僕は上場企業社長250名と対峙した【第50話】｜250名と向き合って、僕自身が一番変わったこと

2026年5月13日 19:00

この連載も、いよいよ今回で最終回を迎えさせていただきます。49回にわたって、上場企業の社長室でお伺いさせていただいた数々のお話を、できる限り正直にお書きしてまいりました。

決断のお話、転落のお話、後悔のお話、人を動かすご力のお話、そして取材を終えたあとに見せてくださった素顔のお話。一つひとつのテーマは、僕がこの十数年のあいだに250名以上の社長たちと向き合わせていただいた、その経験から立ち上がってきたものでいらっしゃいます。

そしてこの最終回では、少し角度をお変えになって、「250名の社長たちと向き合わせていただいて、いったい僕自身がどのように変わったのか」という、ご自身の内側のお話を、できる限り正直に整理させていただきたいと思っております。

取材という仕事は、表向きには社長たちのお話を聞き、それを記録し、世のなかに伝えることでいらっしゃるのですが、本当のところは、聞いている側の僕自身もまた、少しずつご自身の内側を作り替えられてまいったのです。

最初の数十名のお話を聞かせていただいていた頃と、200名を超えた頃と、そして250名を超えていまの僕とでは、世界の見え方も、ご成功というものの捉え方も、ご自身の人生に対するお気持ちも、まるで違ったお姿に変わってしまっておられました。今回はその「僕自身の変化」を、いちばん大きかったものから順に、振り返らせていただきたいと思います。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🌱 「成功者を羨む気持ち」が、僕のなかから静かに消えていきました

250名と向き合わせていただいて、僕のなかでいちばん大きく変わったことをひとつだけ挙げよ、と問われましたら、迷うことなくお答えできるお話がございます。それは、「成功者を羨む気持ち」が、僕のなかから静かに消えていったことなのです。

取材を始めさせていただいた当初、僕は正直に申し上げて、上場企業の社長たちのことを、心のどこかで眩しいご存在として眺めていたところがございました。立派なご経歴、巨大なご事業、ご社会的なご影響力、ご資産、ご名誉。そうしたお姿を間近で拝見するたびに、「ご自身もいつかこのような場所に立ってみたい」というお気持ちが、心のいちばん奥底でひっそりと疼いていたのです。

けれども、何十名、何百名というお話を伺わせていただくうちに、僕の内側でゆっくりと変化が起こり始めてまいりました。お顔の表向きの華やかさの裏側に、どれほどの孤独がひっそりと積もっていらっしゃるか。ご決断のひとつひとつに、どれほどのご家族のお犠牲が伴っていらっしゃるか。

ご成功の積み重ねの陰で、どれほどのご友人やご社員との距離がひそかに広がっていらっしゃるか。そうしたお姿に何度も何度も触れさせていただくうちに、「羨ましい」という素朴な感情が、いつの間にか僕のなかから蒸発していらっしゃったのです。

🔥 華やかに見える方ほど、背負っていらっしゃるものが重かったのです

あるご業界で長年その看板をお務めになっていらっしゃった社長は、取材も終盤に差しかかった頃、ふと窓の外をお眺めになりながら、こんなお話をしてくださいました。

「外からご覧になっていらっしゃると、僕の人生はずいぶんと華やかに見えるかもしれません。上場の鐘を鳴らさせていただき、ご業界の表彰もいただきまして、ご講演にもお呼びいただくようになりました。

でもね、その華やかさのひとつひとつに、いったい何を引き換えにしてきたかというお話を、僕はあまり人前ではいたしません。最初の上場のためには、ご自宅の自家用車も、ご自宅そのものも、すべて担保にお差し入れさせていただきました。

妻が一度も文句を言わなかったことが、いまでも僕の最大のご負債です。子どもたちの運動会には、二十回のうち三回しか伺うことができませんでした。長男の結婚式の前日でさえ、僕は海外のご商談で、お祝いの言葉をビデオレターで送るしかなかったのですよ。

父が亡くなったときには、ちょうど決算発表の日と重なってしまわれて、お通夜にも間に合いませんでした。表向きの華やかさを一枚ずつめくっていくと、そういう細かいお犠牲の積み重ねが、そのままの形でぎっしりと詰まっているのです。

だから、僕の人生を羨ましいとおっしゃる方には、いつも申し上げるのですよ。『この景色を見るために、僕がいったい何をお支払いしてきたか、それも含めてご覧になってからお決めくださいね』と」。

お話のあいだ、社長はずっと窓の外をお眺めになっていらっしゃいました。視線の先には何もないようでいて、けれども、たぶんいちばん大切なものが、そこには見えていらっしゃるのだと思いました。

🧭 全員が何かを失い、何かを諦め、それでも前を向いていらっしゃった

もうひとつ、250名のお話を伺わせていただいて気づかせていただいたお話がございます。それは、ご成功なさった社長たちのなかに、何ひとつ失わずにいまの場所に立っていらっしゃる方は、ただのお一人もいらっしゃらないということです。

あるご社長はご健康をお失いになりました。あるご社長はご家族との関係をお失いになりました。あるご社長は青春のすべての時間をお失いになりました。あるご社長は、長年一緒にご事業を立ち上げてこられた最も信頼するご友人を、ご経営判断のなかで切らざるをえなかった、というお話をなさいました。

あるご社長は、ご自身の趣味や、お読みになりたかった本や、行ってみたかった土地のすべてを、ご事業の優先のなかで諦めてこられました。それでも、お一人の例外もなく、社長たちは前を向いていらっしゃるのです。何かを失ったことを、決して取り戻せるとは思っていらっしゃらない。

けれども、その失ったものの上に、いまここに立っていらっしゃるご自身がいる。その事実だけは、深く受け入れていらっしゃるのです。僕はその「諦めながらも前を向く」というお姿のなかに、人間の本当のご強さのようなものを、繰り返し教えていただいてまいりました。

そしてそれは、僕自身が経営者として歩んでいくうえでの、最も深い指針になっていらっしゃるのです。

❤️ 250名と向き合って、僕が手に入れたいちばん大切なもの

取材を始めた頃の僕と、250名のお話を聞かせていただいた現在の僕とのあいだで、いちばん大きく変わったところはどこか、と問われましたら、僕は「人を判断しなくなったところ」だとお答えします。

最初のうち、僕は無意識のうちに、社長たちをご事業の規模やご業績の数字で序列付けて見ていたところがございました。時価総額の大きいご会社の社長は立派で、まだお小さいご会社の社長はこれからだ、というような、極めて雑な判断軸でいらっしゃったのです。

しかし、何百回というお話を伺わせていただくうちに、その判断軸は完全に崩れていらっしゃいました。時価総額が一千億を超えるご会社の社長が、ご家族との関係でずっとお苦しみになっていらっしゃるお姿を、僕は何度も拝見させていただきました。

ご業績は地味でも、ご社員一人ひとりのお顔とお名前をすべて記憶していらっしゃるご社長が、ご社員のお子さんの誕生日まで覚えていらっしゃるお姿を、僕は何度も拝見させていただきました。数字の大きさと、人間としての豊かさは、まったく別のお話なのだということを、僕は250名のお話のなかから繰り返し教えていただいてまいったのです。

だからいまの僕は、誰かにお会いさせていただいたときに、ご年収やご肩書きやご資産のお話で、その方の値打ちを測ろうとは思わなくなりました。社長たちの背中、ご社員のお話をなさるときのお顔つき、ご家族のお話に触れたときに一瞬よぎられた寂しさ。そういう、数字には絶対に乗らない情報のなかから、人を見させていただくようになったのです。

これが、僕が250名と向き合わせていただいて手に入れたいちばん大切なもので、たぶんこの先、何があっても失われることのない、僕の生涯の財産になっていらっしゃるのだと思います。

50回にわたってこの連載をお読みいただき、本当にありがとうございました。上場企業の社長室でひそやかにお伺いさせていただいた数々のお話を、できる限り正直にお届けしてまいりましたが、その一つひとつが、僕自身を作り変えてくださった大切なお時間でいらっしゃいました。

読んでくださった皆さまの心のなかにも、何かひとつでも、ふと立ち止まるきっかけのようなものをお残しできていれば、これに勝るよろこびはございません。

この連載「僕は上場企業社長250名と対峙した」は、今回の第50話をもちまして完結となります。ここまでお付き合いくださいまして、心より御礼申し上げます。

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📋 シリーズ全50話の一覧はこちら → https://note.com/trex_ai/n/n4a909f7b91d5