僕は上場企業社長250名と対峙した【第16話】｜「あのとき決断しなかったこと」を一番後悔している、という話

2026年4月9日 20:00

「一番後悔していることは何ですか」。250名の取材を通じて、この問いを何十回も投げかけてきました。返ってくる答えはさまざまでしたが、時間をかけて話を聞くと、ある一つの後悔が繰り返し浮かび上がってきました。失敗した決断への後悔ではなく、「決断しなかったこと」への後悔です。決めてしまったことより、決めなかったことの方が、ずっと長く引きずる。取材を重ねるほど、その重さが実感として積み上がっていきました。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔇 失敗した決断より、しなかった決断の方が残る

取材の序盤、僕はこの問いへの答えとして、事業上の大きな失敗が出てくることを予想していました。資金調達の判断ミスとか、ある事業への参入が早すぎたとか、そういう種類の後悔です。実際にそういう話をする社長もいました。しかし、それを「一番」の後悔として語る人は、思ったより少なかった。

代わりに繰り返し出てきたのが、「あのとき、決断しておけばよかった」という後悔でした。何かに踏み出すべきタイミングで踏み出せなかった。撤退すべきだったのに引き延ばした。信頼できない人間を切り出せないまま放置してしまった。決断したことの失敗ではなく、決断を先送りにしたことへの後悔が、時間をかけて語られる場面で何度も出てきました。

その話をするときの空気は、事業の失敗談とは違いました。失敗談には、どこか「それがあったから今がある」という整理の感覚が伴っていることが多い。でも決断しなかったことへの後悔には、その整理がありませんでした。あのとき動いていればどうなっていたかを、今でも時折考えてしまうという話が、静かな声で語られることがありました。

⏳ 「もう少し様子を見よう」が積み重なる仕組み

なぜ決断を先送りにしてしまうのか。この問いを掘り下げると、「もう少し情報が集まってから」「タイミングを見極めてから」という言葉が何度も出てきました。慎重に見えますが、これが積み重なると、決断すべき窓が静かに閉じていく。取材を通じて、そのパターンを何度も見ました。

決断しないことは、一見リスクが低く見えます。動かなければ、少なくとも「その決断のせいで失敗した」という批判を受けることはない。組織の中では特に、積極的に動いて失敗するより、慎重でいる方が評価されやすいケースもある。社長の立場でさえ、その心理から完全に自由になるのは難しいのだということを、取材を通じて知りました。

「あのとき、撤退を決断できなかった一年間が、今も引っかかっています」と語った社長がいました。「数字は悪化していた。現場も疲弊していた。でも、もう少し、もう少し、と思い続けてしまった。決断した失敗は消化できる。でも、決断を避け続けた時間は、消化の仕方がわからない」という言葉でした。静かに、しかし確かな重さで、その言葉は残っています。

👥 人に関する決断を先送りにしたときの後悔

決断しなかった後悔の中でも、「人」に関するものが特に根深く残る傾向がありました。事業の撤退や投資の判断は、数字やデータが動いてから振り返ることができる。でも人に関する決断、特に誰かを組織から切り出す判断や、誰かに大きな役割を与える判断は、先送りにすればするほど、その間に周囲への影響が広がっていきます。

取材の中で、「あの人材を早く登用すべきだったと、今でも思う」という後悔を語ってくれた社長がいました。明らかに頭角を現していたのに、社内の序列や年功的な空気を気にして、しばらく動けなかった。その間にその人材が組織を離れてしまい、後から大きな会社で活躍しているのを聞いて、しばらく気持ちが整理できなかったという話でした。

「人への決断だけは、先送りにしたコストが目に見えない」と言った社長がいました。「事業の先送りは損益に出てくる。でも人の先送りは、出ていった後に初めて気づく。そしてその後悔は、数字で測れない」という話でした。人に関する決断の遅れは、組織の外に出てから初めて輪郭が見えてくる。それを知っていても、なかなか踏み出せないことがある、とも続けました。

👁️ 決断しなかったことに気づかないという恐さ

取材を通じてもう一つ感じたのは、決断しなかった自分に気づきにくい、という問題です。何かを積極的に決めたときは記録に残ります。会議の議事録に残ったり、誰かに伝えた言葉として記憶されたりする。しかし決断しなかったことは、記録に残りません。「その日、その選択肢を選ばなかった」という事実は、後から振り返っても見えにくいのです。

あるとき取材相手に、「決断しなかったことに、いつ気づきましたか」と聞いたことがありました。少し間があって、「ずいぶん後になってから、でした」という答えが返ってきました。何かのきっかけで当時を振り返ったとき、あの時期に自分は何も決めていなかったことに気づいた。動いていなかったのではなく、決断を先送りにし続けていたのだとわかったのは、だいぶ時間が経ってからだったと言いました。その言葉を聞いて、決断しないことの恐さは、気づきにくさにあるのだと思いました。

決断しないことを、「まだ判断する時期ではない」と感じている間は、後悔は生まれません。後悔が生まれるのは、タイミングが過ぎ去ったあと、あるいは別の選択肢が消えてしまったあとです。そしてそのとき、決断しなかった自分を責めようとしても、あの当時の自分は「何も悪いことをしていない」という感覚があって、責め方がわからない。後悔なのに、責める対象が見つからない。その宙ぶらりんな感覚が、決断しなかったことへの後悔を特に長く引きずらせるのだと、取材を通じて気づきました。

🧩 第2章を終えて見えてきたこと

この章では、決断の速度、決断の後悔、情報の使い方、多数決と独断といった角度から、社長たちの意思決定の構造を追ってきました。その中で、一貫して見えてきたことがあります。決断の中身より、決断に向き合う姿勢の方が、長期的な結果に影響している、ということです。

何を決めたかよりも、決断を引き受ける覚悟があったかどうか。そこには多数決も独断も関係なく、「この決断は自分が担う」という意識があったかどうかが問われていました。そしてその覚悟がなかったとき、決断は先送りになり、後悔として残りやすくなります。その構造を、250名の取材を通じてまざまざと見てきました。

決断しなかったことへの後悔は、消えにくい。失敗した決断は、少なくとも何かを学ぶ素材になります。でも決断しなかったことは、「あのとき動いていたら」という仮定の中にしか存在しません。その仮定は、答えが出ないまま長く残ります。それがどんな規模の決断であれ、先送りにした時間の分だけ重さが増していく。取材を通じて、そのことが少しずつ、僕自身の中にも積み重なってきました。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回からは第3章「人を動かす力」に入ります。第17話では「社員に最も信頼される社長が、必ずやっていたこと」を掘り下げます。

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