「生涯20件のうちの1つか」― Sequoia会長Doug Leone氏が明かす3つの投資基準
Sequoia Capitalの元マネージングパートナーで、現在は会長として90日前に古巣へ復帰したDoug Leone氏が、あるポッドキャストのインタビューに応じた。65歳での引退から一転しての復帰、AI時代における投資哲学、そして、数十年にわたり第一線であり続けるための「Why」と「How」まで、率直な言葉で語っている。以下、インタビューの主要なポイントを整理する。
1. 何十年も成功し続けるための「Why」と「How」
1-1. 「取り残される恐怖」こそが原動力
Leone氏は、何十年も一線で活躍し続ける理由を「関連性を失うことへの根深く切実な恐れであり、自分がまだ時代遅れになっていないと自分自身に証明したい欲求だ」と説明する。「振り返ってみると、自分を作り直すたびに、それは偉大さへのビジョンからではなく、ただ消えてしまうことへの恐怖からだった」と語り、69歳になった今でもその恐怖は健在だという。
1-2. エゴを手放し、常にゼロから始める姿勢
一方、「どうやって」については、「毎回、自分は何も知らないと仮定し、一番下から始める覚悟を持つことだ」と述べる。Sequoiaに復帰した際、会長という肩書きを与えられたが、投資家向けの場で「本当のところ自分はただのアナリストだ」と語ったという。復帰から90日が経ったLeone氏は、「AIについては、90日前に始めた時よりもむしろ遠ざかっている感覚がある」と率直に明かし、「1年後の節目までに、まだ役に立てていないと感じたら、自分から身を引くつもりだ」と語った。
2. 恐怖を推進力に変える
Leone氏は、人生を通じて、多くの恐怖を感じてきたが、それを常に目の前の課題として捉えてきたという。人前で話すのが怖かったからこそ話術を極め、高所が怖かったからこそヨットのマストの上で作業をした。象徴的なエピソードとして、根管治療で歯を削る際、麻酔なしで施術を受けたという逸話を語る。「自分が本物のタフな人間なのか、それとも中身の伴わない見せかけなのかを確かめたかった」とし、痛みを「戦争で腕や脚を失うのとは違う、代償の伴わない痛みだ」と自分に言い聞かせて耐え切ったという。「恐怖は自分に何かを乗り越える課題を与えてくれる。だから恐怖が好きだ」と述べた。
3. 移民としての原体験とハングリー精神
Leone氏は、高校・大学時代、カントリークラブでヨットの整備をするアルバイトをしていた。プールサイドでは、裕福な家庭の子どもたちが、ライフガードとして楽しく過ごす一方、自分は汗まみれで配線作業をしていたといい、当時「いつか見返してやる」と心に誓ったと振り返る。この種の「見返してやりたい」という動機は、起業家に共通するテーマだと二人は語り合った。もっとも、Leone氏は、この感情を50歳前後で完全に克服したとし、「あの子たちは、別に悪い子ではなかった。誤った物語の中で生きたくなかった」と述べる。むしろ今、より重要な問いは、自分の子どもたちにどんな環境を与えるかだという。「子どもには少しの"苦労"を与えるべきだと思う。何もかも与えてしまうと、ハングリーさが育たない」と語った。
Sequoiaのパートナー同士で「あなたを今の自分にした人生の出来事は何か」を語り合う場を持った際、あるパートナーは、11〜12歳の頃バスの中で好意を寄せていた女の子に「太っている」と言われたことが今も自分を突き動かしていると涙ながらに語ったという。Leone氏自身の"原体験"は、移民として英語が話せず高校で笑われたこと、そして「パスタ野郎」とからかわれたことだったと明かした。
4. 一度引退し、再びSequoiaへ ― ホームレスだった1週間
4-1. 唯一の"ホームレス・パートナー"
インタビューの中で、Leone氏は、これまで公にしたことのないエピソードを明かした。Sequoiaでパートナーに昇格した直後、30歳で離婚を経験し、元妻にすべてを譲った結果、月400ドルの車両手当だけで生活する状況に陥り、1週間ほど自分の車の中で寝泊まりし、オフィスのシャワーを使っていたという。「Sequoiaでパートナーになったのに、ホームレスだったのは自分だけだろう」と笑いながら振り返りつつ、「健康だったし、パートナーとしての将来の収益も約束されていたから、これは単なる不便に過ぎなかった」と当時を分析した。
4-2. なぜ65歳で引退し、なぜ戻ってきたのか
Leone氏は、Sequoiaの創業者ではなく、「雇われた立場」だったため、次世代に道を譲るのが正しいと考え、創業者Don Valentine氏が身を引いた63歳にならい、自身も65歳で退任、後継者を指名したという。しかし、退任後、10の取締役会と自らのバイオテック企業の経営を抱えながらも「すべての投資先がうまくいっている」という"呪い"のせいで手持ち無沙汰になり、ドラム、ギター、ピアノのレッスンを始めるも1年で限界を感じたと明かす。その後、後継体制が変わったタイミングで現経営陣から突然自宅を訪ねられ、「取締役会は、10から6に減らす、4社は売却済み」という条件で復帰を打診され、その場で快諾したという。
5. AIは本当に「今回は違う」のか
Leone氏は、これまで数々の技術変化を経験してきたが、「AIによる変化は、これまでで最も劇的だ」と語る。復帰から90日、休暇から戻った際に目にした、売上ゼロで評価額100億ドル(プレマネー)を求めるスタートアップのメモに衝撃を受けたといい、「頭がおかしくなりそうだった」と述べた。この「今回は本当に違うのか」という問いについて、Michael Dell氏に直接尋ねたところ、Dell氏は明確に「イエス」と答え、ビジネスのあり方そのものが書き換えられつつある理由を30分にわたって説明してくれたという。
6. Doug Leone流・3つの投資基準
Leone氏は、投資判断において自らに問う3つの基準を明かした。第一に、「自分の子どもの資金を投じられるか」。第二に、「もし生涯で20件しか投資できないとしたら、その1件に入るか」。第三に、「その投資でファンド全体のリターンを回収できるか」。この3つをクリアしない案件には投資しないという。「20件」という制約を設けるのは、2〜3倍のリターンで終わる案件ではなく、100倍を狙える"はずれ値"だけに集中するためだと説明した。実際、Sequoiaのファンドでは、最初は1億ドル、その後5億ドル、10億ドル、50億ドル、そして、直近では200億ドル規模のリターンを生んだ案件(SpaceX)が現れたと明かした。
7. 早期売却の代償 ― Cisco、Google、NVIDIAの教訓
Leone氏は、ベンチャー投資家が共通して犯す最大の過ちとして「勝ち組企業を早く売りすぎること」を挙げる。Sequoiaは、Cisco Systemsの株式を4分の1保有していたが、これを現金化し、得た利益はわずか9,000万ドルにとどまったという。当時のCiscoの時価総額のピークを踏まえれば、その機会損失は桁違いに大きい。同様に、Googleの株式10%、そして、現在は、NVIDIAの株式20%を保有しているとし、「NVIDIAやGoogleのように何十年も市場が事実上無限に広がり続けるとわかっているなら、株を一切売るべきではない」と述べた。ServiceNowでも早期売却により10倍のリターンを取り逃したと振り返り、投資家Nick Sleep氏の「最高の投資家とは、実は一度も売らなかった起業家のことだ」という言葉に強く同意した。
8. 創業者を支える投資家の役割 ― Nubank創業者David Vélez氏のケース
Leone氏が、これまで最も深く関わった創業者の一人として挙げたのが、ブラジルの金融サービス企業Nubankを創業したDavid Vélez氏だ。Vélez氏は、元々スタンフォード大学院を出てSequoiaのアソシエイトとして採用され、ブラジル駐在を経てブラジルオフィス開設が見送られた際にも、ブラジルで金融サービス事業を立ち上げるという構想を持っていたという。当初100万ドルを出資したある夜、Vélez氏から「次に何をすべきか」という電話がかかってきて、Leone氏は、レストランのトイレの中でその電話を受けたと振り返る。「あれは次の一手についての相談というより、心理的な支えを求める電話だった」とし、その後も数年にわたり一度もつまずくことなく事業を成長させ、Nubankは現在600億ドル規模の企業に成長したという。
9. 信頼はビジネスを加速させる「グリース」
Leone氏は、Sequoiaの企業理念として「業績」「チームワーク」を掲げた後、「信頼」という"ゼロ番目の理念"を書き加えたと明かす。信頼には、「相手の意図への信頼」と「相手のスキルへの信頼」という2つの要素があり、組織に信頼があれば、「驚くほど速く意思決定ができる」と語る。この点についてLeone氏は、故Charlie Munger氏がWarren Buffett氏と共に、エンロン破綻の混乱の最中、信頼する相手からの電話一本で契約書も確認せず数億ドルを即座に送金し、リスクフリーで数十億ドルの利益を得たという逸話を紹介。「タームシートは、それ自体では紙切れの価値しかないが、両者が署名した瞬間、それを守る責任が生じる」とし、より高い条件を提示されても既に合意した相手との約束を優先する姿勢を貫いていると語った。
10. 取締役会を「プロダクトのように設計する」
Leone氏は、多くの創業者が「バーで出会うような感覚」で取締役会メンバーを選んでしまうと指摘し、「取締役会は製品と同じように意図を持って設計すべきだ」と助言する。ベンチャー投資家の実力については、自らの経験則として「約30%は無能、40%は当たり障りのない意見しか言わない"ノーオペ"、実際に力を発揮できるのは20〜30%程度」と評した。良い取締役会の条件については、「対立」という言葉ではなく「本音の会話ができ、それを支持的な形で行える場」だと表現し、Sequoia社内の会議でも、議論が白熱した際には5〜10分の休憩を挟んで冷静さを取り戻してから結論を出す運用をしていると明かした。
11. 本音のフィードバックを届ける技術
厳しいフィードバックを創業者に伝える技術についても言及した。Steve Jobs氏が、Pixarの取締役会メンバーを2人解任した理由が「常に自分に同意するだけで、存在意義がなかったから」だったというエピソードを引き合いに、本音のフィードバックの重要性を確認しつつ、Leone氏自身は婉曲的な伝え方(いわゆる「褒めて→指摘して→また褒める」型のフィードバック)は得意ではなく、むしろ率直すぎるほど直接的に伝えるタイプだと自己分析した。
12. Michael Moritz氏から学んだ「聞く力」
長年Sequoiaを共同で率いた盟友Michael Moritz氏について、Leone氏は、「これまで見た中で誰よりも広く物事を思い描く力があった」と評する。特に「すべてがうまくいったら、このビジネスはどうなるか」を問い続ける姿勢に感銘を受けたという。また社内メモの宛名の書き方――自分を先に書く「from」ではなく、相手を先に立てる形式――をMoritz氏から学んだといい、「相手が使う言葉、特に形容詞をよく聞くことで、その人の本質が見えてくる」という"傾聴"の技術を体得したと振り返った。
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