働き方を複線化する時代のキャリア論①～転職エージェントがインサイドセールスをやって気づいた、「売れる人」と「選ばれる人」の共通点～

高橋良平/転職エージェント、音楽配信/AI時代のキャリアとライフワークを推進中【フォロバ100】

2026年4月14日 06:30

こんにちは。
伴走するキャリアアップ転職エージェントの高橋です。

インサイドセールスや法人営業を軸に働きながら、
30歳の頃からは複業で転職エージェントとしても活動し、
いまは発信や起業準備も並走させる
パラレルワーカー として日々を積み重ねています。

こちら、最新の自己紹介の記事はこちらです。

今日は、
そんな働き方をする中で、
ずっと頭の中に残っていることを書きます。

それは、

“売れる人”と“選ばれる人”には、共通点がある。

ということです。

・営業で成果を出す人。
・転職活動で企業から選ばれる人。
・社内外で「あの人にお願いしたい」と言われる人。

そういう人たちを見ていると、

話がうまいのかな、とか。
自己アピールが強いのかな、とか。
押しが強いのかな、とか。
そんなイメージを持つ方も多いと思います。

私も昔は、少しそう思っていました。

営業で成果を出す人は、
説明がうまい人だと。

転職で内定を取る人は、
面接で自分をうまく見せられる人だと。

もちろん、それもゼロではありません。
伝え方は大事です。
言葉にする力も必要です。

でも、
新卒からずっと、インサイドセールスや法人営業の仕事を続けてきた私が、30歳の頃から複業で転職エージェントとして一人ひとりのキャリアに向き合うようになってから、
“売れる”とか“選ばれる”という言葉の見え方は、大きく変わりました。

今の私は、こう思っています。

売れる人、選ばれる人は、
相手の価値をきちんとキャッチし、求めている形で提供できる人です。

これは、営業だけの話ではありません。
転職活動にも。
社内での信頼にも。
副業や起業、発信にも。
かなり共通している話だと思っています。

今日はそのことを、
インサイドセールスや法人営業の現場で積み上げてきた感覚と、
転職エージェントとしてキャリアに向き合う中で見えてきた実践知の
両方から、書いてみます。

売れる人は、話がうまい人だと思っていました

正直に言うと、
私は昔、営業で成果を出す人に対して、
少しキラキラしたイメージを持っていました。

話が流暢で。
テンポが良くて。
相手をグッと引き込めて。
断られても動じなくて。

そういう人が、
売れる人なんだろうと。

転職活動でも、
似た見方をしていた時期がありました。

自己PRが上手い人。
志望動機がきれいにまとまっている人。
面接で詰まらず話せる人。

そういう人が、
企業から選ばれやすいのだろうと。

でも、現場で多くの人と向き合っていくと、
それだけでは説明できないことが増えていきました。

話がうまいのに、刺さらない人がいる。
一方で、決して饒舌ではないのに、
なぜか信頼され、選ばれていく人もいる。

この違いは、何なんだろう。

その答えに近いものが見えてきたのは、
相手の悩みには
「顕在」と「潜在」がある
と整理できるようになってからでした。

人の悩みには、「顕在」と「潜在」がある

ビジネスの言葉で言えば、
言語化された悩みは「顕在」。
まだ言語化されていない悩みは「潜在」です。

これ、転職相談でも営業でも、本当によくあります。

たとえば転職相談で、

「年収を上げたいです」
「残業が多いので転職したいです」
「もっと成長できる環境に行きたいです」

こういう言葉は、わかりやすいです。
言語化されています。
つまり、顕在化された悩みです。

でも、そこだけを受け取って話を進めると、
ズレることがあります。

実際には、

・頑張っても評価されないことがつらかった。
・上司との関係で自信を失っていた。
・会社にいる自分が、少しずつ嫌いになっていた。
・今の働き方を続ける未来に、希望が持てなかった。

そんなものが奥にあることも多いです。

営業でも同じです。

「コスト削減したい」
「経費節減したい」
「採用を強化したい」

こうした相談の裏側に、
実は

無駄な業務フローが放置されている。
情報共有がうまく回っていない。
現場が疲弊していて、削るべきは費用より負荷のほうだった。
本当はコストの問題ではなく、組織構造や運用の問題だった。

ということもあります。

つまり、最初に出てくる言葉は、
本質の入口ではあっても、
本質そのものとは限らないんです。

ここが、すごく大事です。

選ばれる人。
売れる人。
信頼される人。

そういう人たちは、
この「潜在」と「顕在」のあいだを扱うのがうまい。

言い換えると、

相手の中に確かに存在しているけれど、まだフワッとしている違和感や悩みを、対話を通じて顕在化できる人。

これが、かなり大きいと思っています。

選ばれる人は、「問い」がうまい

では、どうやって顕在化するのか。

ここで大事になるのが、
問いです。

問い、と聞くと少し堅いかもしれません。
でも要するに、
相手がまだ整理できていないものを、
整理できるようにする関わり方です。

たとえば、

「なぜそう感じたんですか？」
「それは、どういうきっかけからですか？」
「その条件にこだわる理由って、どこにありますか？」
「そのとき、何が一番しんどかったですか？」

こういう問いは、
ただ情報を取るためのものではありません。

相手の中にある
“まだ言葉になっていない悩み”
に輪郭を与えるためのものです。

ここで差が出ます。

問いがぎこちないと、尋問になります。
聞き方が雑だと、詰問になります。
相手は心を閉ざします。

でも、達人レベルの人は違います。

相手からすると、
「聞かれている感」がない。
むしろ、自然としゃべりたくなってしまう。
気づいたら、
自分でも気づいていなかった本音を話している。

そんな状態をつくります。

これって、かなりすごいことですし
ものすごく高いスキルです。

転職エージェントの仕事でも、
本当にここが大事です。

「なぜ転職したいのか？」
「なぜその条件にこだわるのか？」
「では、その業務内容はしんどいことがあってもやり切れる覚悟があるのか？」

このあたりまで見ないと、
その人に合う提案はできません。

条件だけを並べても、
結局また同じところで苦しくなることがあるからです。

インサイドセールスも同じです。

単にアポが取れればいいわけではありません。
アポとは、
価値ある情報提供がある時間
問題解決が進む時間
そう相手に期待してもらえて、初めて意味があります。

相手にとって、
「この時間なら取る価値がある」
と思ってもらえるかどうか。

その前提にはやはり、
相手の課題や関心がどこにあるかを、
丁寧に捉える必要があります。

だから私は、
選ばれる人、売れる人の本質は、
押しの強さではなく、
問いの質だと思っています。

“売る”とは、押し込むことではなく、意味を届けること

営業に対して、
少し身構える人は多いと思います。

売り込まれそう。
断りにくそう。
押されそう。

私も昔は、
どこかで「売る」という言葉に
そういうイメージを持っていました。

でも、実際に営業の現場に関わってみて思うのは、
本当に成果を出す人ほど、押し込んでいないということです。

むしろ逆でした。

押せば押すほど、離れる。
説明しすぎるほど、閉じる。
熱量だけで進めると、ズレる。

じゃあ、何をしているのか。

それは、

相手にとっての意味を届けている。

これです。

商品そのものの説明ではなく、
それが相手の何を変えるのか。

サービスの特徴ではなく、
それによって相手の課題がどう進むのか。

転職活動でも同じです。

求人票の情報を並べるだけでは、
本当の提案にはなりません。

応募者側も、
自分の経歴を並べるだけでは、
企業にとっての価値にはなりにくい。

大事なのは、
相手の文脈に翻訳することです。

たとえば、

「私はこういう経験があります」

で止まるのではなく、

「その経験があるからこそ、御社のこういう課題に対して、こう貢献できます」までつなげる。

営業でも、
「このサービスにはこういう機能があります」
ではなく、

「だからこそ、御社が今ぶつかっているこの課題に対して、こういう前進が期待できます」

と、課題解決の道筋まで提示し、届ける。

この違いは大きいです。

価値は、持っているだけでは価値になりません。
相手が受け取れる形で届いて、初めて価値になる。

ここを外さない人が、
結果として売れるし、選ばれていくんだと思います。

私が意識しているのは、「押しつけない提案」と「話そうと思える信頼感」

では、高橋自身はどうか。

それを自分なりに言葉にすると、
意識しているのはこのあたりです。

共感すること。
先に経験している存在であること。
再現性のある課題解決策を持っていること。
選択肢として提案し、押しつけないこと。
「この人には話そう」と思ってもらえる信頼感をつくること。

転職相談でも、
いきなり正解を言おうとはしません。

それよりもまず、
「この人はいま、何に引っかかっているんだろう」
を見ます。

不安なのか。
怒りなのか。
諦めなのか。
比較疲れなのか。
承認されない苦しさなのか。

そこがズレたまま、
どれだけ良い提案をしても、刺さらないからです。

逆に、そこが合うと、
相手は少しずつ話してくれます。

「実は…」
が出てくる。

この「実は」が出てくるかどうかは、
対話においてすごく大きいです。

相談でも営業でも、
本音は最初に出てくるとは限りません。

だからこそ、
相手に

「この人に話せば理解してもらえそうだ」
「この人は話が分かる」
「この人なら頼りになりそうだ」
「この人に相談すれば、課題の解決策を一緒に見つけてくれそうだ」

そう思ってもらえる土台が必要です。

私は、それを
信頼の前提条件だと思っています。

信頼は、あとから結果としてついてくるものでもあります。
でもその前に、
「話しても大丈夫そう」
という安心感がないと、深い話には進めません。

選ばれる人は、
ここを雑にしません。

これからの時代に必要なのは、“自分を売る力”より“相手に届く形で差し出す力”

「自分を売り込むのが苦手なんです」
という声は、本当によく聞きます。

その気持ち、わかります。

特にまじめな人ほど、
自分を大きく見せることに違和感がある。
アピールっぽいことが苦手。
押し出しが強い人を見ると、少し疲れる。

でも私は、
それでいい部分もあると思っています。

なぜなら、
必要なのは
“自分を盛ること”
ではないからです。

必要なのは、

自分の経験や価値を、相手に届く形で差し出せること。

これです。

この違いは、すごく大きい。

前者は、一方通行です。
後者は、対話です。

前者は、自分中心です。
後者は、相手理解が前提です。

売れる人。
選ばれる人。
信頼される人。

そういう人たちは、
この“差し出し方”がうまい。

だから私は、
売れる人と選ばれる人の共通点を問われたら、
最終的にはこう答えたいです。

相手の価値をきちんとキャッチし、求めている形で提供できる人。

相手の悩みを受け取る。
相手の本音を顕在化する。
相手の文脈で価値を届ける。
そして、押しつけない。

この流れがある人は、強いです。

働き方が複線化する時代ほど、「選ばれる理由」は肩書きの外側に出る

今は、
ひとつの肩書きだけで
その人を語りきれない時代だと思います。

会社員でありながら、
副業をする人もいる。
発信を続ける人もいる。
社外活動をする人もいる。
学び直しや越境経験を重ねる人もいる。

私自身も、
インサイドセールスや法人営業という土台を持ちながら、
30歳の頃から複業で転職エージェントとしてキャリア支援に関わり、
noteで発信を続け、
起業に向けた実践も重ねています。

こういう働き方を、私は
パラレルキャリア の実践だと思っています。

ひとつの肩書きの中だけで自分を完結させるのではなく、
複数の現場を持ち、
複数の視点を持ち、
その交差点から自分の価値を育てていく。

そして、そうした働き方をしている自分自身を、
パラレルワーカー として捉えています。

そうやって複数の現場に立つ中で思うのは、
選ばれる理由って、
肩書きの中だけでは育たないということです。

むしろ、

肩書きの外で何を見て、何を考え、何を言葉にしてきたか。

そこに、その人らしさが出る。

営業をやってきたから、
転職支援で見える景色が増えました。

転職支援に関わるようになったから、
営業での対話の意味も深く見えるようになりました。

発信をしているから、
相談者の気持ちを言語化する精度が上がりました。

パラレルキャリアは、
単に仕事を増やすことではないと思っています。

視点を増やし、
経験をつなぎ、
別の現場で得た学びを、別の現場に還元していくこと。

その循環の中で、
“自分にしかない価値の届け方” が磨かれていく。

複線化する働き方は、
忙しさを増やすだけのものではありません。

価値の届け方を深くし、
説得力の源泉を増やしていくものでもある。

そう思っています。

キャリアは一本道ではありません。
いくつかの経験が交差した先に、
その人にしかない説得力が生まれる。

だから今の時代ほど、
「何をやっている人か」だけでなく、
「どう価値を届ける人か」
が問われるのだと思います。

自分の価値を相手に伝わる形へ整えていこう

もし今、あなたが

自分には売れるものがない。
面接でうまく話せない。
営業が苦手。
アピールが下手。
なぜか選ばれない気がする。

そんなふうに感じているなら、
少しだけ見方を変えてみてもいいかもしれません。

足りないのは、
能力そのものではないかもしれません。

もしかしたら必要なのは、
自分を大きく見せることではなく、
相手の悩みを丁寧に受け取り、
自分の価値を相手に伝わる形へ整えていくことなのかもしれません。

売れる人。
選ばれる人。

その共通点は、
話がうまいことだけではありません。

相手の中にある、まだ言葉になっていない悩みに触れられること。
問いを通して、本音を顕在化できること。
価値を、求められている形で届けられること。

その積み重ねが、
信頼になり、
結果として
「この人にお願いしたい」
につながっていくのだと思います。

あなたはどうでしょうか。

これまでの仕事の中で、
誰かの“まだ言葉になっていない悩み”に触れられた経験はありますか。

あるいは逆に、
「この人には話してしまう」
「この人なら分かってくれる」
そう感じた相手には、どんな共通点があったでしょうか。

その答えの中に、
これからの時代に、
あなたが選ばれていく理由が隠れているのかもしれません。