【有機化合物 Part③🧡】炭素原子の間に「単結合」しかないか、「二重結合・三重結合」が含まれるかによる重要な分類⚗️：毒物劇物取扱者試験対策 No.78

第2回の講義では、有機化合物を骨組みの形
すなわち、鎖状か環状かによって綺麗に
整理していく炭素骨格の分類を学びましたね📚
続く第3回となる今回は、その骨組みの中にある
炭素同士の結合の性質に注目し、物質の反応性を
ガラリと変える飽和度ほうわどという
重要な分類ステップへと進んでまいります👍

飽和/不飽和という2大分類

有機化合物、特に炭素と水素だけで
構成された炭化水素は、炭素原子同士が
どのようなスタイルで結びついているか
によって、飽和炭化水素と不飽和炭化水素
の2つに仕分けされていきます！

1つ目の飽和炭化水素とは、分子内にある
炭素原子同士の結合がすべて一重の単結合だけで
構成されているグループです。
代表例はアルカンと呼ばれる仲間であり
シンプルなメタン(化学式$\text{CH}_4$、分子量16)をはじめ
エタン(化学式$\text{C}_2\text{H}_6$、分子量30)
プロパン(化学式$\text{C}_3\text{H}_8$、分子量44)
ブタン(化学式$\text{C}4\text{H}{10}$、分子量58)等が
このアルカンに該当します。
炭素原子が持つ4本の手がすべて異なる原子との
結びつきで完全に埋まっている飽和状態であるため
化学的にも安定した性質を有しています📝

2つ目の不飽和炭化水素とは、分子の中に炭素同士の
二重結合や三重結合といった不飽和結合を少なくとも
1つ以上含んでいるグループです。

二重結合を1つ持つ仲間をアルケンと呼び
代表例はエチレン(化学式$\text{C}_2\text{H}_4$、分子量28)です。
また、三重結合を1つ持つ仲間をアルキンと呼び
代表例はアセチレン(化学式$\text{C}_2\text{H}_2$、分子量26)です。
これらの不飽和結合は、手が余って
無理に結びついている状態に近いため、隙があれば
他の原子を巻き込んで結合を解こうとするという
相対的に反応しやすい性質を持っています🌟

不飽和結合の主武器「付加反応」のメカニズム

不飽和炭化水素がその高い反応性を活かして
起こす最大の武器が、付加反応ふかはんのうです。
付加反応とは、二重結合や三重結合の一部がプチッと
切れて開き、そこへ他の原子を外から両手で
迎え入れるようにして結びつける反応のことです。

具体的な例を挙げると、二重結合を持つエチレンに
水素($\text{H}_2$)を反応させると、二重結合の1本が
切れてそれぞれの炭素に水素原子が1個ずつ付け加わり
すべての結合が単結合になったエタンへと変化します！
同様に、三重結合を持つアセチレンに水素を
付加させると、まずは二重結合のエチレンになり
さらに水素を付加させることで最終的には
単結合のエタンへと段階的に変化していきます。
このように、外から物質を付け足すことで
不飽和状態から安定した飽和状態へと移行する
反応こそが、試験で狙われる付加反応の本質です。

実地：臭素水の脱色反応

毒物劇物取扱者試験の基礎化学において
飽和炭化水素と不飽和炭化水素を見分ける
代表的な実験が、臭素水を用いた
不飽和結合の確認試験です。

臭素水とは、元素の臭素($\text{Br}_2$)が
水に溶けた赤褐色の液体です📝

この臭素水に、不飽和炭化水素である
エチレンやアセチレンを通じると
炭素間の二重結合または三重結合に
臭素分子($\text{Br}_2$)が付加反応を起こします。

例えば、エチレンでは以下の式で表される

$\\\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{Br}_2\rightarrow\text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}_2\text{Br}$

付加反応が起こることで
1,2-ジブロモエタン(化学式$\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2$)が生成します🌟

この付加反応によって、水中に溶けていた
臭素分子が消費されるため、臭素水の赤褐色は消え
液体は無色になるといった反応になります📝

一方、メタンやプロパンなどの飽和炭化水素は
炭素間がすべて単結合で構成されているため
通常の条件では臭素水と付加反応を起こしません！
そのため、臭素水の赤褐色はそのまま残ります。

この単元を理解するための具体的な例として
臭素水が赤褐色から無色へ脱色するかどうかに着目し
与えられた炭化水素が飽和炭化水素か不飽和炭化水素か
を判別することができるという知識は
しっかり頭の片隅に留めておいてください📝

参考演習例題

次の有機化合物に関する記述について、()の中に入れるべき字句の正しい組合せを1〜5から一つ選べ。
なお、複数箇所の(a)内には、同じ字句が入る。

解答
この問題の正しい正解は選択肢5となります。

各空欄の導き方と詳細解説は以下の通りです！
本問は、毒物劇物取扱者試験の基礎化学において
有機化学の最も根本的な定義と結合のルールを
正確に理解しているかを試す良問です。
以下に各空欄に入る字句の導き方を
ステップバイステップで記述します。

まず空欄(a)の判定について解説します。
問題文には「炭素と水素でできた化合物」
という定義が提示されています。
このように、分子を構成する原子が
炭素($\text{C}$)と水素($\text{H}$)の2種類だけに
限られている有機化合物のグループを
文字通り「炭化水素」と呼びます。
選択肢1と2にある「炭水化物」は、炭素に加えて
酸素原子も大量に含んでいる糖類(デンプンや
ブドウ糖など)のグループを指す全く別の用語
であるため、この時点で選択肢は3、4、5の
三択へと絞り込むことができます💚

次に空欄(b)の判定について解説します。
炭素原子間の結合スタイルは、一重の単結合だけでなく
二重結合や三重結合といった複数の手で
強く結びつく多重結合を形成することがあります。
有機化学において、炭素の手がすべて異なる原子との
単結合で満たされている状態を飽和と呼ぶのに対し
分子内に二重結合や三重結合を少なくとも
1つ以上含んでいる状態を不飽和と呼びます。
問題文では二重結合と三重結合をまとめて
何と呼ぶかを尋ねているため、これらは
「不飽和結合」という言葉が該当します。
これにより、選択肢3と4の「飽和結合」とい
う記述が除外され、正解は自動的に
選択肢5へと確定します📝

最後に空欄(c)の確認について解説します。
問題文で例示されているアセチレンは
最も単純なアルキンに分類される
不飽和炭化水素になります👍
炭素原子の持つ4本の手のうち
お互いの炭素同士で3本の手を同時に出し合って
ガッチリと結びついているため、分子内に「三重」結合
を1つ持っているという特徴があります。
ちなみに、二重結合を1つ持っている
代表的な不飽和炭化水素はアルケンに
分類されるエチレンになります🌏

以上の検証から、空欄(a)に炭化水素
空欄(b)に不飽和結合、空欄(c)に三重という
字句をそれぞれ正しく導き出している選択肢5が
完全に正しい組み合わせの正解となります。

第3回の講義では、炭素同士の結合のスタイルによる
飽和度の分類をマスターしました。
結合がすべて単結合で構成され、化学的に安定した
アルカンなどのグループを飽和炭化水素と呼びます。
これに対し、二重結合を持つエチレンや三重結合を持つ
アセチレンのように、分子内に多重結合を持つ
グループを不飽和炭化水素と呼びます。
不飽和炭化水素は結合を開いて他の原子を
結合させる付加反応を起こしやすく
赤褐色の臭素水を瞬時に無色透明へと
脱色させる性質を持っています。
この飽和・不飽和による反応性の劇的な違いが
次回の官能基の学習をより深く理解するための
強力な武器となることでしょう👍

お復習いはマガジンにて📚

本日のアウトプットはここまでとします！
一歩一歩の積み重ねが、毒物・劇物に関する
プロフェッショナルとしての確固たる知見へと
繋がっていくことでしょう✨

この調子で、毒物劇物取扱者試験の合格を目指して
共に着実に歩みを進めて行きましょう🔥
皆様の弛まぬ努力が、最高の結果として
結実することを心より応援しております！

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✅毒物及び劇物取締法

各都道府県にて、毒物劇物取扱者試験に
ついての案内がHPが掲載されているはずですので
詳細は該当する都道府県のサイトをご確認ください🙏

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今後、さらにコンテンツを
拡充できるように努めて参りますので
何卒よろしくお願い申し上げます📚

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