僕は上場企業社長250名と対峙した【第33話】｜絶頂で転落した人に共通していた「油断の構造」

2026年4月26日 19:00

「絶頂で転落した」と呼ばれる経営者に、僕は何人もお話を伺ってきました。取材に向かう前は、どこかで派手な慢心や、一発逆転を狙った大きな判断ミスのようなものを勝手に想像していたのですが、実際にご本人から当時の事実関係をゆっくりたどっていくと、ある日を境に急に気が緩んだとか、ある決定的な一手を打ち損ねたとか、そういう分かりやすい転落劇はほとんど見当たりませんでした。

むしろ、ご本人自身にもほとんど自覚がないままに、ある種の「構造」のなかに静かに入り込んでしまっていて、気がついたときにはもう、その構造から自力で抜け出せなくなっていた、というのが、取材を通じて浮かび上がってきた共通の実像でした。油断とは一瞬の気の緩みではなく、長い時間をかけて静かに組み上がっていく一つの仕組みなのだと、何人もの社長から、同じかたちで教えられた気がしています。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🎯 「止めてくれる人がいなかった」ではなく、「止められる状態ではなくなっていた」

転落を経験した社長に「絶頂のころ、止めてくれる人はいなかったのですか」と伺うと、多くの方が少し苦笑いを浮かべながら、「正直に言うと、いなかったわけではないんです」と静かに答えてくださいます。それでも続けて、本人の耳や心には、その警鐘の言葉がどうしても届きにくくなっていたのだと、率直に打ち明けてくれるのです。業績が良く、株価が高く、メディアでの露出も増えていく時期には、周囲の人間が注意深く言葉を選んで話しかけるようになり、少しでも含みのある発言は「会議の空気を読まないコメント」として処理されやすくなっていきます。外から見れば明らかに警告のはずの言葉が、当時の自分の耳には「わかっていない人の小言」としか聞こえていなかった、と振り返る方も一人や二人ではありませんでした。

油断の入り口は、意外にも「周囲に止めてくれる人がいなくなる」ことではなく、「止めようとする人の言葉を、自分の側が受け取れなくなる」ことにありました。会議のメンバー、移動中の会話、スケジュールに入れる相手、会食に呼ぶ顔ぶれ。絶頂期の経営者のカレンダーをあとから冷静に見直してみると、異論を述べそうな相手がそこから静かに消えていく時期が、必ず少し前から始まっていたのだそうです。自分で意図的に外したつもりはなく、結果としてそういう顔ぶれだけを残していた、というのが、多くの社長の正直な実感でした。

ある社長は、転落から数年が経って落ち着きを取り戻したころ、当時の秘書に頼んで過去のスケジュール表を全部出してもらい、一ページずつ静かにめくっていったそうです。「一番調子が良かったあの半年間のカレンダーに、僕の判断に真正面から反対しそうな人間の名前が、ほとんど一つも残っていなかったんです。自分で意図して外したつもりはまったくなかったのに、結果としてそういう顔ぶれだけを身の周りに残してしまっていた。あれを見たときに、転落の原因は具体的な判断ミスではなく、判断を下す前の『耳の状態』そのものにあったんだと、遅すぎるタイミングでようやく気づきました」と、視線を落としながら静かに語ってくれました。

💡 数字が好調なときほど、他のシグナルが全部「雑音」として処理されていた

絶頂期に共通していた油断のもう一つのかたちは、「数字」と「それ以外のすべて」との間に、知らないうちに大きな段差ができてしまっていたことでした。売上や利益、成長率といった定量的な指標が好調に推移している間、現場のちょっとした違和感や、顧客の雑談レベルでの不満、若手社員のなんとなくの表情の曇りといった、言葉にはなりきらない微細なシグナルを、経営者自身が無意識のうちに「雑音」として扱いはじめてしまうのです。数字という強い電波が常に鳴り響いている部屋のなかでは、それ以外の微かな音は、ほとんど聞こえなくなってしまいます。

困ったことに、定量指標は現実に対して少し遅れて反応するという性質を持っています。顧客の心はすでに半歩引きはじめているのに、契約はしばらく続くので売上は伸び続ける、という現象は、取材のなかで本当に何度も耳にしました。数字が明確に曲がりはじめてからでは、すでに一年か二年前から静かに進んでいた構造変化に、急いで間に合わせようとして動くことになります。好調な数字の裏側で、言葉にならない微かなシグナルのほうを拾っておく仕組みを、自分の経営の中に抱えていたかどうか。そこが、絶頂で踏みとどまれた社長と、絶頂で転落してしまった社長との間にある、静かな、しかし決定的な分岐点だったように思います。

🔑 成功体験が、そのまま「もう考えなくていい理由」に変わっていた

転落を経験した社長に共通していた、もう一つの油断のかたちは、「かつて自分を勝たせてくれた方法」を、そのままもう考え直さなくていい前提として扱ってしまっていたことでした。起業初期や大きな危機の局面で、自分を救ってくれた判断の型や、会社を一気に押し上げてくれた戦略があれば、それを大切にするのはごく自然な感覚です。ところが絶頂期になると、その型や戦略そのものが、いつの間にか「もう検証しなくていいもの」に静かに格上げされていってしまう。市場が変わり、顧客が変わり、競合の顔ぶれが変わっていても、勝ち方の地図だけは書き換えられないまま、現実から少しずつずれていくのです。

考えなくていい理由が一つずつ増えていくこと。これこそが油断の正体だったと振り返ってくれた社長もいました。かつては必ず自分に投げかけていた「本当にこのままでいいのか」という問いを、いつの間にか投げかけなくなっていた。業績が良いというだけで、前提そのものをもう一度点検する動機を、自分から手放してしまっていた。その一つひとつの小さな省略が、数年後には誰にも修正できない大きな歪みに育っていた、という構図が、取材を重ねるほどにはっきりと見えてくるようになりました。

別の社長は、自社の主力商品が市場から静かに離れはじめた時期について、取材中に一度だけ表情を曇らせて、「売上は当時まだ伸びていたので、僕は変化にまったく気づいていなかったんです」と話してくれました。その後の社内調査で分かったのは、主力商品から静かに離れていた顧客層の動きが、実は数字に出るよりも二年以上前から始まっていた、という事実でした。「あのころ現場に直接足を運んで雑談でもしていれば、空気だけで気づけた話だったはずなんです。成功している前提を疑わないというのは、言い方を変えれば、現場の変化を見に行く理由を、自分からわざわざ消しているのと同じことなのだと、あとになって痛いほど思い知りました」と、ゆっくりと首を振りながら語ってくれました。

🌱 転落した社長が、共通して口にしていた「絶頂期にやめていたこと」

取材を重ねていて僕が一番印象に残ったのは、転落を経験した社長ほど、「あのころ、実はこれをやらなくなっていた」と、具体的な習慣の名前を挙げて振り返ってくれたことでした。現場を自分の足で一周すること。耳の痛い報告を最後まで遮らずに聞くこと。数字の良い月ほど、あえて苦手な顧客のところに直接足を運ぶこと。会議の最後に「反対意見はありませんか」ではなく「少しでも気になっている点だけ教えてください」と問い直すこと。どれも派手な経営論ではなく、むしろ地味で時間のかかる作業ばかりです。絶頂期に忙しさを理由に静かにやめていった、これらの小さな習慣こそが、のちに転落として表面化することになる変化を、本来ならもっと早い段階でキャッチできていたはずのものでした。

だからこそ再起した社長たちは、次に会社を立て直す際、これらの地味な習慣を意識的に「やめない仕組み」として経営の中に埋め込もうとしていました。自分の意志の強さに頼るのではなく、カレンダーの型や、週次ルーティンの中に、「違和感を拾う時間」をあらかじめ予約の形で入れてしまう。油断とは気合いや精神論で防げるものではなく、放っておけば必ず組み上がってしまう一つの「構造」なのだと、自分の苦い経験から痛いほど理解していたからだと思います。絶頂で転落した人たちに共通していた油断の構造とは、結局のところ、地味な習慣をやめてしまったというただ一点に、静かに凝縮されていたのだと、250名の話を重ね合わせて振り返った今、僕はそのように受け取っています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「業績が好調なときほど危ない、という話を何度聞いたか」を掘り下げます。

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