【明日から使える】AI に仕事を任せる「頼み方」5選｜実際の仕事で試した結果つき

みなさん、こんにちは。
Ren です！（自己紹介はこちら）

AI に「いい感じにやって」と頼んで、思っていたのと違う答えが返ってきたこと、ありませんか？自分は何度もあります。。

でも、頼み方を5つ変えただけで、MacBookストレージの約200GB分の最適化も、Evernote 301件の Notion への引っ越しも、AI に任せきれるようになりました🔥

今回は、ChatGPT・Claude にそのまま貼れる頼み方の文と、実際の仕事で試した結果をセットで紹介します。

1. 「いい感じにやって」で外れる理由

AI は、頼まれたことにはとても強いです。ただ、頼まれていないことは推測で勝手に埋めてしまいます…

• 何を自分で決めてよくて、何を人に聞くべきか

• どこまで進めてよいか

• 終わったかどうかを、どう確かめるか

外れが起きるのは、たいていこの3つを頼みに書いていないときです。自分は AI に仕事を任せるとき、この「決め方」「段取り」「確かめ方」を必ず頼みに入れています。

今回の5つは、その具体的な形です。

1. 決める前に「判断シート」で出させる

2. 計画を全部作らせてから、1回だけ聞かせる

3. 消す・変える前に、一覧を出させて承認する

4. 先に件数を数えさせて、終わったら突き合わせる

5. 最初の答えを「20点」として、より高品質に直させる

2. 頼み方①：決める前に「判断シート」で出させる

AI に「どっちがいいですか？」と聞かれ続けて疲れる。逆に、AI が勝手に決めて外す。どちらもよくあります。。

そんなときは、決めることを表にして出してもらいます。

この件で私が決めることがあれば、次の形の表で出してください。
列は「論点／選択肢（選ぶと何が変わるか）／あなたの推奨／理由」。
論点は1つずつ答えられる大きさに分け、推奨は必ず1つ選んでおいてください。
調べれば分かることは私に聞かず、先に調べてください。
私は「推奨のままで OK」か「2つ目は B」のように返します。

この形は、自分が仕事の管理に使っているゴール管理ツール「Addness」が公開している「判断シート」の型を、チャット向けに縮めたものです。

実際に、ダウンロードフォルダに溜まった24件（1.7GB）を片付けたときは、AI が中身を全部開いて、1件ずつ「移す・残す・捨てる」と移し先をこの表で出してくれました。自分で決めるべき3件だけは質問の形でした。自分の返事は「推奨どおりで。その3件はこうして」の一言で済み、フォルダは空になりました。

コツは、推奨を必ず1つ選ばせること。選択肢を並べるだけだと、結局こちらが一から考えることになります。

3. 頼み方②：計画を全部作らせてから、1回だけ聞かせる

大きな仕事を頼むと、AI が1つ進むたびに「これでいいですか？」と止まる...これもよくある悩みです。

このゴールに必要な作業を、あなたの考えで全部書き出してください。途中で私に確認しないでください。
作業ごとに「終わった状態」を1行で付けて、順番に番号を振ってください。
最後に「この構成で進めてよいか」を1回だけ聞いて、私の返事が来るまで止まってください。
要らないものは私が消します。

仕事の資料を溜めていた古いメモ置き場（約750MB）を片付けて、要る資料だけ今の置き場へ移す仕事を頼んだときも、AI が「調べる → 決める → 移す → 捨てる → 確かめる」の流れで7つの作業に分け、「終わった状態」つきで書き出しました。捨てる作業は、自分の承認が要る作業として別に分けてありました。自分は構成を見て1回 OK を返しただけで、その日のうちに最後まで進みました。

コツは、「要らないものは私が消す」と添えること。AI が迷って作業を出し惜しみしなくなります。

4. 頼み方③：消す・変える前に、一覧を出させて承認する

AI に片付けや整理を頼みたい。でも、大事なものを消されないか怖い...そんなときの頼み方です。

（片付け・整理の作業）を始める前に、対象を一覧にしてください。まだ何も消さないでください。
列は「対象／大きさや件数／消すとどうなるか／元に戻せるか」。
私が OK と言った行だけ実行し、完全に消すのではなくゴミ箱へ移してください。
終わったら、前と後の数字を並べて見せてください。

自分は MacBook の空き容量が減ってきたとき、この形で AI に調べさせ、ストレージを約200GB空けて最適化しました🔥 消す前に一覧で確かめたので、大量に溜まっていたボイスメモは、自分で中身を見て必要なものを残せました。

コツは、「完全に消さずにゴミ箱へ」と書くこと。間違えても元に戻せます。なお、この頼み方は、パソコンを操作できる AI（Claude のデスクトップアプリなど）で使います。

このストレージ最適化の詳しい中身は、次の号で書きます。

5. 頼み方④：先に件数を数えさせて、終わったら突き合わせる

AI に「移して」「まとめて」と頼むと、「終わりました」と言われても、本当に全部できたか分からない...！

作業を始める前に、対象の件数をフォルダや種類ごとに数えて表にしてください。
作業が終わったら、同じ表に「終わった件数」を並べて、合わない所を示してください。
合わない所は、一度に1つずつやり直してください。

Evernote の31冊・301件を Notion に移したときは、先に数えた表と終わった件数を突き合わせて、22冊・229件が一致したことを確かめました。何度やっても失敗した2冊（72件）は、無理に移さず Evernote に残すと決められました。

コツは、「一度に1つずつやり直す」と書くこと。まとめてやり直すと、何が原因だったか分からなくなります。

6. 頼み方⑤：最初の答えを「20点」として直させる

AI の最初の答えをそのまま使って、あとで間違いに気づく。これが一番もったいない失敗です。。

今の答えを20点だと思ってください。足りない所を3つ挙げてから直してください。
直したら、何を直したかを1行ずつ書いてください。これを3回くり返してください。

自分は AI に仕事を頼むとき、最初の答えは20点として3回直させる決まりにしています。AI ツールの設定を見直した効果を表にまとめさせたときは、この見直しの中で、同じ計測の数字が2つの記録で食い違っていたのを AI 自身が見つけて直しました...！

コツは、「何を直したか」を書かせること。直したふりを防げます。

7. まとめ

いかがだったでしょうか？AI に仕事を任せきれるかは、AI の賢さより「頼み方」で決まります。

今回の5つをまとめると：

1. 決める前に「判断シート」で出させる - 推奨を1つ選ばせると、一言で決められる

2. 計画を全部作らせてから、1回だけ聞かせる - 細かい確認で止まらなくなる

3. 消す・変える前に、一覧を出させて承認する - 大きな片付けも安心して任せられる

4. 先に件数を数えさせて、終わったら突き合わせる - 「全部できたか」が数字で分かる

5. 最初の答えを「20点」として直させる - AI 自身に間違いを見つけさせる

最初に試すなら、⑤がおすすめです。どの仕事でも、今日からそのまま使えます。

このシリーズは、note のマガジン「Ren | Web×AI駆動戦略室」にまとめています。次回は「MacBook のストレージを AI に最適化させ、約200GB空けた話」を、消す前に確かめさせる頼み方と一緒に書きます。

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この記事の結果は、2026年10月に自分の環境で試したものです。使う AI や作業の中身によって結果は変わります。