僕は上場企業社長250名と対峙した【第42話】｜「もう一度やり直すなら」と聞いたとき、最初に出てきた言葉

2026年5月5日 19:00

「もう一度やり直せるとしたら、何を変えますか」。これは、僕が250名の社長を取材させていただくなかで、お話の終盤に必ずご用意してきた問いの一つでした。

前回お届けした「一番後悔していることは何ですか」と並んで、皆さんが一瞬だけ眉をかすかに寄せられたあと、ふっと机の上の遠いところに視線を落とされる、僕にとってはとても大切な質問でした。最初にこの問いをご準備していた頃、僕は心のどこかで、皆さんは「事業の戦略」のことをお話になるのだろうと、ぼんやりと予想していました。

あの新規事業に手を出さなければよかった、あの会社を買い損ねた、あの市場にもっと早く進出していれば、上場のタイミングを少しずらしていれば。経営の現場で本気で勝負を続けていらっしゃる方々ですから、まずは事業判断のやり直しを語られるのだろうと、当然のように思っていたのです。

けれども、取材の数が二十名、五十名、百名と積み上がっていくにつれて、僕の予想は、静かに、けれど確実に外れていきました。皆さんが「もう一度やり直すなら」と問われて、最初に口にされる言葉は、ほとんど例外なく、事業戦略のお話ではなかったからです。

お話の入口で出てくる単語、目を細められる直前に一瞬だけ漏れる短いフレーズ、そして長い沈黙のあとに、ようやくお出しになる「最初の一言」。それらの「最初に出てきた言葉」を、僕が取材ノートに記録しながら少しずつ束ねていくと、不思議なくらい、ある一つの方向に向かって、まるで川筋が一本にまとまっていくかのように、収束していきました。

今回はその、皆さんからお預かりしてきた「最初に出てきた言葉」のお話を、できる限りそのままの形で整理させていただきたいと思います。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 「事業のことを変えたい」と最初に口にされた社長は、ほとんどいなかった

取材を始めた当初の僕は、「もう一度やり直すなら」というお尋ねへのお答えを、おそらく経営戦略のお話の延長線上で受け取れるだろうと、漠然と構えていました。ところが、実際にこの問いをお出ししたあとの社長たちのご様子は、それまでの事業のお話を続けていらしたときの空気とは、明らかに別物でした。

まず、ほとんどの方が、ご回答までに長めの沈黙をご用意なさいます。事業のお話のときには、ほとんど間を置かずにスラスラとお出しいただいていたお言葉が、この問いに限っては、五秒、十秒と続く静けさを伴って、ゆっくりと立ち上がってくるのです。

そして、いよいよ口を開かれるとき、皆さんが最初にお出しになる単語は、判で押したかのように、商品名でも市場名でも事業セグメントの名前でもなく、ほぼ必ず「人」に関するお言葉でした。「あの人を、もっと早く」「あの人とは、もう少し違う形で」「あの人のことを、もっと早く決めていれば」。最初の数文字、最初の一フレーズの段階で、皆さんはすでに、ご自身の経営人生のなかにいらっしゃった具体的などなたかのお顔を、はっきりと思い浮かべていらっしゃるご様子でした。

僕はこの感覚を、当初は一人や二人のご回答の癖だろうと思って受け流していたのですが、五十名を越え、百名を越え、二百名を越えていくうちに、これはもう個別の癖ではなく、経営者という生き方をしてきた方々全員に共通する、一つの構造なのだ、と理解するに至りました。皆さんが共通しておっしゃっていたのは、「事業のやり直しは、頭でいくらでも組み直せるんですよ。

でも、人のやり直しだけは、頭の中でも組み直せないんです」という、経営の現場でしか出てこない種類の重みのあるお言葉でした。事業判断は、後から振り返れば「あのときああすればよかった」というシナリオを何通りも描けてしまいます。けれども、人にまつわるご判断は、相手にも人生があり、その方の時間も二度と戻ってこないので、頭の中ですら、綺麗に巻き戻すことができないのだと、皆さんは静かにおっしゃっていました。

ある社長は、僕がこの問いをお伺いしたとき、長く息を吐かれてから、机の脇に置かれていた古い手帳に視線を落として、ぽつりとお話を始めてくださいました。

「事業の話ならね、もう一度やり直したいことなんて、本当はないんですよ。あれもこれもうまくいかなかったけど、結局そのおかげで今の会社の形になっているし、どこかをいじったら、別のところがもっと大きく崩れていたはずですから。

でもね、人の話だけは違うんです。最初に出てくるのは、もう決まっています。十年以上前にうちにいた、ある若い社員のことなんです。あの子は、入社して三年目くらいで、僕に向かって『社長、この方針は会社をおかしくします』と、震える声で正面から言ってきたんですよ。

当時の僕は、その意見を真剣に受け止められなかった。立場の上下と、経験の差と、会社が伸びている時期の慢心と、全部が重なって、僕はあの子の言葉を『若いから分かっていないんだ』の一言で、片付けてしまったんです。あの子はその一年後に静かに辞めていきました。

そして、それから二年経って、あの子が指摘してくれていた通りのことが、本当に起きたんです。会社は致命傷の一歩手前まで追い込まれました。もう一度やり直せるなら、僕はあの子の話を、もう一度ちゃんと聞き直す日を作りたい。あの一言だけでも『もう一度言ってくれないか』と頼める日が、もう一度欲しいんです」と、本当に静かな声でお話くださったあの場面は、僕の取材ノートのなかでも、特別なページとして今も残り続けています。

🤝 「もっと早く、あの人を信じればよかった」というご回想

「最初に出てきた言葉」を集めていくと、皆さんのご回想は、おおよそ二つの方向に分かれていきました。一つは、ここでお話する「もっと早く、あの人を信じればよかった」という方向のご回想です。

社長というお立場は、ご自身のもとに上がってくる情報の量が膨大であるぶん、どうしても「誰の声を、どの優先度で受け止めるか」という、無意識の重み付けを行いながら毎日を過ごされています。経歴、肩書き、過去の実績、社内での立ち位置。

これらは、ご自身が意識されていなくても、相手の言葉を受け止める耳の解像度を、確かに左右していました。皆さんが共通しておっしゃっていたのは、「自分は、肩書きや経歴で人の話の重みを変えていないつもりだったけれど、振り返ると、しっかり変えていたんです」という、ご自身に対する厳しいご総括でした。

そして、その重み付けの結果として、本当はもっと早く重く受け止めるべきだった人の声を、軽くしか聞けていなかったというご認識が、皆さんのご回想の中心に座っていました。「あの若手社員の指摘」「あの新人秘書の違和感」「あの取引先の現場担当者からの警告」「あの古参のベテラン職人の沈黙」。立場としては社長ご自身よりはるかに下に置かれていらっしゃった方々の言葉に、本当はもっと早く耳を傾けるべきだった、というご回想を、何人もの社長から繰り返しお伺いしました。

皆さんがおっしゃっていたのは、「あの頃の自分は、声の大きい人の話を採りすぎていたんです。声の小さい人ほど、本当のことを言ってくれていたのに」というご認識です。声の大きい方というのは、たいていご自身の利害が明確で、社長の決断にどう影響するかも見越したうえで発言されています。

一方で、本当に純粋な観察として違和感を口にしてくださる方ほど、組織のなかでは静かに、控えめに、勇気を振り絞って一度きりの発言をしてくださっていることが多い。その「静かな一回きり」を、若い時期のご自身は、しっかり受け止め切れていなかったのだ、と、皆さんはご自身の経営の歴史を振り返りながら、悔しそうにおっしゃっていました。

「もっと早く、あの人を信じておけば」というご回想の正体は、過去のどなたか個人への単なるお詫びというよりも、ご自身が「誰の声を重く扱う耳を持っていたか」という、聞き手としてのあり方そのものへの、深い悔いだったのだと、僕は感じています。

⚖️ 「もっと早く、あの人を手放すべきだった」というご回想

そしてもう一つの方向は、「もっと早く、あの人を手放すべきだった」というご回想でした。これは、信頼に対するご回想とちょうど反対側にある、けれど同じ根っこから生えているご認識でした。

経営者として長く戦っていらっしゃった方々ほど、ご自身のそばに長く居続けてくださる方への情の重みを、深く深く抱えていらっしゃいます。創業期から一緒に歩んでくださった幹部、危機のときに会社に残ってくださった役員、ご自身を最初に支えてくださった右腕の方。

こうしたご関係は、社長にとって何ものにも代えがたい大切な絆として、心の真ん中に長く据えられていました。けれども、会社の成長段階や、事業の中身、組織が必要とする人材像は、十年、二十年というスパンのなかで、確実に変わっていきます。

そのとき、ご自身を支えてくださった大切な方が、新しい段階の組織にとっては必ずしもベストの配置ではなくなる、という瞬間が、皆さんの経営人生のどこかには必ず訪れていらっしゃいました。皆さんが共通しておっしゃっていたのは、「あの瞬間が来ていることは、自分自身、心のどこかでは確かに気づいていたんです。でも、情と恩義と、過去の感謝の重みで、決めるべき決断を、何年も先送りにしてしまった」という、ご自身に対する厳しい振り返りでした。

そして、その先送りの結果として、当のご本人にとっても、会社にとっても、組織のメンバーにとっても、最も望ましくない形での着地に至ってしまったというご認識が、皆さんの胸の奥に静かに残っていらっしゃいました。「あのとき、もう少し早く正面からお話をして、お互いの未来のために違うかたちを一緒に考えるご機会を作るべきだった。

あの何年かの先送りは、相手の方にとっても、本当に申し訳ないことをしてしまった」と、口にされた社長が、何人もいらっしゃいました。手放すという言葉は、響きとしては冷たく聞こえる側面があります。けれども、皆さんがおっしゃっていた「手放すべきだった」というご回想は、相手の方を切り捨てるということではなく、「相手の方の人生のためにも、もう少し早く、お互いの新しい道を一緒に探すべきだった」という、もう一段奥にある、責任のこもったご認識だったのだと、僕は受け取っています。

取材した多くの経営者に共通していたのは、この「手放すべきだった」というご回想を、決して悪口や批判のかたちでは口になさらない、という静かな姿勢でした。あるベテランの社長は、ゆっくりとした口調で、こうお話くださいました。

「うちには、創業期からずっと支えてくれた幹部がいたんです。あの人がいなければ、僕は最初の三年を絶対に乗り越えられていません。だからこそ、会社が大きくなって、求められる役割が変わってきたときに、僕はあの人にそのことを正直に伝えるのが、本当に怖かった。三年、五年と先送りにしました。

気づいたら、その方は周りからも辛い立場に立たされて、本来の力を出せない毎日を続けていらしたんです。最後にお話しさせていただいたとき、その方はむしろ僕に向かって、『もっと早く言ってくれてよかったのに、社長』と、穏やかに笑ってくださったんですよ。あの一言が、今でも僕の心の真ん中に残っています。手放すというのはね、相手を切ることじゃないんです。

相手の方が、本来の力を、本来発揮できる場所で発揮できるよう、お互いの関係をきちんと整え直すことなんです。それを、僕は何年も遅らせてしまった。もう一度やり直せるなら、あの方とお話しする日を、もっと早くに用意しておきたい。

それが、僕の最初に出てくる言葉です」と、ご自身の手のひらをじっと見つめながら静かにお話くださったあの場面を、僕は今もはっきりと覚えています。

🌱 「事業は、結局のところ人で決まる」という最後のたどり着き

こうして、信じるべきだった人と、手放すべきだった人。この二つのご回想を、皆さんから少しずつお預かりしながら、僕の中ではある一つの大きな輪郭が、はっきりと見えてくるようになりました。

それは、皆さんが「もう一度やり直すなら」と問われて最初に口にされる言葉が、表向きはバラバラに見えても、その底にあるご認識は同じだということです。事業の戦略は、いくらでも組み直せる。市場のタイミングは、ある程度コントロールできる。

資金繰りも、商品ラインナップも、組織図も、頭の中で何度でも引き直せる。けれども、人にまつわる選択だけは、相手にも人生があるぶん、頭の中ですら、綺麗にやり直すことができないのです。だからこそ、「もう一度やり直すなら」という問いに対して、皆さんが最初に思い浮かべていらっしゃるのは、過去のどこかでお会いしたあのお一人お一人のお顔であり、ご自身がその方々に対して、どのような重さの耳を持っていたかという、聞き手としてのご自身のあり方なのだと、僕は受け取っています。

皆さんが共通しておっしゃっていたのは、「事業は、結局のところ人で決まる」という、長い経営人生の終盤で初めてはっきりと見えてくる、一つの確信でした。若い時期のご自身は、事業を伸ばすために、戦略や資本や仕組みを考え抜いてこられました。それは決して間違ったご努力ではなかった、と皆さんはおっしゃいます。

ただ、年齢を重ねられて初めて、その戦略や資本や仕組みを動かしていらっしゃるのは、すべて「具体的なお一人お一人の人」であった、という当たり前の事実が、ようやく胸の奥に届くように見えてきたのだ、と。事業判断のやり直しではなく、人に対するご自身の聞き方と決め方のやり直し。それが、皆さんが「最初に出てきた言葉」のかたちで、僕に静かに教えてくださっていたことだったのだと思います。

皆さんが口を揃えておっしゃっていたのは、「もう一度やり直せるとは思っていない。でも、これから先の人との向き合い方を、その後悔の上に立て直すことはできる」という、未来に向けた一つの静かなご決意でした。

「もう一度やり直すなら」とお伺いしたときに、最初に出てきた言葉は、ほとんどの場合、人に関する短いフレーズでした。これは250名のご経験から見えてきた、僕にとっての一つの確信です。

そしてそれは、過去のやり直しが効かないことを、皆さんが正面から引き受けたうえで、これから先のお一人お一人との向き合い方をどう変えていくか、という未来の問いへと、静かに引き継がれているお話なのだと、僕は感じています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「上場してよかったと思う瞬間と、後悔する瞬間の両方を聞いた話」を掘り下げます。

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