化学科卒の無駄話（1）
ギンナンとうんこのにおい
紅葉、黄葉の季節になった。あちこちのイチョウも黄色く色づいている。そして、地面には落ちたギンナンがあの特有のにおいを放っている。
芳香というよりは悪臭である。だが、ただの悪臭ではなく、どこか憎めないにおいといえる。われわれの排泄物のにおいに似ているからだ。
ぼくが理学部化学科卒であることを知ると、みな一様に驚く。らしくないと思うのだろう。本人はそれほど違和感を感じていないのだが、人間は中から見るのと外から見るのとでは違うらしい。
ということで、たまには理学部化学科卒らしいことを書こうと思う。
ギンナンとうんこを結びつける分子
ギンナンのにおいが排泄物に似ているのは、共通するにおい物質が含まれているからだ。その代表が「酪酸（らくさん。またの名をブタン酸という）」である。炭素原子4つがつながった直鎖カルボン酸だ。
理系でない方にもイメージしやすいような図をChatGPTに描いてもらったので、そちらを見てもらえばわかるが、わりと簡単な分子である。炭素が4つ、酸素が2つ、水素が8つで構成されている。
この分子から酸素2つを取り除き、水素を2つ増やした分子式を考えると、ブタンという気体になる。
おもしろいのは、ブタンはほぼ無臭であることだ。カセットコンロのボンベにはブタンガスが入っているが、無臭では危険なため、わざと硫黄化合物などを加えてにおうようにしてある。
つまり、われわれがガス漏れの際に感じるにおいは、ブタン本来のにおいではない。安全のために人間が付け加えたにおいなのである。
ブタンがにおわないのに、ブタン酸である酪酸は強烈ににおう。この違いを生み出す大きな要因が、酪酸の末端にある「COOH」という構造、カルボキシ基だ。
化学では、こうした特定の性質を生み出す原子の集まりを「官能基」と呼ぶ。
人間にたとえれば、同じような体格の人物でも、身に着けているものや振る舞いによって、周囲に与える印象がまるで違ってくるようなものだろうか。
もっとも、分子は人間と違って、自分の意思で振る舞いを変えることはできない。
炭素が一つ増えるとにおいも変わる
ちなみに、炭素数別にカルボキシ基を持つ物質を並べてみる。
炭素数2 酢酸 お酢のような酸っぱい臭い
炭素数3 プロピオン酸 酸っぱく刺激的な腐敗臭
炭素数4 酪酸（ブタン酸） 排泄物や腐敗したバターの臭い
炭素数5 吉草酸（ペンタン酸） 蒸れた靴下、チーズのような臭い
炭素数6 カプロン酸（ヘキサン酸） ヤギの体臭、獣臭、腐敗した脂肪の臭い
炭素数7 エナント酸（ヘプタン酸） 脂肪臭、油っぽい腐敗臭、不快な獣臭
こうして並べると、化学物質の名前だけでなく、臭いの表現までなかなか個性的である。しかも、炭素が一つ増えるだけで臭いの特徴が変わっていく。
ただし、炭素数が増えれば必ず臭いが強くなるわけではない。分子が大きくなると揮発しにくくなるため、鼻まで届く量も変わってくる。臭いは分子の構造だけでなく、空気中にどれくらい飛び出してくるかにも左右されるのだ。
ちなみに、足の悪臭に深く関係するのは、吉草酸そのものというより、その異性体であるイソ吉草酸だ。異性体というのは、同じ種類の原子が同じ数だけ集まっているのに、そのつながり方が違う物質のことである。
同じ材料を使っていても、組み立て方が違えば別のものになる。化学の世界では、こうしたことが日常茶飯事なのだ。
悪臭が果物の香りに変身する
ここまで読んで食欲をなくされた方のために、芳香のことにも触れておこう。
これらのカルボン酸はアルコールと反応させるとエステルになるが、エステルには果物を思わせる芳香を持つものが数多くある。
たとえば酢酸エチルには甘い果実のような香りがあり、プロピオン酸エチルはラム酒を思わせる果実香、酪酸エチルはパイナップルのような甘い果実香、吉草酸エチルはリンゴなどを思わせる果実香がする。
先ほどまで排泄物のにおいの代表選手だった酪酸が、エチルアルコールと反応すると、今度はパイナップルの香りを持つ物質になるのである。まるで悪役が突然、善人に生まれ変わったような話ではないか。
もちろん、化学物質に善悪があるわけではない。人間が勝手に「くさい」「いい香り」と評価しているだけだ。
では、なぜカルボン酸の腐敗臭がエステル化すると果実香になるのか。それはエステル化によって分子の極性、揮発性、嗅覚受容体との相互作用などが変化するからだ。
化学的にはわずかな構造変化なのに、人間の鼻には「不快」と「快」という大きな違いとして感じられる。
においを決めるのは分子か、人間か
われわれは普段、「ギンナンはくさい」「パイナップルはいい香りがする」と、ごく当たり前のように言っている。
しかし、においというものは、物質そのものに貼り付いている性質なのだろうか。
物質から空気中に飛び出した分子が鼻に入り、嗅覚受容体に結びつく。その情報が神経を通じて脳に伝えられ、初めてわれわれはにおいを感じる。
つまり、においとは分子と人間の感覚器官、そして脳との共同作業によって生まれるものなのだ。しかも、人間がどのようなにおいを好むかは、経験や文化によっても変わる。
たとえば、納豆のにおいを食欲をそそる香りと感じる人もいれば、腐敗臭と感じる人もいる。チーズの中には、初めて嗅いだ人が顔をしかめるほど強烈なにおいを放つものもある。それでも、愛好家にとってはたまらない芳香なのである。
考えてみれば、冒頭でギンナンのにおいを「どこか憎めない」と書いたのも、ぼく自身の感覚にすぎない。
ギンナンを見つけると秋の訪れを感じる。あのにおいには、季節の記憶も一緒に結びついているのかもしれない。
ところで、イチョウは何のためににおうのか
もう一つ気になることがある。
イチョウは非常に古い系統の植物で、現在生きているイチョウの仲間は一種だけである。その祖先につながる植物は恐竜時代にも繁栄していた。よく「生きた化石」と呼ばれるのはそのためだ。
われわれがギンナンと呼んでいるものは、厳密には果実ではなく種子である。イチョウは裸子植物で、リンゴやミカンのような果実をつくる被子植物とは異なる。あのにおいを放つのは、種子の外側にある肉質の部分だ。
では、なぜあんなにくさいのだろう。
動物に食べられることを防ぐためなのか。それとも、何らかの動物を引き寄せて種子を運ばせるためなのか。
いろいろな仮説はあるが、あのにおいが進化の過程でどのような役割を果たしてきたのか、はっきりした結論が出ているわけではない。
恐竜が歩いていた時代の植物が、現代の都会の歩道で人間に鼻をつまませている。そう考えると、ギンナンの悪臭もなかなか壮大な話に思えてくる。
ここを突っ込んで調べていくと、大きな世界が広がっていくのだが、試験管をペンに持ち替えてしまった身としては、このあたりで引き下がっておくのが無難だろう。
もっとも、化学科を卒業して半世紀近く経っても、道端に落ちたギンナン一つから、これだけ無駄話ができる。
大学で学んだ化学も、案外無駄にはなっていなかったようである。
