僕は上場企業社長250名と対峙した【第13話】｜後悔していない決断と、今も引きずっている決断の違い

2026年4月6日 20:00

「後悔している決断はありますか」と聞くと、ほぼすべての社長が「ある」と答えます。それは予想通りでした。驚いたのは、その中身を掘り下げていったときです。後悔している決断と、後悔していない決断の間にある差が、僕が想像していたものとまったく違ったのです。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

💡 「結果が悪かった決断」と「後悔している決断」は、別物だった

取材を重ねる中で、最初に気づいたことがあります。それは、後悔している決断と、結果が悪かった決断が、必ずしも一致しないという事実でした。

業績に大きなダメージを与えた決断について話してくれた社長が、「あれは後悔していない」と言い切る場面を何度も経験しました。一方で、結果的にうまくいった決断なのに「あれは今でも引きずっている」と話す社長もいました。

この非対称さが気になって、詳しく聞いていくうちに、後悔の有無を決めているのは「結果」ではないということが見えてきました。では何が違うのか。それが、この話の核心です。

多くの人は、後悔とは「失敗した決断」に対して生まれるものだと思っています。でも実際に250名の社長と話してきた中で見えてきたのは、それとはまったく異なる後悔の構造でした。後悔と結果は、思っているよりもずっと独立した関係にある。そのことに気づいたとき、では何が後悔を生むのかを、改めて掘り下げてみたくなりました。

🔑 後悔していない決断には「自分の言葉」があった

後悔していないと言い切れる決断について、取材した社長たちに共通していたことがあります。それは、その決断に「自分の言葉」があったことです。

「なぜそう決めたのか」を聞いたとき、後悔していない決断については、社長たちは迷わず話し始めます。当時どんな状況で、何を優先し、どういう覚悟で決めたかが、言葉になっていました。記憶として残っているのではなく、体感として残っている、という感じでした。

ある社長は、大規模な事業撤退を決めたときのことをこう話してくれました。「あの決断は、今でも正しかったと思っています。結果は散々でしたし、当時は相当批判も受けました。でも、なぜ撤退するのかを、自分の言葉で説明できた。納得していた。だから引きずっていません」。そして少し間を置いてこう続けました。「自分の言葉で説明できない決断のほうが、ずっと重たく残るんですよ」と。

この言葉が、取材の中でずっと頭に残り続けました。後悔は結果についてくるものではなく、プロセスについてくるのではないか、という仮説が、このあたりから生まれ始めました。

⚖️ 引きずっている決断に共通していた「三つのパターン」

一方、今でも引きずっていると話す決断には、共通するパターンがありました。250名の取材を振り返ると、大きく三つに分類されるように感じます。

一つ目は、「誰かに任せすぎた決断」です。自分が決めたというより、側近や幹部の意見に流れた。表向きは自分の決断ですが、腹の底では「あれは自分の決断ではなかった」という感覚が残っているケースでした。責任の所在が曖昧なまま動いた決断は、結果がよくても悪くても、引きずりやすいようでした。「あのとき、自分で腹をくくれなかった」という感覚が、長く尾を引くのです。

二つ目は、「先送りにし続けた末の決断」です。本当は早く決めるべきだったのに、状況が動くのを待ち続けて、結局ギリギリになって動いた。このパターンの後悔は、決断そのものよりも「なぜあのとき動かなかったのか」という部分に向かうことが多く、より深く引きずる印象がありました。決断の後悔ではなく、決断しなかった自分への後悔です。この違いは、聞けば聞くほど重要に感じられました。

三つ目は、「人に関する決断」です。これが最も多く、最も重いパターンでした。

👥 一番長く引きずるのは、人に関する決断だった

事業の失敗、投資の損失、戦略の誤り。こういった決断についての後悔も多く聞きました。ただ、時間が経つと、こうした決断の後悔は薄れていくことが多いようです。学びに変わったり、次の判断に活きたりすることで、整理がつきやすいのかもしれません。

一方、人に関する決断、つまり誰かを手放したこと、誰かを信じ続けたこと、誰かに厳しく接したこと、誰かに何も言えなかったこと、こうした決断の後悔は、何年経っても消えにくいと話す社長が多くいました。

十年以上前に、信頼していた幹部を手放した決断について話してくれた社長がいました。「あれは経営判断としては正しかったと思います。でも、あの人に対して自分がどう向き合ったか、最後にどんな言葉をかけたか。それを今も引きずっている。経営の話じゃなくて、人間としての話ですね」と、静かな声で言いました。

事業や数字に関する決断は、結果で評価できます。しかし人に関する決断は、結果だけでは測れない何かを残す。それが、後悔の深さと長さに関係しているのではないかと思います。取材の中で、人に関する後悔を話してくれた社長は、話しながら表情が変わることが多くありました。事業の失敗を語るときとは明らかに違う、どこか内省的な目になる。それが印象に残っています。

🌱 後悔しない決断をするために、社長たちがやっていたこと

後悔の正体が見えてくると、では後悔しない決断をするために何ができるか、という問いも立ち上がってきます。取材した社長たちの中から、共通する行動を拾い上げると、一つのことが浮かび上がりました。

それは、「決断の理由を、自分の言葉で言い切れるまで考える」という習慣です。他の誰かの判断基準ではなく、自分はなぜそう決めるのかを、言語化できる状態にしてから動く。これが、後悔を減らすための根本的な行動として共通していました。

また、人に関する決断については、「その人に対して誠実に向き合ったか」を自分に問う社長が多くいました。結果として関係が終わっても、自分が誠実だったと言えるかどうか。それが、後から引きずるかどうかを分けるのかもしれません。誠実さとは、相手にとって都合のいいことを言うことではなく、自分が本当に思っていることを、きちんと伝えようとしたかどうかのことだと、取材を通じて感じるようになりました。

後悔しない決断とは、必ずしも正解の決断ではありません。結果が良くても悪くても、自分の言葉で決めた、自分の覚悟で動いた、という感覚が持てるかどうか。それが、250名の対話から見えてきた、後悔の有無を分ける本質的な違いでした。

「決断は、下した瞬間より、その後どう向き合うかで決まる部分が大きい」という言葉を、取材の終盤にある社長から聞きました。その言葉の意味が、取材を重ねるにつれてじわじわと腑に落ちていきました。後悔するかどうかは、決断した瞬間ではなく、その決断と自分がどう関係を結んできたかによって変わっていく。そういうことなのかもしれません。決断の質とは、判断の正確さだけでなく、どれだけ自分のものとして引き受けられるか、という部分にもあるのだと、今は思っています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「『直感で決めた』と言う社長ほど、実は緻密だった理由」を掘り下げます。

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