僕は上場企業社長250名と対峙した【第41話】｜一番後悔していることを聞いたら、答えが一つに収束した

2026年5月4日 19:00

「一番後悔していることは何ですか」。これは、僕が250名の社長を取材させていただくなかで、ほぼ毎回必ず最後にお伺いしてきた一つの問いでした。お話を一時間、ときに二時間と重ねたあと、もう取材の本筋がおおよそ終わって、社長と僕のあいだに少しだけ柔らかい空気が流れはじめたタイミングを見計らって、僕はいつもこの質問をご用意していました。

最初にこの問いをご準備し始めた頃、僕は心のどこかで、答えはきっとばらけるだろうと、ぼんやりと予想していました。事業の選択でしくじられたお話、出資や買収のご判断で読み違いをされたお話、人を見誤った苦いご経験、上場のタイミングを逃した、あるいは早すぎたというご回想。経営の現場で生きていらっしゃる方々ですから、悔いの形もそれぞれ違うのだろうと、当然のように思っていました。

けれども、取材の数が二十名、五十名、百名と積み重なっていくにつれて、僕は不思議な感覚にとらわれるようになっていきました。皆さんが最終的に口にされるご回想の重心が、ある一点に向かって、まるで磁石に引き寄せられるかのように、少しずつ、けれど確かに、収束していったからです。誰一人として申し合わせをしているわけではないのに、年齢も業種も会社の規模も違う方々が、最後の最後にたどり着かれる答えは、ほとんど同じところに静かに着地されていました。

今回はそのお話を、皆さんから少しずつお預かりしてきた「本当の声」として、できる限り正直に整理する形でお届けしてみたいと思います。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 「事業の話を、最後の最後では誰もされなかった」という驚き

最初にこの問いへの答えを聞いたとき、僕はおそらく頭のなかで、「あの大きな決断のことを語られるのだろう」「あの撤退できなかった事業のことに触れられるのだろう」と、勝手に予想していました。

なにしろ、ここまでのお話の大半は、経営者としてのご決断、組織の動かし方、危機への向き合い方といった、事業を中心に据えた内容で進んできていたからです。ところが、いざ「一番後悔していることは何ですか」とお尋ねすると、社長たちはほぼ例外なく、それまでお話くださっていた事業の文脈から、ふっと一段、別の場所に降りていかれるんです。

机の上に置かれていたペンを静かに脇へ寄せられたり、視線を窓の外にゆっくりと移されたり、椅子の背にもたれて少しだけ天井を見上げられたり、それまでとは明らかに違う身体の動きが、必ずそこにありました。そして、しばらくの沈黙のあとに出てくるお言葉は、ほとんどの場合、事業のお話ではありませんでした。

「あの判断を間違えました」というご回答も、もちろんないわけではありません。けれども、それは皆さんにとっての「一番」ではない、ということが、お話を続けていくうちにはっきりと見えてくるのです。多くの方々が、「事業のことなら、間違いはたくさんありました。

でも、本当に後悔していることって聞かれると、それはちょっと別の話になるんです」と、前置きをされたうえで、もう一段奥にある、もっと個人的な領域のお話へと進まれていきました。事業のご判断は、結果が出ていれば上書きされていくし、出ていなくても次の判断で取り返せる余地が残されている。

けれども、本当の意味で取り返しがきかないことは、事業のなかにはほとんどないのだ、と多くの社長が口を揃えておっしゃっていました。

ある社長は、僕がこの問いをお伺いしたあと、長い沈黙のあとに、ゆっくりと口を開いてくださいました。

「事業の判断ミスなら、いくらでも挙げられますよ。あの新規事業に手を出したこと、あの会社を買わなかったこと、あの幹部をもう少し早く動かさなかったこと、数えきれないくらいあります。

でも、不思議なんですよね。それらは確かに悔しい記憶ではあるんですが、夜中にふと目が覚めて、胸の真ん中が痛くなるような『一番の後悔』は、そういう事業の話のなかには、本当のところ、一つもないんです」。社長はそこまで話されると、少しだけ目を閉じられて、机の上で組まれた両手をご覧になりながら、続けられました。

「僕の一番の後悔は、ずっと変わっていません。子どもが小学校に上がる前の、あの数年間です。あの頃は会社が一番のびていた時期で、毎日朝早くに家を出て、夜中に帰っていました。子どもが起きている時間に家にいた記憶が、今思い返してもほとんどないんです。

妻が一人で運動会も発表会も入学式も、全部抱えてくれていました。当時の僕は、それを『今は仕方がない』『落ち着いたら取り戻せばいい』と、本気で思っていたんです。でも、子どもが大きくなってわかりました。あの数年は、二度と戻ってこないんです。

お金で買い直せるものでも、努力でやり直せるものでも、どんな成功でも代替できるものでもなかった。それが、僕の一番の後悔です」と、ご自身の手のひらをじっと見つめながら静かに話してくださったあの場面を、僕は今もはっきりと覚えています。

💬 答えが、確かに「家族との時間」へ収束していった

このお話を一人や二人の社長から聞いた段階では、僕はまだ、それは個人的なご事情によるものなのだろうと考えていました。

家庭をお持ちの方が、ご家族のことを最後に思い出されるのは自然なことですし、それを「収束」と呼ぶには早すぎる、と思っていたのです。けれども、取材の数が積み重なっていくにつれて、僕の認識のほうが、静かに更新されていきました。

お子さんがいらっしゃる社長も、いらっしゃらない社長も、ご結婚されている社長も、独身を貫いていらっしゃる社長も、最終的にたどり着かれる「一番の後悔」のかたちは、表現は少しずつ違うものの、根のところで同じ風景を指していらっしゃることに、僕は気づき始めました。

あるいは「親と過ごす時間」、あるいは「兄弟と話す時間」、あるいは「学生時代から付き合いのあった友人と過ごす時間」、あるいは「自分自身を労わる時間」。表に出てくる言葉は、その方の置かれていらっしゃるご状況によって違うのですが、そのすべてに共通していたのは、「事業のためにご自身が後回しにされてきた、最も身近な人との時間」であり、それを、もう取り戻せないかたちで失った、というご認識でした。

皆さんが口を揃えておっしゃっていたのは、「あの時間は、お金や地位では絶対に交換できないものだったと、後になって初めて分かったんです」という、ご自身に対する厳しいご総括でした。経営の世界で長く戦っていらっしゃる方々こそ、何かを得るためには何かを差し出さなければならない、というご感覚をご自身の身体に深く染み込ませていらっしゃいます。

だからこそ、ご自身が「事業を伸ばすために、本当のところ、何を差し出してきたのか」という問いを、最後の最後に正直に立てられたとき、たどり着かれるのは、皆さん同じ場所だったのです。事業の数字は、十年も経てばその大半が記憶のなかから薄らいでいきます。

けれども、家族との時間を削り続けたあいだに積み重なっていった「不在の記憶」は、十年経っても、二十年経っても、まったく薄らいでくれないのだと、何人もの社長がご自身の言葉で確かにそうおっしゃっていました。

⚖️ 「家族との時間」が、なぜ最も静かに失われていくのか

ここで僕がもう一つ、取材を通して強く感じてきたのは、家族との時間というのは、なぜここまで多くの社長にとって「気づいたら失われていた」というかたちで後悔の中心に座るのか、という構造的な問いでした。社長というお立場は、想像以上に、ご自身の時間の使い方に対して「外からの強い催促」が絶え間なく届く環境です。

お客様、株主、社員、取引先、銀行、業界団体。あらゆる方向から「この時間を社長にお使いいただきたい」というご要望が、毎日、何重にも積み重なってきます。一方で、ご家族の側は、ほとんどの場合、社長に向かって「今日は早く帰ってきてほしい」と強く催促されることはありません。

むしろ、社長の重責を理解されているからこそ、ご家族の方々は、ご自身たちの時間や行事を、静かに、社長のご都合に合わせて整えてくださっていることが、本当に多いのです。皆さんが共通しておっしゃっていたのは、「家族は、催促してこないんです。

だからこそ、一番削りやすい時間として、毎日、無意識のうちに後ろに回し続けてしまう」というご認識でした。事業の打ち合わせや取引先との会食は、明確な締め切りや相手のスケジュールに縛られているため、後ろに動かしづらい予定として、カレンダーの真ん中に座り続けます。

一方で、ご家族との夕食、お子さんの学校行事、ご両親のお見舞い、配偶者の方との週末の時間。こうしたご予定は、表向きは「相手が許してくれている」ように見えますが、その許してくださっている時間こそが、長い年月のあいだに、ご家族の側の小さな諦めとなって積み重なっていく、ということに、皆さんはずいぶん経ってから気づかれていらっしゃいました。

「向こうが何も言ってくれなかったのは、許してくれていたからじゃなかったんです。もう諦めていたからだったんですよ」と、ある社長がおっしゃった一言は、僕の中で今も、重いまま、残り続けています。さらに皆さん、口を揃えてご指摘されていたのは、家族との時間というのは、削っていることが数字には決して表れない、というご性質でした。事業を一日疎かにすれば、その日のうちに何らかのかたちで結果が見えます。

けれども、家族との時間を一日削っても、その日に何かが壊れるわけではありません。だからこそ、毎日少しずつの先送りが、十年、二十年というスパンで積み上がったとき、ようやく、取り返しのつかない大きさになっていることに気づくのだと、皆さんは静かにおっしゃっていました。

🌱 後悔の中から、社長たちが「成功」の意味を組み直されていった

そして最後に、僕が取材を通して印象的だったのは、この「家族との時間」というご回想にたどり着かれた社長の方々が、その後のご自身の経営や人生において、決して家族のために事業をおろそかにされたわけではなく、むしろ「成功」という言葉そのものの意味を、ご自身の中で静かに組み直されていった、というご変化でした。

皆さんが共通しておっしゃっていたのは、「事業の数字だけを成功の物差しにしていたあいだは、後悔は永遠に解消されなかった」というご認識です。売上、利益、シェア、企業価値、上場後の株価。これらの指標は、努力に対して比較的わかりやすい形で答えを返してくれます。

だからこそ、若い時期のご自身は、その指標を追うことに全身を捧げてこられました。けれども、その指標がどれだけ伸びたところで、お子さんの幼少期は戻ってきませんし、ご両親が元気でいらっしゃった時間も戻ってきません。皆さんが、その不可逆性に、年齢を重ねられて初めて気づかれた、という共通したご経験をお持ちでした。

ある社長は、ご自身が「成功」の意味を組み直されたきっかけについて、本当に静かな声で話してくださいました。

「会社が上場した日、僕は本当にうれしかったんです。創業から十数年、本気で目指してきたゴールでしたから。でも、その日の夜、家に帰って妻に『おかげで、ここまで来れたよ』と言ったときに、妻は笑顔で『おめでとう』と言ってくれたあとに、ぽつんと一言、付け足したんです。『でも、ちょっとだけ、寂しかったよ』と。

その一言を聞いた瞬間、僕はそれまで自分が積み上げてきたものの意味を、根本から問い直さなければならないことに気づきました。妻の『寂しかった』は、会社が上場した日に出てきた言葉ではないんです。十数年のあいだ、本当はずっと積み重なっていた感情で、妻は決してそれを表に出さずに、僕を支え続けてくれていたんです。

あの夜から、僕にとっての成功の定義は変わりました。会社の数字をどれだけ伸ばしたかではなく、僕が大切にしているはずの人たちが、僕のそばで笑っていられる時間を、どれだけ作れたか。それを抜きにした成功は、僕にとってはもう成功ではないんです。経営者として、これは決して綺麗事のつもりで言っているのではありません。

あの夜の妻の一言を聞いていなかったら、僕はおそらく、上場の数字を次のもっと大きな数字に塗り替えるために、また同じように家庭を後ろに回し続けていたんだと思います。あの一言が、僕の中で何かのスイッチを切り替えてくれたんです」と、ご自身の現在の経営の姿勢を、静かに、けれどはっきりと話してくださったあの場面を、僕はこの先もずっと忘れずにいるのだろうと思います。

皆さんが口を揃えておっしゃっていたのは、「後悔は消せないけれど、その後悔を抱えたまま、これから先の時間の使い方を変えることはできる」という、未来に向けた一つのご決意でした。

一番後悔していることをお聞きすると、答えが一つに収束する。これは250名のご経験から見えてきた、僕にとっての一つの確信です。そしてそれは、決して暗いお話ではありません。

皆さんがその後悔を引き受けながら、それでも前を向いて歩んでいかれているからこそ、その答えには、未来の僕たち自身に対する、静かな問いかけが込められているのだと、僕は感じています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「『もう一度やり直すなら』と聞いたとき、最初に出てきた言葉」を掘り下げます。

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