僕は上場企業社長250名と対峙した【第11話】｜撤退を決断できた社長と、ずるずると続けた社長の分岐点

2026年4月4日 20:00

撤退という決断は、経営の中でも特別に難しい部類に入ります。攻める決断には気合いが乗る。でも撤退は、決めた後もしばらく苦しい。「これは正しかったのか」という問いが、しばらく消えない。

取材を重ねる中で、僕はその問いを何度も間近で聞きました。ある経営者は、撤退した事業のことを何年も経った後でも、まるで昨日のことのように話しました。それが正しい判断だったと頭ではわかっていても、感情の記憶は時間で薄れるものではない、と言うように。

一方で、撤退できずにずるずると続けてしまい、「あそこで止めていればよかった」と後悔している経営者も、同じくらい多く見てきました。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🚪 「撤退」と「逃げ」を混同していた社長たちの話

取材の中で何人かの経営者が、撤退を長引かせた理由として口にしたのが、「撤退することが逃げに見えるのが嫌だった」という言葉でした。

自分が始めた事業を畳む。立ち上げに関わったメンバーに申し訳ない。株主に顔向けができない。そういった感情が積み重なって、「もう少し続ければ好転するかもしれない」という思考に流れていく。

でも、その思考の下には別の動機が潜んでいることが多かった。好転を信じているのではなく、撤退という選択を「自分の失敗」として認めたくない、という感情です。

ある経営者が、そのことをとても正直に話してくれたことがあります。

「今振り返ると、僕は事業の可能性を信じていたんじゃなくて、自分の判断が間違いだったと認めることを先延ばしにしていたんだと思います。続ける理由を探すんじゃなくて、やめる勇気がなかった。あの1年半は、会社と社員のためではなく、自分のプライドのために使った時間でした」と。

撤退できた経営者と話すと、この「逃げ」と「撤退」の区別が明確でした。逃げるのは感情の話。撤退は戦略の話。その二つを混同しない人が、早く動けていました。

⏳ ずるずると続けた社長に共通していたもの

撤退できなかった経営者の話を聞いていると、共通して出てくるパターンがありました。その中でも特に多かったのが、「ここまでかけたコストがもったいない」という感覚です。

すでに使ったお金、投入した人員、費やした時間。それを「無駄にしたくない」という心理が、判断を鈍らせていました。でも考えてみれば、すでに使ったコストは、続けようとやめようと戻ってこない。撤退の判断に関係があるのは、これからかかるコストと、これから得られる可能性だけのはずです。

頭ではそれをわかっている経営者も多い。でも感情がついていかない。「ここまで来たんだから」という思いは、論理では簡単に消えない。

もう一つ多かったのが、「もう少し待てば変わるかもしれない」という希望です。市場が動くかもしれない。競合が撤退するかもしれない。キーパーソンが動いてくれるかもしれない。そういった「もしかしたら」が、撤退の決断を何度も先送りにさせていました。

取材を通じて気づいたのは、ずるずると続けてしまう経営者は、「やめる根拠」を探していたわけではないということです。「続ける根拠」を探していた。どんな状況でも、続ける理由は見つけようと思えば見つかる。撤退できないのは判断力の問題ではなく、何を基準にするかの問題でした。

📐 撤退できた社長が持っていた「事前ルール」

一方で、比較的早く撤退を決断できた経営者には、一つの共通点がありました。「やめる基準」を、感情が動く前に決めておいたことです。

「売上がこの水準を半年連続で下回ったらやめる」「この指標がこの数字を割ったら撤退を検討する」。そういった基準を、事業を始める段階、あるいは軌道に乗り始めた段階で設定していた。

ある経営者が、新規事業を立ち上げる際の考え方をこう話してくれました。「事業を始めるとき、僕は必ずやめる条件を先に決めます。条件が揃ったら感情を抜きにしてやめると、最初に決める。続けるかどうかを判断するとき、すでに感情が入っている状態で考えても正確な判断はできません。だから判断が冷静にできる段階で、あらかじめルールを作っておく。感情が入る前に、撤退のスイッチを設計しておくんです」と。

この話を聞いて、撤退の難しさが「判断の難しさ」ではなく「感情のタイミングの問題」だという見方が腑に落ちました。撤退を決断する必要が生じたとき、人はすでに感情の中にいます。その状態で冷静に判断するのは、誰にとっても難しい。だから判断を「事前」に設計する、という発想です。

🔢 「数字が語るとき」と「感情が語るとき」を分けること

撤退を巡る話の中で、繰り返し聞こえてきたのが「数字で見るか、感情で見るか」という視点でした。

撤退を先延ばしにした経営者の多くは、判断の土台が感情になっていました。「まだいける気がする」「ここで諦めたくない」「関わってくれた人たちに申し訳ない」。どれも否定できない感情ですが、それが撤退のタイミングを決める根拠になってしまっていた。

撤退できた経営者は、数字と感情を分けて扱っていました。感情はある。でも判断の根拠には使わない。判断は事前に設計したルールと、現実の数字だけで行う。その分離ができていた。

ある経営者が、かつて撤退した事業のことを振り返ってこう言いました。「やめるとき、悔しくなかったと言ったら嘘になります。でも、悔しさと判断は別の話だと思っていました。悔しくても、数字は数字です。僕が事前に決めたラインを越えた。だからやめた。それだけです。感情の話は、決断した後に時間をかけてすればいい。決断の場面に感情を持ち込まないようにする、それが僕なりのルールでした」と。

感情を消すことはできない。でも、感情を判断の根拠にしない設計はできる。その区別が、撤退を決断できた経営者に共通していた姿勢でした。

🌱 撤退は終わりではなく、次の始まりだった

取材を通じて気づいたことがもう一つあります。撤退を早く決断できた経営者ほど、その後の動きが速かったということです。

撤退という決断は、手放すことを意味します。でも同時に、そこに使っていたリソースが解放されることも意味します。人、時間、お金、経営者自身の集中力。それらが再び動かせる状態になる。

ずるずると続けた経営者の多くは、「あの時間があれば別のことができた」と後から言います。撤退できなかったことへの後悔は、失った事業への後悔よりも、失った時間への後悔として残ることが多かった。

撤退は失敗の証明ではありません。少なくとも、早く決断できた経営者の多くは、そうは受け取っていませんでした。撤退は、正しくない方向への投資を止め、正しい方向に向け直す行為です。そう言い切れた経営者は、次のステップに進むのも早かった。

「撤退できた社長と、ずるずると続けた社長の分岐点はどこにありましたか」という問いに対して、取材を通じて見えてきた一つの答えは、「感情が動く前に、判断の基準を作っておいたかどうか」でした。撤退の决断は、撤退が必要になった瞬間に作るものではなく、物事を始める前から設計するものでした。

この連載「僕は上場企業社長250名と対峙した」は、そのような取材で見えてきたことを一つずつ書いていきます。次回は「情報が少ないまま決断するとき、社長たちが頼りにしていたもの」を掘り下げます。

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