40代でフリーランスは危険？過去に2回経験がある男の本音

お疲れ様です、ぽんずです。

「フリーランスになりたい」と思ったこと、ありますか？

ワイはあります。正確には、30代前半と40代半ばの2回、フリーランスっぽい働き方を経験して。1回目は会計事務所を辞めてフリーで顧問先を回っていた時期。2回目は、去年までやっていたパワポ副業。

結論から言うと、どっちも「これ一本で食っていく」のは無理でした。

今日は、フリーランスっぽい働き方を2回やって、2回ともしくじった男の本音を書きます。

会計事務所を辞めてフリーで顧問先を回っていた30代前半の話

2社目の会計事務所を辞めた後、フリーで顧問先を3〜4件担当していた時期があります。

1クライアントあたり月数万円の世界です。直行直帰OK、印刷したい時だけ事務所に寄って作業する。社員よりは自由度が上がったし、時間の使い方も自分次第。

正直、最初は快適でした。朝の満員電車もないし、上司の顔色を伺う必要もない。「これがフリーランスか」と、ちょっとだけ気分が上がったのを覚えています。

でも、その「自由」が曲者でした。

誰にも管理されないって、裏を返すと、誰も止めてくれないということなんですよね。朝起きる時間も、仕事を始める時間も、全部自分次第。以前、30代のダラダラ時代について正直に書いたことがあるんですが、ワイは強制力がないとだらけるタイプなんです。

当時は全経簿記上級の取得を目指していたので、「勉強の時間も確保できる」と思っていたんです。でも実際は、勉強時間を確保するどころか、生活リズムそのものが崩れていきました。

クライアントからの電話で「寝起き声だよ」と言われた日

生活リズムが崩れた結果、やらかしました。

ある日の午前中、クライアントから携帯に電話がかかってきたんです。出た瞬間に言われたのが、「絶対に今、寝てたでしょ？寝起き声だよ」。

…はい、寝てました。

直行直帰OKだからって、そもそも起きてなかったら意味がないんですよね。自由な働き方を手に入れたはずが、ただの自堕落になっていた。あの時の気まずさは、今でも覚えています。

しかも、やらかしたのはこれだけじゃなくて。

別のクライアントの訪問日を1日間違えて、前日に行ってしまったこともあります。先方を「え、今日でしたっけ？」ってワタワタさせちゃって…。完全にワイのスケジュール管理ミスです。

会社員だったら、上司に「明日だろ」って突っ込まれて終わる話です。でもフリーランスだと、それがそのままクライアントに直撃する。間に誰も入ってくれない。

この2つのやらかしで、ワイは「あ、自分は管理してくれる人がいないとダメなタイプだ」と痛感しました。自由ってのは、自分を律せる人にだけ許される特権だったんですよね。

全経簿記上級に受かって事務所に戻った理由

フリーランスっぽい働き方を続けながらも、全経簿記上級の勉強は続けていました。

生活リズムはグダグダだったけど、資格だけは取りたかった。理由はシンプルで、全経簿記上級に受かれば税理士の受験資格が手に入るからです。高卒のワイにとって、これは数少ないルートでした。

で、受かりました。

受かった後、どうしたか。フリーランスを続けるんじゃなくて、辞めた事務所に戻りました。給与も少しだけアップしてもらえたし、正社員としてまた働くことになった。

「せっかく自由な働き方を手に入れたのに、なんで戻るの？」と思うかもしれません。

本音ベースで話すと、フリーランスっぽい働き方を半年以上やって、自分には向いてないとわかったからです。寝起き声でクライアントに電話出て、訪問日を間違えて先方をワタワタさせる人間に、フリーランスは無理だと。

目的だった資格を取れたから、戻れた。お客さんとの関係があったから、声をかけてもらえた。これ、逆に言うと、戻る場所がなかったらどうなっていたんだろう…と今でも思います。

営業力があったから回せただけでスキルだけでは食えない

ここで一つ、大事なことを書いておきます。

ワイがフリーランスっぽい働き方をそれなりに回せていたのは、スキルがあったからじゃありません。営業力があったからです。

辞めた事務所から仕事をもらえたのも、資格を取った後に戻れたのも、お客さんとの関係を維持できていたからです。ぶっちゃけ、簿記のスキルだけなら、事務所の正社員と大差なかった。

フリーランスって、「スキルで食っていく」というイメージがありますよね。でも実際は、スキルだけじゃ仕事は来ないんですよ。営業して、人脈を作って、信頼を積み上げて、やっと仕事がもらえる。スキルは最低条件であって、十分条件じゃない。

これ、地味に大事で。

社内で「Excelが得意」とか「資料作りが上手い」って評価されている人が、そのまま独立してもうまくいくとは限らない。社内で評価されるスキルと、市場で通用するスキルは、全然違うんですよね。

ワイは営業寄りのタイプだったから、なんとか回せた。でも、もし営業が苦手なタイプだったら、顧問先から継続の依頼なんて来なかったと思います。

パワポ副業もクライアントワークだから実質フリーランス気味

30代のフリーランス経験から十数年。40代半ばになって、ワイはまたフリーランスっぽい働き方をしていました。パワポ副業です。

会社員をやりながら、副業でクライアントのプレゼン資料を作る。納期があって、修正が入って、クライアント都合で振り回される。構造としては、会計事務所時代のフリーランスと全く同じでした。

特にしんどかったのが、「何か違う」って言われて戻ってくる修正です。具体的に何が違うのか言ってくれればまだいいんですけど、「なんか違うんだよね」で差し戻される。これがフリーランスの現実です。

しかも、素材や原稿はクライアント側の都合で遅れるのに、納期は後ろ倒しにならない。「素材が届いたのは昨日なのに、締切は明日」みたいな状況が普通にありました。以前、AIに副業を奪われた話を書きましたが、奪われる前からすでにしんどかったんですよね。

30代で一度懲りたはずなのに、また同じ構造にハマっていた。ワイは学習能力がないのか、それともクライアントワークが好きなのか…。たぶん前者です。

フリーランスは時間とスキルの切り売りだとワイは思う

2回のフリーランスっぽい経験を通して、ワイが感じたこと。それは、フリーランスって「時間とスキルの切り売り」だということです。

クライアントの依頼に応えて、納品して、報酬をもらう。このサイクルを回し続ける限り、自分の時間は常にクライアントに紐づいている。空いた時間でスキルアップしようと思っても、次の案件が来たらそっちが優先になる。

よっぽどの仕組み化をしないと、スキルアップなんてできないんですよね。ワイには絶対に無理でした。

でも、じゃあ会社員一本が安全かというと、それも違う。

以前、氷河期世代の「勝ち組」について書いた記事でも触れましたが、大企業にいても早期退職の募集が珍しくない時代です。会社に依存していたら、ある日突然はしごを外される可能性がある。

フリーランス一本も危険。会社員一本も危険。じゃあどうするのか。

どんな働き方でもセーフティネットを確保するのが40代のワークスタイル

ワイがたどり着いた答えは、「どっちか一本に賭けない」ということです。

今のワイは、会社員＋noteとXでの副業という形で働いています。本業では上場プライム企業でAI推進をやりながら、副業ではくろ（Claude）と一緒に記事を書いて発信している。

この2つは、お互いがセーフティネットになっている感覚があります。

本業がしんどい時期でも、副業で自分の言葉を発信する場所がある。副業の収益がまだ小さくても、本業の給与がある。どちらかが崩れても、もう片方が支えてくれる。以前、キャリアブレイクの経験を書いた記事がありますが、あの時は何のセーフティネットもなかった。だから焦って転職先を決めて、また失敗した。

フリーランスが悪いわけじゃないし、会社員が正解でもない。大事なのは、どんな働き方を選んでも、もう一つの柱を持っておくことだと思います。

それが副業でも、資格でも、人脈でも、何でもいい。「これがなくなったら終わり」という状態を作らないこと。それが、40代のワークスタイルなんじゃないかと、2回しくじったワイは思っています。

『40代とフリーランス』のまとめ

30代前半のフリーランス経験では、寝起き声でクライアントに電話を取り、訪問日を間違えて先方をワタワタさせた。40代半ばのパワポ副業では、納期と修正に振り回されて消耗した。2回やって、2回とも「一本では無理」という結論にたどり着きました。

フリーランスは時間とスキルの切り売り。でも、会社員一本も危険。どちらかに依存するんじゃなくて、もう一つの柱を持っておくこと。それが、2回しくじった男の本音です。

まぁ、3回目があるかと言われたら…。もうないと思いたいですけどね。

それでは、お先に失礼します。

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自分自身、転職6回を経て今のキャリアにたどり着きました。
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