Eugenol

Eugenol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-allilo-2-metoksyfenol; 2-metoksy-4-(2-propenylo)fenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	allilogwajakol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, ciemniejąca pod wpływem powietrza i światła oraz stająca się bardziej lepka
Wzór Hilla	C10H12O2
Inne wzory	4-(H2C=CHCH2)C6H3-2-(OCH3)OH
Masa molowa	164,20 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	97-53-0
PubChem	3314
DrugBank	DB09086
SMILES
	COC1=CC(CC=C)=CC=C1O
InChI
	InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
	InChIKey
	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,067 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń; olejki eteryczne: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	−12 – −10 °C
Temperatura wrzenia	250–254 °C
logP	2,7
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H315, H317, H319, H334, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311
Temperatura zapłonu	112 °C
Numer RTECS	SJ4375000
Dawka śmiertelna	1,93 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	anetol, anizol, gwajakol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Eugenol – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest para-allilową pochodną gwajakolu. Utleniając eugenol można otrzymać wanilinę, co jest jedną z podstawowych metod jej otrzymywania w przemyśle.

Jest związkiem zapachowym, będącym podstawowym składnikiem olejku z goździków (72–90%). Występuje też m.in. w cynamonie, gałce muszkatołowej, bazylii, imbirze i majeranku^[4]^[5]. Jest to bezbarwna, oleista ciecz o przyjemnym, ostrym zapachu kojarzącym się z goździkami. Ma także właściwości antyseptyczne (odkażające) i znieczulające, dzięki czemu jest wykorzystywany w dentystyce do odkażania kanałów zębowych oraz w mieszaninie z tlenkiem cynku jako cement dentystyczny. Jest także stosowany jako plastyfikator niektórych tworzyw sztucznych.

Ma działanie pobudzające i jest szkodliwy. W teście Draizego u królika wywołuje silne podrażnienie skóry^[2]. Stężenia stosowane w dentystyce i przemyśle perfumeryjnym są wielokrotnie niższe od progu jego szkodliwości.

We współczesnych badaniach wykazano, że eugenol wykazuje również działanie antyoksydacyjne, przeciwzapalne i przeciwnowotworowe^[6].

Przypisy

1 2 3 4 5 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 5 6 Eugenol (nr E51791) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-15].
↑ Eugenol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: E51791 [dostęp 2012-05-15] .
↑ Guy P.G.P. Kamatou Guy P.G.P., IlzeI. Vermaak IlzeI., Alvaro M.A.M. Viljoen Alvaro M.A.M., Eugenol--from the remote Maluku Islands to the international market place: a review of a remarkable and versatile molecule, „Molecules”, 17 (6), 2012, s. 6953–6981, DOI: 10.3390/molecules17066953, PMID: 22728369, PMCID: PMC6268661 (ang.).
↑ M.e.M. Abdel-Aziz M.e.M., Nashwa F.S.N.F.S. Morsy Nashwa F.S.N.F.S., Keeping Quality of Frozen Beef Patties by Marjoram and Clove Essential Oils, „Journal of Food Processing and Preservation”, 39 (6), 2015, s. 956–965, DOI: 10.1111/jfpp.12309 (ang.).
↑ Ali T.A.T. Zari Ali T.A.T., Talal A.T.A. Zari Talal A.T.A., Khalid RehmanK.R. Hakeem Khalid RehmanK.R., Anticancer Properties of Eugenol: A Review, „Molecules”, 26 (23), 2021, s. 7407, DOI: 10.3390/molecules26237407, PMID: 34885992, PMCID: PMC8659182 (ang.).

[FPX-1] 1 2 3 4 5 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[MSDS-2] 1 2 3 4 5 6 Eugenol (nr E51791) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-15].

[SA-3] Eugenol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: E51791 [dostęp 2012-05-15] .

[4] Guy P.G.P. Kamatou Guy P.G.P., IlzeI. Vermaak IlzeI., Alvaro M.A.M. Viljoen Alvaro M.A.M., Eugenol--from the remote Maluku Islands to the international market place: a review of a remarkable and versatile molecule, „Molecules”, 17 (6), 2012, s. 6953–6981, DOI: 10.3390/molecules17066953, PMID: 22728369, PMCID: PMC6268661 (ang.).

[5] M.e.M. Abdel-Aziz M.e.M., Nashwa F.S.N.F.S. Morsy Nashwa F.S.N.F.S., Keeping Quality of Frozen Beef Patties by Marjoram and Clove Essential Oils, „Journal of Food Processing and Preservation”, 39 (6), 2015, s. 956–965, DOI: 10.1111/jfpp.12309 (ang.).

[6] Ali T.A.T. Zari Ali T.A.T., Talal A.T.A. Zari Talal A.T.A., Khalid RehmanK.R. Hakeem Khalid RehmanK.R., Anticancer Properties of Eugenol: A Review, „Molecules”, 26 (23), 2021, s. 7407, DOI: 10.3390/molecules26237407, PMID: 34885992, PMCID: PMC8659182 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]