【営業マン】が不安だらけでも30歳目前でフリーランスに転向した3つの理由

2026年5月22日 11:35

こんにちは、ナヤメールです。前回は会社員をやめる決断をしたきっかけ・出来事を紹介しました。

前回はネガティブな話が多くなってしまい、すみません💧
今回はポジティブな内容が多めです！(笑)専門商社の営業マンから未経験で、フリーランスに転向した3つの理由を紹介します。

前職ではアミューズメント業界の企業を担当していました。事業内容や商品が魅力的で、担当顧客のなかで一番好きだった企業です。

「いい意味で力が抜けている方」が多く、複数の設計担当者とは雑談を気軽に交わせる関係性を構築できました。何人かの方から商談中にかけられた言葉が、僕の心に今でも残っています。

ナヤメールさん、僕はこのプロジェクトのような仕事がやりたくて、この会社に入ったんですよ。

僕は子供のころ、○○社のこのシリーズをよくやっていました。こんなゲームが作りたくて、この会社に入社したんです。

相手の目が輝き、充実していた表情を浮かべていたのを今でも鮮明に覚えています。商談後、僕が真っ先に抱いたのは「うらやましい」という感情でした。

一方で、やりたい仕事は「そんな簡単に見つけられない」とも感じていました。就職・転職活動の際に自己分析を繰り返しても、自分が挑戦したい仕事や入りたい会社は見つからなかったためです。

それでも、「あの人たちみたいに前向きに仕事したい」という思いは強くなり、僕の目標になりました。

前の見出しで紹介した顧客との商談は、自分が「勤務先での昇進や出世を目標としていない」と、認識できた時間でもあります。もちろん、営業目標を達成し、給料やボーナスの支給額をアップしたい気持ちはありました。

ただ、課長や部長になりたいとは思いませんでした。前職は管理職の枠は少ないものの、成績ややる気次第ではチャンスはあったと思います。

（当時の上司と同行営業の際、部署内のリーダーを僕に任せる考えもあったと、言われた記憶があります。）

仮に打診を受けたとしても、迷わず断っていました。以前の商談がきっかけで「やりたい仕事を見つけて夢中で取り組む」と、僕の目標は明確に定まっており、社内の評価には関心が薄れていきました。

会社の看板や仕組みを頼らず、自分の力だけでお金を稼げるのか、純粋に挑戦してみたいと思う気持ちが強くなりました。

営業職での経験を積むたび、うれしさを感じる基準が変化したのが要因だと考えています。当初は新規案件を受注した際、金額が大きいほど喜びを感じていました。

しかし、少しずつ受注した案件数が増えるたび、金額よりも自分が工夫して獲得できた案件に、喜びを感じるようになりました。たとえば、以下2つの案件があったとします。

数字だけ見れば200万円よりも、1,000万円の案件のほうが会社の業績や自身の営業成績にとってもプラスです。

しかし、僕にとっては何度もヒアリングや提案を繰り返し、獲得できた200万円の案件に、価値を感じるようになりました。

その頃から徐々に「自分の力だけでお金を稼ぎたい」「もっと自由に仕事をしてみたい」などと、考えるようになりました。

帰宅途中の電車で、ブログやECサイト運営で生計を立てている方の記事を見る機会が増えたのも、この頃からです。ブログ記事がきっかけで、クラウドワークスの存在も知りました。

そして、顧客が原因のトラブル対応が収束したあと、会社員をやめる決断を下しました。

失敗の不安を抱えながら挑戦する気持ちが大事

僕はフリーランスに転向する前、開業準備はおろかライターとしての経験もまったく積んでいませんでした。今考えると、かなり無謀ですね(笑)

トラブル対応で心身が疲弊し、早めに決断を下した影響もあります。準備不足だったため、「仕事獲得できるかな？」「この先大丈夫かな？」と、何度も不安に思いました。

現在も生成AIの普及や求人数の減少など、不安を感じる瞬間はたくさんあります。会社員と異なり、経済的に安定しているともいえません。

ただ、なんとか生活できていますし、自分の力でお金を稼ぐ体験は大きな財産になりました。

もし、やりたいことがある方は、勇気をもって1歩踏み出してほしいです。挑戦してみたいと思う仕事があるだけで、素晴らしいと思います。

また、不安を抱えているのはあなた1人ではありません。「失敗したらどうしよう」という感覚は、自分の決断に対して真剣に向き合っている証拠です。

「不安を一切感じない」方よりも、人間味があって魅力的だと僕は感じますね。

最後までご覧いただきありがとうございました！次回はライターを選んだ理由を書く予定です。