった