Ugrás a tartalomhoz

Xilit

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Xilit[1]

D-xilit

D-xilit molekula pálcika modellje
IUPAC-név(2R,3R,4S)-pentán-1,2,3,4,5-pentol
Más nevek1,2,3,4,5-pentahidroxipentán
Kémiai azonosítók
CAS-szám87-99-0
PubChem6912
ChemSpider6646
EINECS-szám201-788-0
DrugBankDB11195
KEGGD00061
ChEBI17151
InChIKeyHEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
Beilstein1720523
Gmelin82893
UNIIVCQ006KQ1E
ChEMBLCHEMBL96783
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H12O5
Moláris tömeg152,15 g/mol
Sűrűség1,52 g/cm³
Olvadáspont95,9 (±0,9) °C[2]
Forráspont380 (±15) °C[2]
Veszélyek
EU osztályozásnincsenek veszélyességi szimbólumok[3]
R mondatoknincs[3]
S mondatoknincs[3]
LD5012 500 mg/kg (egér, szájon át)
16 500 mg/kg (patkány, szájon át)
25 000 mg/kg (nyúl, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon alkánpentán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A xilit (az ógörög ξύλον xylon ’fa (anyag)’ + -it ’cukoralkoholok jelölésére szolgáló végződés’[4] összetétele) a xilóz nevű aldopentózból származtatható cukoralkohol, amit édesítőszernek használnak. Felfedezhető a zöldségekben, gyümölcsökben, sőt maga az emberi test is termeli. Nagyobb mennyiségben hemicellulóz tartalmú növényi rostból állítják elő. Nyírfacukor néven is ismert, ami egy fantázianév a xilitre, és arra utal, hogy a xilitet először nyírfából vonták ki, neve ellenére azonban ez is kukoricarostból készül.

A glikémiás indexe jóval alacsonyabb (GI=12), mint a cukoré, így cukorbetegek számára is ideálisabb édesítőszer.[5][6]

Színtelen, szilárd anyag. Vízben, etanolban, piridinben jól oldódik.[2] A xilit molekulája a legtöbb cukoralkohollal ellentétben akirális.[7]

A xilit természetesen előfordul egyes gyümölcsökben és zöldségekben, azonban az ezekből történő kivonása nem gazdaságos. Az ipari méretű gyártás xilózból történik.

A xilit gyártása során hemicellulóztartalmú mezőgazdasági vagy erdészeti alapanyagokból indulnak ki. A hemicellulóz egy gyűjtőnév, mely kémiailag nem egységes heteropoliszaharidokat takar, amelyekben a monomerek különféle cukrok (a xilóz mellett mannóz, galaktóz, ramnóz, arabinóz stb.) lehetnek, melyek aránya fajonként és növényi részenként változik. Xilózban gazdag néhány keményfa (nyír, bükk), a búza, rizs, zab maghéja, egyes csonthéjasok héja, a kukorica csutkája és szára valamint a cukornádbagassz. A leggyakoribb kiindulási anyag ezek közül a nyírfa és a kukoricaszár. A világ legnagyobb xilitgyártója, a dániai DuPont Danisco vállalat nyírfából kinyert xilózból állítja elő a xilitet. Aprítás után a nyersanyagot nagy nyomáson és magas hőmérsékleten sósavval hidrolizálják, az így keletkező monoszacharidokból elválasztják a xilózt.

A xilózt ezután vagy vegyi úton redukálják, vagy fermentációval alakítják xilitté. A vegyi redukció Raney-féle nikkelkatalizátoron, nagy nyomáson és magas hőmérsékleten történő hidrogénezéssel történik. Fermentációhoz különféle mikroorganizmusokat használnak, melyek a xilózt xilitté alakítják.

A xilitgyártás nagy tapasztalatot igényel, ugyanis a redukció során a xilóz mellett a többi feltárt monoszacharid (mannóz, galaktóz, arabinóz) is cukoralkohollá (mannit, galaktit, arabit) alakul, melyek közül a galaktit fogyasztása szürke hályoghoz vezethet, így a xilóz kvantitatív elválasztása kritikus. Másfelől a nikkelkatalizátoros hidrogénezés veszélyes és környezetszennyező eljárás. A kiindulási anyagok alacsony xilóztartalma miatt a technológia drága és sok hulladékot is termel, aminek elhelyezése problémát jelent: például mandulahéjból kiindulva a nyersanyag tömegének kevesebb mint 10%-a alakítható xilózzá, a visszamaradó magas lignintartalmú, viszkózus massza csak tüzelésre használható. A fermentáció során a mikroorganizmusoknak a xilóz mellett egyéb tápanyagokat is biztosítani kell, melyek költségesek, és a készterméktől szintén elválasztandók.[8][9] A xilit jelenlegi piaci ára jelentősen meghaladja a háztartási finomított cukorét, annak kb. 5-15-szöröse, így továbbra is intenzív kutatások folynak alternatív előállítási módszerek irányába.

A fentiek mellett a xilit előállítható szerveskémiai totálszintézissel is, de ez szintén nem gazdaságos.

A xilit hatása a fogakra

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Több klinikai vizsgálat is igazolja, hogy a xilit kedvező hatással van a fogakra. Újabb fogászati protokollokban, mint alapvető kezelési lehetőség van jelen a xilit, illetve a nagy xilittartalmú rágók és fogkrémek.[10] Egy amerikai szájegészséggel foglalkozó statisztikai és kutatási jelentésben a xilit a fluorid mellett szintén úgy jelenik meg, mint a fogápolás egyik alapvető eleme már gyermekkorban is.[11] Mindez annak köszönhető, hogy a szájban megtalálható baktériumok nem képesek felhasználni szuvasodást előidéző savak termeléséhez a xilitet – öt szénatomos szerkezetéből adódóan. Végső soron tehát a xilit akár 80%–kal tudja csökkenteni a fogszuvasodás valószínűségét. Ennek köszönhetően számos fogászszövetség, valamint több ország szabályozó testülete elfogadta a xilit felhasználásával készülő – cukormentes – rágógumikat és édességeket.

A xilit hatását az alábbi területeken igazolták:

  • Lepedékképződés-csökkentő hatás
  • Fogszuvasodás-mérséklő hatás
  • Hozzájárul az ásványi anyagok fogzománcba történő beépüléséhez
  • Mérsékli a szájszárazságot

A finn Turku Egyetem tudósai a 70-es évek elején végzett kutatásai igazolják a xilit szájhigiéniában betöltött fontos szerepét. A xilit hatására nem képes megindulni a szájban az erjedés folyamata, melynek eredményeként a szájban fellelhető baktériumok sem képesek azt savvá alakítani, tehát a száj sav-bázis egyensúlya nagyobb valószínűséggel marad egyensúlyi állapotban. A szájban így megmaradó lúgos állapot kedvezőtlen a baktériumok számára – kiemelten az egyik legkárosabb hatásúnak, a streptococcusnak.

Az esti fog- és szájápolást követően alkalmazott xilit ápolja és védi a fogakat és a fogínyt, vagyis szemben a cukorral nem káros, ha éjszakára a fogakon és a szájban marad. Alkalmazásával sikeresen lehet küzdeni az apróbb fogszuvasodási foltok állapotának visszafordításában, illetve képes megállítani a fogszuvasodás folyamatát, és erősíteni a fogzománcot.[12]

  • 1983-ban, az ENSZ két szervezetének (WHO és FAO) közös élelmiszeradalékokkal foglalkozó bizottsága (JECFA) a xilitbevitel napi engedélyezett mennyiségét (ADI) „nem meghatározott” kategóriába sorolta. Ez azt jelenti, hogy a xilit mennyiségi korlátozás nélkül, az alkalmazási céljának megfelelő (édesítés) keretek között biztonságosan fogyasztható. A túlfogyasztás hasmenést okozhat, mert a bélben megnövekedett ozmolaritás (koncentráció) visszatartja a folyadékot, ezáltal a széklet nem tud besűrűsödni a vastagbélben (ez egyszeri 30 g feletti mennyiség elfogyasztásánál fordul elő, de a szervezet ehhez képes alkalmazkodni, így nem kizárható, hogy csak az első néhány alkalom okoz ilyen panaszokat).
  • Nagy mennyiségben fogyasztva (200 g) előfordulhat ugyan hipoglikémia, de irodalmi adatok alapján ez csak kísérleti körülmények között fordult elő, normálisan a felhasznált édesítő mennyisége nem érheti el ezt az értéket.
  • Fruktóz felszívódási zavarban szenvedő betegek számára egészségügyi kockázatot jelent az xilit fogyasztása, ugyanis a cukoralkoholok lassítják a fruktóz felszívódását.
  • Míg emberi fogyasztásra a xilit mennyiségi korlátozás nélkül felhasználható, addig kutyákra nézve veszélyes a xilit fogyasztása, mert szervezetük hipoglikémiával reagál már 1–2 gramm xilitre is. Kisebb mennyiségű xilit májkárosodást okozhat náluk.[13]
  1. ↑ "xilitol MSDS (angol)". 2007. szeptember 29. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2009. június 23. {{cite web}}: Unknown parameter |archívdátum= ignored (súgó); Unknown parameter |archívurl= ignored (súgó)
  2. 1 2 3 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition ed.). Boca Raton: CRC Press. 3-550. o. ISBN 978-1-4987-5429-3. {{cite book}}: |edition= has extra text (súgó)
  3. 1 2 3 4 Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
  4. ↑ "A szénhidrátok nevezéktana". 2019. március 8. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2018. október 3.
  5. ↑ "Archivált másolat". 2018. március 10. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2017. február 22.
  6. ↑ "Archivált másolat". 2017. február 22. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2017. február 22.
  7. ↑ Wrolstad, Ronald E. (2012). Food Carbohydrate Chemistry. John Wiley & Sons. 176. o. ISBN 9780813826653. Hozzáférés: 2012. október 20. – via Google Books.
  8. ↑ Jung-Hoe, Kim (2010. június 29.). "Method for Manufacturing Xylitol with High-Yield and High-Productivity". U.S. Patent 7745177PDF-hivatkozás. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó); Cite journal requires |journal= (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  9. ↑ Ojamo, Heikki (2009. január 27.). "Method for the production of xylitol". 7482144 U.S. Patent 74821447482144 PDF-hivatkozás. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó); Cite journal requires |journal= (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  10. ↑ Treatment protocols: nonfluoride management of the caries disease process and available diagnostics
  11. ↑ An examination of the advances in science and technology of prevention of tooth decay in young children
  12. ↑ "Egyetemi kutatás, Turku". 2008. október 21. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2009. április 19.
  13. ↑ http://www.origo.hu/tafelspicc/alapanyag/20140826-a-xilit-tonkreteszi-a-kutyak-majat-emberekben-hasmenest-okozhat.html

További információk

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]