僕は上場企業社長250名と対峙した【第40話】｜信頼していた幹部に裏切られた社長が、共通して言ったこと

2026年5月3日 19:00

「裏切られた、というよりも、裏切られる構造を、僕自身がゆっくりと作っていたんだと思います」。

信頼していらっしゃった幹部の方が、ある時期を境に会社を離れていかれた、あるいは社内の方針に対して真っ向から反する動きを取られた、そういうご経験について話してくださる社長を取材させていただくと、皆さん、最初の数十分は確かに「裏切られた」という言葉をそのまま使われるのですが、お話が一時間を超え、当時の出来事が机の上に少しずつ並んでくるあたりから、必ずと言っていいほど、その言葉をご自身の手でゆっくりと書き換えていかれる、という共通の動きがありました。

長い年月をかけて、当時の場面を何度も何度もご自身のなかで反芻し直されたうえで、ようやくたどり着かれた、ご自身に対する一番厳しい総括の言葉でした。

会社にとって不可欠な存在として大切に育てられてきた幹部の方が、ある日のような形で会社を離れていかれる、あるいは人事や数字の真ん中で大きな食い違いが表面化してしまう、そういう局面というのは、外から見ると、当の社長にとって最も予想できなかった衝撃的な出来事として映るのですが、当事者として渦中にいらっしゃった社長ご自身からは、不思議なほど共通して、「思い返すと、ずっと前から、見えていたんです」というご回想が返ってきました。

今回はそのお話を、できる限り丁寧に、僕が取材で伺ったままの温度感でお届けしてみたいと思います。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 「裏切られた」と語られた社長が、最後に必ず付け加えていらっしゃった一言

幹部の方の離反というご経験について話してくださる社長たちは、最初のうちは、当時のご感情をそのまま乗せた言葉を選ばれます。「自分が一番引き上げてきた人間でした」「目をかけて育ててきたつもりでした」「会社の未来を、その人に預けるつもりでいました」。

そうした、ご自身の期待の大きさが伝わってくる言葉が、最初は次々と机の上に置かれていきます。けれども、お話が長くなり、当時の状況を時系列で並べ直されるあたりから、皆さん、どこかでスッと姿勢を変えられて、別の角度からその出来事を語り直されはじめます。「ただ、後になって考えてみると、あれは『裏切り』というより、自分自身が作ってしまった構造の、ある意味で当然の結果だったのかもしれないんです」。

この一言を、僕は本当に何度も何度も、別々の社長から、ほとんど同じ温度で聞いてきました。最初に出てくる「裏切られた」という言葉は、当時の生のご感情から自然と漏れ出てくるもので、後から出てくる「自分が作った構造」という言葉は、長い時間をかけて、ご自身の中で何度も組み直されたうえで、最終的に選び取られていく総括の言葉でした。

皆さんが共通しておっしゃっていたのは、「個人を恨んでいるあいだは、あの出来事から自分は何も学べませんでした。構造として引き受け直したときに、ようやく次に進めたんです」という、ご自身に対する厳しい総括でした。

ある社長は、創業期からご一緒にやってこられたナンバー2の方が、ある時期を境に会社をお離れになり、別の会社で似た事業を立ち上げられたというご経験について、長い沈黙の後にゆっくりと話してくださいました。「最初の半年は、本気でその人を恨みました。

一緒にどん底を這い上がってきた人間です。会社が一番つらいときに、夜遅くまで残って一緒に資金繰りを考えてくれた人だった。だから余計に、許せないと思ったんです。けれども、一年、二年と時間が経ってからもう一度、当時の自分の言動を冷静に並べ直してみたんです。

そうすると、見たくないものがどんどん見えてきました。会社が大きくなっていくなかで、僕は無意識のうちに、その人を『創業期からの相棒』ではなく、『自分の判断を支えるための機能』として扱うようになっていたんです。会議の場で、彼の意見をきちんと聞いていたつもりでも、最終的には、僕の判断を通すための同意を求めていただけだった。

彼が一番大切にしていた領域を、僕は『会社の規模が変わったから』という理由で、相談もなく別の人に動かしていた。そういう小さな決定を、僕は何度も繰り返していたんです。

今だからはっきり言えますが、彼は『裏切ったから去った』のではなく、『去らざるを得ない関係性に、僕がゆっくりと変えてしまった』というのが、本当のところなんだと思います」と、ご自身の責任として、当時の構造を一つ一つ確認するように話してくださったあの場面は、僕の中に深く残り続けています。

💬 違和感はずっと前から見えていた、というご回想

そして、もう一つ、何人もの社長が共通しておっしゃっていたのは、後から振り返ると、幹部の方が会社をお離れになる兆候は、想像以上にずっと前から見えていた、というご回想でした。

会議での発言量がふっと減った時期、以前なら必ず社長室に立ち寄って意見を交わしてくださっていた幹部の方が、いつの間にか業務的な報告だけで部屋を出ていかれるようになった時期、社内の懇親会の場で、誰よりも社長と並んで写真に写られていたその方が、自然と少し離れた位置に立たれるようになった時期。

一つ一つは、本当に小さなご様子の変化でしかありません。けれども、後になって時系列でその一つ一つを並べてみると、まるで線でつないだかのように、その後の離反へと続く道筋がくっきりと浮かび上がってくるそうなのです。皆さんが口を揃えておっしゃっていたのは、「気づけなかったのではなく、気づいていたのに、自分で打ち消していたんです」という、ご自身への厳しいご認識でした。

違和感は、ほとんどの場合、はっきりと言語化される前の段階で、社長ご自身の身体の感覚としては届いていらっしゃるそうです。けれども、それを認めてしまうと、ご自身がこれまで築いてきた人事の前提や、あの方との関係性そのものを、根本から問い直さなければならなくなる。

だからこそ、皆さんは無意識のうちに、その違和感を別の解釈で包み直して、見ないことにしてしまわれていたのです。

ある社長は、当時のご自身の心の動きを、隠さずに正直に話してくださいました。「実は、半年以上前から、何度も違和感はあったんです。

彼が新しい採用の話に首を縦に振らなくなった時期、彼が部下に対して、僕の指示を以前のような熱量で伝えなくなった時期、彼が他社の経営者と会われる頻度が静かに増えていた時期。

一つ一つの場面で、心のどこかでは『何かがずれてきている』と感じていたんです。けれども、僕はそのたびに、自分でその違和感を打ち消していました。『あいつは責任が重くなって、考え方が深くなっただけだ』『この時期は誰でも疲れる』『彼に限って、そんなことはない』。

そう自分に言い聞かせて、深く確認することから逃げていたんです。本当のことを言うと、僕は確認するのが、怖かったんです。もしそこで本音をぶつけ合って、彼の決意が本物だと分かってしまったら、自分が築いてきた経営の風景が、一気に崩れるような気がしたんです。

だから、見ないことを選んだ。それが半年続けば、関係はもう取り戻せない位置まで離れているんですよ。後になって、彼が会社を出ていくと言ってきたあの日に、僕は心のどこかで、不思議なほど驚かなかった自分に気づきました。

本当は、ずっと前から、知っていたんです」と、当時のご自身の選択を、責任の所在も含めて、一つ一つ言葉にしてくださったあの声を、僕は今も忘れずにいます。

⚖️ 幹部の離反は、組織内の構造の歪みが、人という形で表に出た現象だった

さらに皆さんが口を揃えておっしゃっていたのは、幹部の方の離反というのは、「個人」と「個人」の関係が単独で破綻した結果ではなく、組織の中で長い時間をかけて蓄積されてきた構造の歪みが、最終的に「人」という一番見えやすい形で表に出てきた現象なのだ、というご認識でした。

具体的には、意思決定が一部の方に集中しすぎていた状態、評価や処遇の基準が長らくあいまいなまま放置されていた状態、社長と直接話せる方と、間に必ず誰かを挟まなければ話せない方の差が静かに広がっていた状態、こうした構造の歪みが、組織の中の特定のポジションに、長い年月をかけて少しずつ重い負荷をかけていきます。

その負荷を、もっとも長く、もっとも深く受け続けるのは、ほとんどの場合、社長と組織のあいだに立つ幹部の方でした。社長から見ると、その方は「誰よりも信頼している右腕」に映っていらっしゃるのですが、その方ご自身の側から見ると、組織の歪みを一身に引き受けて、社長と現場のあいだで生まれる摩擦を吸収し続けるポジションに立たされていた、というのが本当のところであることが、多々あったのです。

「彼が辞めたのは、ある日に決意したからじゃないんです。組織のなかで、彼のポジションだけが少しずつ重くなっていって、限界が来た日が、たまたまあの日だった、というだけなんです」と、ある社長は当時の構造を、過剰な感情を交えずに、静かに振り返ってくださいました。

皆さんがおっしゃっていたのは、「あれを個人の問題として片づけてしまうと、また同じことが起きる。あれは構造の問題として、自分自身で引き取らなければいけない出来事だった」というご認識でした。そしてその構造の歪みは、外側からは決して見えにくいものでした。

業績の数字も、組織図も、表面上は何の問題もなく動き続けているように見えるからです。歪みが姿を見せるのは、いつも一番無理を引き受けてくださっていた方が、最後に静かに「もう持ちません」と席を立たれた瞬間だった、という共通のご証言が、本当に印象的でした。

🧭 「裏切り」のご経験から、社長たちが新たに手にされた人事観

そして、こうしたご経験を経られた社長たちが、その後の経営のなかで明確に変えられたのは、ご自身の「信頼」というものへの捉え方そのものでした。皆さん共通しておっしゃっていたのは、「信頼を、感情の問題から、構造の問題へと置き換える」という考え方の転換でした。

信頼している相手だから情報を共有しなくてもわかってもらえるはず、信頼している相手だから処遇のすり合わせを言葉にしなくても伝わっているはず、信頼している相手だからこそ、ご自身の悩みも黙って察してくれているはず。

そうした「信頼を理由にした、コミュニケーションの省略」が、長い時間をかけて関係をすり減らしていく一番の原因だった、というご反省を、皆さんはご自身の言葉ではっきりとおっしゃっていました。だからこそ、その後の経営では、信頼している相手とこそ、一番丁寧に言葉を交わす場を意識的に設計されるようになっていきます。

具体的には、幹部の方々と一対一で、業務報告ではなく、本音とご感情をテーマにして話す時間を、月に一度、必ずカレンダーに固定で入れていらっしゃる社長、ご自身の意思決定の癖や、判断の背景にある価値観を文章にして幹部の方々と共有されるようにされた社長、評価や処遇の前提を、一人ひとりに対して言葉で説明し続ける文化を意識的に作られている社長。

そうした、一見すると非効率にすら見える時間を、皆さんは「もう二度と、信頼を理由に省略してしまわないために」と、ご自身の戒めとして大切に守り続けていらっしゃいました。「裏切られたことよりも、裏切られないと信じきって、確認することを怠っていた自分のほうが、本当はずっと罪深かったんです」と、ある社長がおっしゃった一言を、僕は今も折に触れて思い出しています。

信頼とは、感情の上に置くものではなく、毎日少しずつ確認し合う行為の積み重ねの上にしか成立しないものなのだと、皆さんは身をもって学ばれていらっしゃいました。

そしてその学びは、その後の組織を、皮肉なことに、以前よりもずっと強く、ずっと壊れにくいものへと作り替えていく出発点になっていらっしゃいました。一度大きな痛みを引き受けた社長ほど、二度目の同じ痛みを呼び込まないための仕組みを、ご自身の責任として丁寧に積み上げていかれるのです。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「一番後悔していることを聞いたら、答えが一つに収束した」を掘り下げます。

よかったらフォローしておいていただけると、次の話が届きやすくなります。

📋 シリーズ全50話の一覧・公開スケジュールはこちら → https://note.com/trex_ai/n/n4a909f7b91d5