僕は上場企業社長250名と対峙した【第3話】｜「あの失敗がなければ今の自分はない」と言える人の条件

2026年3月27日 20:00

「あの失敗がなければ今の自分はない」という言葉を、僕は取材の場で何度も聞きました。

でも、聞くたびに感じていたことがあります。同じ言葉でも、重さがまったく違う、ということです。ある人が言うと、その言葉には深みがありました。語り口に確かさがあり、聞いていると「本当にそう思っているのだ」と伝わってきた。でも別の人が同じ言葉を口にすると、どこか軽く感じられました。表面をなぞっているだけで、実感が伴っていないような。

なぜ同じ言葉が、こんなに違って聞こえるのか。250名を超える経営者と向き合ってきた中で、少しずつその理由が見えてきました。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🗣️ 失敗談を語れる経営者と語れない経営者

取材では、失敗について話してもらうことが多くありました。成功のストーリーより、失敗のほうが経営者の本質に近いと思っていたからです。

語れる人と語れない人は、はっきり分かれました。語れる人は、失敗の細部まで記憶していました。その時の状況、自分の判断、周囲の反応。感情も含めて具体的に話せた。語れない人は、「まあいろいろあって」と言葉を濁すか、「あのときの判断は正しかった」と防御的な説明に終始しました。

語れる人は、失敗と和解していました。語れない人は、失敗をまだ抱えたままでした。その違いが、「あの失敗がなければ今の自分はない」という言葉の重さの違いになっていたと思います。

⏳ 「財産」と呼べるようになるまでの時間

失敗が「財産」になるのに、時間がかかります。これは仕方のないことだと思います。渦中にいるときは、財産には見えません。ただ苦しいだけです。

でも、財産になる失敗と、ならない失敗があります。時間が経っても重しのままになる失敗もある。その差はどこにあるのか。

取材したある経営者は、主力事業がほぼ崩れる経験をしていました。数年をかけて積み上げてきたものが、市場の変化で一気に無効になった。「あのときは本当に、何もかもが終わったと思った」と言いました。でもしばらく話を聞いていると、その失敗について語る言葉が、非常に精緻でした。何が起きたか、なぜそうなったか、自分のどの判断が間違っていたか。感情ではなく、構造として理解していた。「財産というより、教科書になった」という表現をしていたことが、今でも印象に残っています。

財産になる失敗には、共通する条件があります。それは「失敗をどう受け取ったか」にあると思います。

📌 条件1：失敗の「原因」ではなく「構造」を見ていた

失敗したとき、多くの人は「原因」を探します。あのせい、あの人のせい、あのタイミングのせい。原因を探すこと自体は間違いではありません。でも、原因を探しているうちに、感情が絡まってきます。悔しさや怒りが混じり、客観的に見られなくなる。

財産になる失敗をした経営者たちは、「原因」だけでなく「構造」を見ていました。なぜその原因が生まれたのか、自分の中のどういう認識や習慣がそれを招いたのか、という一段深い問いを持っていた。

構造が見えると、同じ失敗を繰り返しにくくなります。原因は一度取り除けば終わりですが、構造を理解すれば、別の状況でも応用できます。「教科書になった」という言葉は、まさにこのことを指していたと思います。

🔄 条件2：失敗の後も「次の行動」を止めなかった

もう一つ、共通していたことがありました。

財産になる失敗をした人たちは、失敗の後もすぐに動いていました。落ち込む時間はあった。それは否定しません。でも、その時間が短かった。気持ちの整理がつき切らないうちに、次を向いていました。

取材したある経営者は、新規事業の立ち上げで大きな損失を出した後、すぐ次の手を打ち始めていました。「失敗したとき、立ち止まる時間が長いほど、怖くなる」と言いました。怖くなると、次の挑戦を避けるようになる。だから意図的に早く動いた、と。失敗の分析は後でいい、まず何か動くことで「自分はまだ動ける」という感覚を取り戻す。それが次への入り口になるのだと、静かに語っていました。

止まらないことは、「失敗をなかったことにする」のとは違います。向き合いながら動く、という両立です。これが、財産になるか重しになるかの分岐点だったと思います。

✅ 「あの失敗がなければ」と言える人に共通する姿勢

250名を超える経営者と向き合ってきた中で、「あの失敗がなければ今の自分はない」という言葉を本当の意味で言える人に共通していたのは、一つの姿勢でした。

失敗を「自分に起きたこと」として受け取らず、「自分が引き出したもの」として受け取っていたことです。

どういうことか。失敗を「起きたこと」として見ると、被害者の視点になります。あの状況のせい、あの人のせい、あのタイミングのせい。間違ってはいないかもしれませんが、この視点では失敗から何も学べません。

一方、「自分が引き出したもの」として見ると、能動的な視点になります。なぜ自分はあの状況を招いたのか、何が見えていなかったのか。外部への責任追及より、内部への問いかけを優先します。

この視点は、自分を傷つけるためにあるのではありません。学びの主体を自分に置くためにあります。そうすることで初めて、失敗から引き出せるものが最大化される。財産になる、とはそういうことだと思います。

この連載「僕は上場企業社長250名と対峙した」は、そのような取材で見えてきたことを一つずつ書いていきます。次回は「危機の中でも会社を守り切った社長が、絶対に手放さなかったもの」を掘り下げます。

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