僕は上場企業社長250名と対峙した【第22話】｜採用で失敗したことがない社長が、面接で必ず聞いていた質問

2026年4月15日 19:00

採用で失敗したことがない、と言い切る社長に何人か出会いました。最初は謙遜なしに言っていることに驚きましたが、話を聞くうちに納得しました。彼らはスキルや経歴で人を選んでいませんでした。面接の中で必ず聞いている質問があり、その答えの中身ではなく、答え方を見ていました。履歴書に書かれていることよりも、その場でどう反応するかに、採用の判断基準を置いていたのです。取材の中でそのパターンが何度も現れたとき、採用で失敗しない社長には共通する「問い」の型があるのだと気づきました。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🎯 スキルではなく「素直さ」を見ていた

採用で失敗しない社長たちに共通していたのは、面接でスキルの確認に時間を割かないということでした。もちろん最低限の能力は前提として見ますが、面接の大部分は別のことに使っていました。それは、相手が素直かどうかを見極めるための時間です。

ある社長はこう話してくれました。「僕が面接で必ず聞くのは、『これまでの仕事で、一番大きな失敗は何ですか』という質問です。答えの内容は正直あまり気にしていません。大事なのは、失敗を自分の言葉で語れるかどうか。他人のせいにしたり、環境のせいにしたりする人は、うちでは採りません。失敗を正面から受け止めて、そこから何を学んだかを自分の言葉で話せる人は、入社してからも伸びます。スキルは後から身につきますが、素直さは後からは身につかないんです」と言い切っていました。

素直さというのは、おとなしいとか従順という意味ではありません。自分の弱さを隠さず認められること、わからないことを「わかりません」と言えること、そして間違えたときに素直に「すみません」と謝れること。そういう根本的な姿勢のことを指しています。この姿勢がある人は、フィードバックを受け入れて成長できる。逆にこの姿勢がない人は、どんなにスキルが高くても、組織の中で壁にぶつかったとき前に進めなくなると、複数の社長が口を揃えて言っていました。実際、スキルが高い人材を採ったのに数年で辞めてしまったケースの多くに、素直さの欠如があったと振り返る社長もいました。能力と素直さは別のものであり、採用において本当に見るべきは後者だという確信が、取材を通じて僕の中にも生まれました。

💬 「答えられない質問」をあえてぶつけていた

採用に強い社長たちのもう一つの共通点は、面接の中で「正解のない質問」を意図的にぶつけていたことです。準備してきた回答では対応できないような問いを投げかけ、そのときの反応を見る。その場でどう考え、どう言葉にするかを観察するのが目的です。

たとえば、「もしあなたが明日から社長になったら、最初に何をしますか」や、「あなたのこれまでの経験で、一番無駄だったと思うことは何ですか」といった質問です。これらの問いには模範解答がありません。だからこそ、相手の思考の癖や価値観が表に出てきます。準備された言葉ではなく、その場で絞り出した言葉にこそ、その人の本質が表れると、採用に自信を持つ社長たちは考えていました。沈黙が生まれることもありますが、その沈黙にどう向き合うかにも人柄は出ると、ある社長は言っていました。焦って取り繕うのか、じっくり考えてから答えるのか。その違いが、実際に入社後の仕事の進め方にもそのまま現れると話していました。

取材した別の社長はこう語っていました。「僕は面接の終盤で、必ず『今日の面接で、僕に聞きたいことはありますか』と尋ねます。多くの人は事前に用意した質問を出してきますが、中にはその場の流れから本音の質問を出してくる人がいる。『御社で一番つらかった時期はいつですか』とか、『社長が採用で失敗した経験はありますか』とか。そういう質問が出てくる人は、相手に本気で向き合おうとしている。その姿勢があるかないかが、入社後のパフォーマンスに直結するんです」と話していました。

👀 面接以外の場面を、意図的に観察していた

採用で失敗しない社長の中には、面接の場だけで判断しないという人もいました。面接室に入る前のロビーでの態度、受付スタッフへの接し方、エレベーターの中での振る舞い。そういった「見られていない場面」をこそ観察していたのです。

ある社長は、面接前に必ず候補者をオフィスの中を少し案内するようにしていると話していました。そのとき、すれ違う社員に自然と挨拶ができるかどうかを見ていると言います。挨拶そのものが大事なのではなく、初めての環境で緊張している中でも、周囲に気を配れるかどうかに、人としての基本的な姿勢が現れると考えていたのです。面接で完璧に話せる人よりも、面接の外で自然に振る舞える人のほうが、チームに入った後にうまくいくケースが多かったと、その社長は振り返っていました。

面接というのは、双方にとって「演じる場」になりやすい構造があります。候補者は自分をよく見せようとし、面接官もまた会社をよく見せようとする。その構造の中で本質を見抜くのは簡単ではありません。だからこそ、面接の外に観察の機会をつくることで、演じきれない部分を見ようとしていたのだと思います。採用に強い社長は、面接そのものの設計だけでなく、面接の「周辺」にも意識を配っていました。面接室の中だけが採用の場ではない。その認識を持てるかどうかが、採用精度を大きく左右していたのです。

🌱 「入社後の姿」を面接中にイメージできるか

最後に、採用で失敗しない社長たちに共通していたもう一つの視点があります。それは、面接の時点で「この人が自社の中でどう働くか」を具体的にイメージできるかどうかでした。スキルや経歴だけを見ていると、このイメージは持てません。入社後にどんな場面で力を発揮し、どんな場面で壁にぶつかるのか。そこまで想像できて初めて、「この人と一緒にやれるかどうか」が見えてくると、複数の社長が語っていました。

そのためには、面接での会話が表面的なやり取りで終わっていてはいけない。相手の価値観や仕事への向き合い方、チームの中でどんな役割を取りたいか、困ったときにどういう行動を取るか。そういった情報を面接の中で引き出す必要があります。これは面接官のスキルでもありますが、それ以前に、面接官が「この人のことを本気で知りたい」と思っているかどうかが問われます。形式的に質問を並べるだけでは、こういった情報は出てきません。

採用で失敗しない社長は、面接を「選ぶ場」ではなく「知る場」と捉えていました。選考という構造の中で、相手のことをどれだけ深く知れるか。その意識があるかないかが、採用の成否を分けていたのだと、取材を重ねる中で強く感じました。スキルは入社後にいくらでも伸ばせます。しかし、人としての基本的な姿勢は、採用の時点でしか見ることができません。だからこそ、面接で何を聞くかが決定的に重要なのです。そして、何を聞くか以上に、相手の答えのどこを見るかが、採用の巧拙を分けていました。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「組織が大きくなるほど社長が『やめたこと』の話」を掘り下げます。

よかったらフォローしておいていただけると、次の話が届きやすくなります。

📋 シリーズ全50話の一覧・公開スケジュールはこちら → https://note.com/trex_ai/n/n4a909f7b91d5