Superhuman CEO シシール・メロトラ氏が語る2026〜2027年の備え ― 「AIツールを全部学べ」ではなく「マネージャーになれ」
AI導入の議論は「どのツールを使うか」に偏りがちです。しかし、昇進を決める側の人間が見ているのは、まったく別のところにあります。
このインタビューに登場するシシール・メロトラ（Shishir Mehrotra）氏は、その問いに答えるのに適した経歴を持っています。YouTubeでプロダクトを統括し、Spotifyの取締役を10年以上務め、自ら会社を創業。現在は、Grammarlyを擁するSuperhumanのCEOです。Grammarlyは、1日4,000万人が使っています。
同氏の最も印象的な発言は、自身の助言の転換を認めた部分でした。
マネージャーになることを学べ。これは厄介な話で、私は何年も人々に正反対の助言をしてきた
2026〜2027年に向けて自分をどこに置くか。この問いに対して、同氏の話からは4つの判断軸が取り出せます。以下、順に見ていきます。
1. 判断軸①：どのファネルに入るか
1-1. 「採用フォルダに入るな」
「今日ゼロからキャリアを始めるなら、次の12カ月で何をするか」という問いへの第一の答えが、これでした。
多くの人が考えていないのは、どうやって採用フォルダの外にいるかだ
同氏によれば、最も興味深い仕事、そして、自身のキャリア転換のほとんどは、採用について話していない場面でのやり取りから生まれています。面接の通過にエネルギーを注ぐ人は多いが、実際に採用した最も興味深い候補者や、自分が飛び込んだ場所は、たいてい「仕事が欲しい」から始まっていない、と。
1-2. 具体的な方法
処方箋は明快です。
世界において興味深い存在であれ。人が目にするかもしれないプロジェクトを始めよ。人が目にするかもしれないものを書け
同氏は、これらを生み出すことが容易になっただけでなく、それを広める経路が非常に広がっている点を強調しています。
実例が、Spotify取締役就任の経緯です。10年以上前、自身が書いた論考が発端でした。「formats of bundling（バンドルの形式）」というタイトルで、バンドルをどう考えるかについて書いたもの。それが人づてに回り、「この件はShishirと話すべきだ」と誰かが伝え、Daniel（Ek氏）と話すことになり、やがて会社での関わりにつながった、という流れです。
応募者で溢れた世界では、目立つ方法を見つけなければならない。そして、最良の方法は、実は採用を避けることだ。そこは入りたいファネルではない
1-3. フォルダは実際に存在する
この話に説得力があるのは、同氏が実際に仕分けをしているからです。
Superhumanのメールプロダクトには、AIプロンプトでメールを自動整理する機能があります。同氏は、求職者を明示的に振り分けるルールを設定しており、それらは採用チームへ回されます。
目を通しはするが、やっているのはどこへ回すかを指示することだけ。この人は一緒に時間を過ごして何かを学びたい興味深い人物か、とは考えていない
もう一方に、会話したい興味深い人たちの山がある。そちらに入りたい、というのが助言の骨子です。
2. 判断軸②：実行者か、マネージャーか
2-1. 助言が逆転した理由
一般的な助言として「可能な限りすべてのAIツールを学ぶべきだ」というものがある。しかし、同氏はこう述べます。
より興味深い助言は、マネージャーになることを学べ、だ
これが厄介なのは、同氏が、何年も逆の助言をしてきたからです。「有能な実行者になれ」と。実際、同社が採用する最良のマネージャーは、自分でその仕事ができ、そこからマネジメントへ移っていった人たちでした。
しかし、世界は少し反転しつつある、と。コードをどう書くか、特定のブログ記事をどう書くか——そうしたスキルは依然として重要である。ただし、AIツールを使うなかで、私たちは、マネージャーのような立場に置かれる。そしてそれは別のスキルである、と。
ここでいうマネージャーとは、人の管理者だけを指しません。ワークフロー、ツール、エージェントの管理者です。
2-2. 「では判断力はどう学ぶのか」
インタビュアーが鋭い問いを投げます。自分は一人で手作業を大量にこなし、良し悪しを学び、そこから採用してマネージャーになった。では、すでに手作業が自動化されてしまった人はどうするのか。
同氏の答えは端的でした。
それこそが我々が採用しているものだ。我々は判断力を採用している
3. 判断軸③：どこで練習するか
3-1. 「リサイタルで練習する人はいない」
すべてのスキルは、練習を要し、練習できる立場に自分を置かなければならない。そして——
すべてのスキルは、低ストレスの状況で最もよく学べる
同氏が指摘するのは、学習において人々が見落としがちな点です。最も高いリスクの状況でいきなり適用しようとする。
比喩が的確です。楽器を習うとき、スポーツを覚えるとき、唯一の練習方法が本番だったらどうか。放送される試合でしかスポーツを学べず、すべての練習が観客の見ているリサイタルだったら。
意味をなさない。地下室に降りてギターを弾き、私道に出てシュートを打つ——そうやって学ぶのだ
3-2. 実務への落とし込み
したがって助言はこうなります。たとえばAI中心の設計が上手くなりたいなら——
サイドプロジェクトでやる
リスクの低いもので、友人と一緒に
繰り返しできて、素早いフィードバックループが得られるもの
そうすれば、高いリスクの状況に至る前に上達している、と。
とりわけ創造性や判断力に関わるスキルでは、これが決定的です。
仕事の中にいるとき、あなたはリサイタルの中にいる。どの会議にも大勢がいて、その中で学ぼうとしている。「これはなかなか良いと思った」と口にすることは、判断されることを意味する
ここは、判断軸①ともつながります。低ストレスで練習した成果物が、そのまま「採用フォルダの外」への入口にもなるからです。
4. 判断軸④：階段のどこにいるか
4-1. PSHEという分解
「サイドプロジェクト経験やマネジメントスキルを持つ人が入ってくるなら、キャリアの階段は消えるのか」。この問いへの答えが「いや」であり、その理由を説明するのが、PSHEです。
P＝Problem（問題）、S＝Solution（解決策）、H＝How（方法）、E＝Execution（実行）。
段階与えられるもの自分がやること1（最下段）問題・解決策・方法実行だけ。このチームと話せ、この文書を書け、と指示される2問題・解決策方法を考える。チーム編成、マイルストーン、進行のリズム3問題創造的な解決策を出す。理想的には誰も思いつかなかったもの4（最上段）領域（space）問題を自分で提示する。「アクティベーションをやれと言われたが、最大の問題はブランドだ」
重要なのは、このPSHEの軸は、スコープ（担当範囲の大きさ）の軸とはまったく別物だという点です。
4-2. 「幻滅の谷」
ここで紹介されるのが、Googleでインフラを統括する女性リーダーの分析です。彼女は自分のチーム全員を、両方の軸で数学的にプロットしました。
結果は、S字カーブでした。
キャリア初期：主にスコープ軸で動く。E（実行）レベルにいて、より大きなプロジェクトを与えられていく
キャリア後期：再び同じことが起きる。P（問題）レベルにいて、領域を与えられる
中間：これが反転する
彼女はその中間部分を大きな円で囲み、こう名づけました。
幻滅の谷（the trough of disillusionment）
ここで全員が動揺する、と同氏は説明します。
従業員の側：「ゲームはスコープだと言われたのに、もうスコープではないのか」
マネージャーと昇進委員会の側：「この2人はスコープは同じだが、いま重要なのはどう仕事をするかだ」
この手法は、エンジニア、デザイナー、営業、マーケターにも同じように使えます。自分がいま、どちらの軸で評価されているのかを把握することが、2026〜2027年に向けたポジショニングの起点になります。
4-3. AIは階段を「押し上げる」
そして本題です。AIが至るところにある世界で何が起きるか。
階段全体を押し上げる
インタビュアーが「問題と解決策も部分的にAIが扱えるのでは」と問うと、同氏の整理はこうでした。
問題を定義でき、解決策の正しい枠組みを見つけられ、市場への到達方法を考えられるなら、AIが実行を助けてくれる。時にはAIが一段上を助けることもある——「これが作れるのは分かった。全員を巻き込む方法を教えてくれ」「市場をどうテストすればいいか」と。解決策を発明することもある。
しかし——
それを判断する能力はあなたの頭の中にある。そして良いプロンプトなしにAIが何かをすることはめったにない。取り組むべき問題を特定する能力は、ほぼ完全に人間の頭の中にある
結論は明快です。階段が消えるのではなく、全員に優れた実行者の一団が与えられたのだ、と。
5. 「代替」ではなく「摩天楼を建てる」
執行レベルがどれだけAIに置き換わるのか、という問いに対し、同氏は言葉そのものに異議を唱えます。
私は「代替」という言葉が好きではない。ゼロサムゲームを示唆するからだ
例として挙げられたのが電動ドリルです。登場時には、これで建設労働者や便利屋の必要性が変わるのかという問いがあった。しかし実際に起きたのは違いました。
我々は、摩天楼を建てることに決めた。建設に従事する人の純数は急増した
Amazonが書店の終わりとして到来した話も含め、こうした物語は繰り返されてきた、と。変化がないと言うつもりはないが、「代替」という言葉はゼロサムの枠組みから始まってしまうのが問題だ、という主張です。
執行レベルで何が起きているのか。
はるかに広い労働力を手にしている。突然それを展開できるようになったとき、どうするか——より大きなものを建てに行くのだ
6. エントリーレベルはどうなるのか
インタビュアーが具体的な悩みを提示します。18歳から25歳の新人のキャリアが縮んでいる。ソーシャルメディア担当を採用しても、ストーリーの草案を書くだけでは困る。すでにClaudeがあるのだから、欲しいのは戦略だ、と。
6-1. マーケティングの50年
同氏の答えは、「適応するしかない」ですが、その根拠としてマーケティングの変遷が語られます。
マッドメンの時代：代理店を雇う。1つの広告が1年もち、1つのジングル、完璧に作り込まれた1つのもの。
デジタルマーケティングの登場：Google在籍時に、各社の変化を目撃した。「あなたが作っているのは1つの広告ではない、数百万の広告だ」。そして、採用する人材の型が完全に変わった。システム思考ができる人へ。
しかし、同氏の要点はここからです。
元のスキルはなくならなかった。ずれただけだ
素晴らしいメッセージやジングルを思いつくセンス（taste）は、むしろ引き上げられた。ただし、100万の広告にスケールする形でそれをやらなければならない。年に1つ良いものを出す天才ではなく、複数を生み出せる必要がある。
6-2. 「Claudeがあるから不要」への反論
そのうえで、インタビュアーの前提に正面から反論します。
ストーリーを思いつく人は要らない、Claudeがあるから——それは真実ではないと思う。素晴らしいストーリーを思いつく人が必要だ
素晴らしいアイデアを出せば、Claudeがそれを増幅する。数百のバリエーションを作れる。しかし——
その素晴らしいアイデアを思いつけなければ、次のものを作ることは決してできない
そして、数百が手元にあれば、今度は判断できなければならない。良いストーリーを思いつく能力は、良いストーリーの優れた評価者であることも同時に要求する、という構造です。
7. 採用基準の中身 ― アイゲンクエスチョン
7-1. 概念
同氏が最も重視するスキルが「eigenquestions（アイゲンクエスチョン）」です。線形代数の固有ベクトルから作った造語で——
アイゲンクエスチョンとは、質問の集合のなかで最も識別力のある質問である。別の言い方をすれば、答えられたときに他の多くの質問に答えてしまう質問
そして、重要な言い換えが続きます。
難しいのは正しい答えを見つけることではない。正しい問いを立てることだ
これはPSHEと直結します。Pが問い、Sが答え、Hが届け方、Eが実際の実行。
同氏は、これを社内の訓練と採用の基準にしており、こう明言しています。
一緒に働きたい人、採用したい人の私にとっての一番の指標は、問いを立てるのがどれだけ上手いかだ
そして、これは十分に学習可能なスキルだとも述べています。
7-2. テレポート装置という練習台
学び方の例として紹介されたのが、同氏が数百回の面接で使ってきた質問です（公に話しすぎたのでもう使えないとのこと）。
科学者のグループがテレポート装置を発明した。あなたはこれをどう市場に出すか
典型的な流れはこうです。候補者が質問を始める。大きさは。人体を破壊するのか。速いのか。安全か。同氏はほとんど答えず、「質問を全部出してください」と促します。
そして——
科学者たちはあなたの質問にうんざりしている。2つしか聞けません。どの2つを聞きますか
印象に残った回答として紹介されたのが、2軸のチャートを描いた候補者です。
軸1：人間にとって十分安全か
軸2：コストはCapex寄りかOpex寄りか（購入が高いのか、使用が高いのか）
4象限が現れます。
安全 × 購入は安価・使用が高価 → どこにでも置く。電話やファックスを置いた場所、すべての家の隅々に
安全 × 購入も使用も高価 → 空港のような場所に置く。市場投入の動き方は空港の資金調達に近く、政府と組む
安全でない場合 → ゴミの搬出。あるいは逆に、移植用の臓器をアフリカに送る（同氏のお気に入りの回答）
7-3. 練習の仕方
この質問の良さは、5歳児にも聞ける点だと同氏は言います。むしろ大人より良い答えが返ってくることもある。子どもは「テレポートって、爆発するの？」と聞く。ビジネスの言葉ではないが——
それこそがまさに安全性の問題であり、彼らは核心に非常に速く到達している
同氏はこの種のプロンプトを100個持っているといい、助言は判断軸③と一貫しています。
正しい問いを立てるのが上手くなりたいなら、リスクの低い領域を見つけよ。ゲームとしてやれ。友人とやれ
8. 実装side ― Grammarlyの数字とSuperhuman Go
同氏の会社が実際に何を作っているかは、AIプロダクトの規模感を測る材料になります。
8-1. Grammarlyの数字
1日4,000万人のアクティブユーザー
売上は数億ドル規模
週1,000億回超のLLMクエリを処理
1ユーザーあたり1日3,000回超
1日100万種類のユニークな表示面で動作
同氏は、最初の点を強調します。
Grammarlyの中核技術は、実は文法についてではない
中核にあるのは、あなたが働くまさにその場所にAIを届けることです。3,000回という数字が成立するのは、タイピングの速度で動くからです。
8-2. 「1台しか走らせていなかった高速道路」
同氏は、この技術をAIスーパーハイウェイと呼びます。そして自己批判が続きます。
3週間前まで、我々はその高速道路に1台の車しか走らせていなかった。たまたま高校の文法教師が乗っている車だ
数千万人が毎日絶大な価値を見出している車ではある。しかし——
そのインフラの甚だしい過小利用である
そこで製品を2つに分割しました。Grammarlyをエージェントに転換し、下半分のAIスーパーハイウェイの上にSuperhuman Goを構築した。他のAIエージェントができることは一通りできるが、独自な点は、あなたが働くまさにその場所で動くこと。自分の知識、コネクタ、ツール、プロンプトを使えます。
8-3. 「while writing」トリガー
エージェントビルダー自体は他社と似ている、と同氏は認めています。差別化はトリガーにあります。
スケジュール（毎朝のブリーフィングなど）
イベント（Slackメッセージ受信時など）
そして最も重要な「書いている最中（while writing）」トリガー
デモで示された例が具体的です。
ローンチ告知を書いているマーケター：Grammarly由来の下線に混じって、ローンチPMエージェントが「これは法務レビュー待ちではない、デザインレビューがまだだ」と指摘し、法務ガードレールエージェントが「その言い方はできない」と提案する。
ファクトチェッカー：「今四半期の売上はこれこれ」と書くと、接続先を参照して自動的に事実確認する。トリガー不要。
プレースホルダー・フィラー：執筆中に角括弧で残した箇所を、エージェントが自分の全情報にアクセスして埋めていく。
カレンダー：「明日会いましょう」と書くと、両者のカレンダーを確認したうえで「明日午後2時が空いています」と下線を付ける。
企業での利用例：ある大手雑誌出版社は、10数誌と16の審査部門を抱えていた。記者は記事を書くたび部門を回る必要があった。それらをすべてアシスタントに変えて展開したところ、執筆しながら並行して起きるようになった。価値は速度だけでなく、もっと早い段階で分かることにあります。
8-4. Chat / Do / Assist
同氏は、AIの捉え方を3つのメタファーで整理します。
Chat（対話）：最も一般的。人間のように感じられるエージェントとやり取りする
Do（実行）：タスクリストから項目を消してもらう
Assist（支援）：同社の立場
何も頼まないうちに、私が働いている場所に来て、予期しなかった形で助けてくれるエージェント
なぜこれが重要か。パーティーの案内メールで住所や時刻を間違えたとして、それをチャットボットに貼り付けて確認しようと思い出すだろうか。おそらく思い出さない。
だからこそ、我々のユーザーは1日数千のクエリを出す。ChatGPTやClaudeを本当に使いこなす人でも、1日10クエリ出せば多い方だろう。我々が数千を得るのは、頼まれなくても、あなたが働くその場所にいるからだ
インタビュアーの締め方が要点を突いています。
そうでなければ、AIが雑用になってしまう。「AIを使うことを思い出さなければならない」という状態に
9. ビル・キャンベルの指標
インタビューの結びは、シリコンバレーの伝説的コーチ ビル・キャンベルの話でした。
同氏は、2000年、21歳の初めてのCEOとして、Kleiner Perkinsから出資を受けた会社を率いていました。最初の幹部会議の進め方、初めて誰かを解雇するときの話し方、投資家との付き合い方——すべてを教わったといいます。
9-1. 「持っていなさい」
1年ほど経ったころ、同氏はアドバイザー契約を結んでいなかったことに気づき、何か用意したいと申し出ます。
キャンベル氏の返答は「心配しなくていい、必要ない」でした。同氏は正直に言って気分を害したといいます——自分の株式の何が不満なのか、と。
しかし、真意は違いました。自分は人生で幸運に恵まれてきた。今は受け取るものはすべて慈善に回している。渡したいなら構わないが、直接寄付してもいい。ただ、
持っていて、会社を成長させるために使うべきだ
9-2. 何が動機なのか
同氏は問いました。周りは会社の一部を欲しがる人ばかりなのに、これだけ価値を加えているあなたはそうではない。では何があなたを動かすのか、と。
自分の下で働いた人、メンターした人を見て、そのうち何人がフォーチュン500のCEOになったかをリストにする。それが自分の基準だ
2000年の時点で、すでに20人のリストがありました（その後には、ラリー・ペイジ、スティーブ・ジョブズ、ジェフ・ベゾスらが加わっていくことになります）。
他人の成功のなかに自分の成功を見出す感覚が、そこにあった
同氏は、これが自分のゼロサムゲームに対する世界観を完全に変えたと述べています。良いパートナー、良いマネージャー、良いリーダーであろうとするなら、部下の成功を応援し、自分の成功をその尺度で判断する必要がある。それが受け継がれていく方法なのだ、と。
キャンベル氏の葬儀では、壇上に立った全員がほとんど同じ話をしたといいます。自分のために無限に時間を割いてくれ、自分が成功することだけを気にかけてくれた、と。
なお同氏は、キャンベル氏がこれを極めて数値的に扱っていたことも付け加えています。営業出身の人であり、リストを持ち、それを暗記していた。
