値上げのお願いを、言い出せないまま3日寝かせた私が、プロンプトで「角の立たないメール」を書き上げた話

メールの下書きフォルダに、3日前から動かない1通があります。宛先は、長いおつきあいのある取引先。件名には「お見積り条件のご相談」と入れたまま、本文は3行で止まっています。

原因はわかっています。材料費も外注費も上がってきたので、そろそろ料金の見直しをお願いしたい。けれど、「今までの金額でやってきたのに」と思われたらどうしよう、切られたらどうしよう、と考え出すと、指が止まってしまうのです。かといって、黙って無理を続けるのも苦しい。そうして3日が過ぎました。

今回は、そんな「言い出しにくいお願い」を、AIに質問してもらいながら整理し、メールの下書きにするプロンプトをご紹介します。料金だけでなく、納期の変更や、対応範囲の見直しなど、「条件を変えてほしい」と伝える場面ならそのまま使えます。

手が止まるのは、文章力より「何を伝えたいか」がまとまっていないから

下書きが進まない理由を考えてみると、言葉選びの問題ではありませんでした。私の場合、頭の中で3つのことが混ざっていたのです。

ひとつは、事情の説明です。なぜ見直したいのか。ふたつめは、お願いの中身です。いつから、何を、どのくらい変えたいのか。みっつめは、相手への気づかいです。これまでの感謝や、相手の負担をどう受け止めるか。

この3つを同時に文章にしようとするから、書き出しで固まります。そこで、先に3つをばらして整理し、そのうえで文面にします。順番を変えるだけで、書くことへのハードルがずいぶん下がりました。

使い方は「聞かれたことに、思いつく順で答えるだけ」

最初に、お願いしたいことを、ひと言でメモしておいてください。「来月分から料金を見直したい」「納期を1週間ほど延ばしてほしい」くらいで十分です。細かい金額や日付は、まだ決まっていなくて構いません。

次に、下のプロンプトをAIに貼り付けます。AIが1項目ずつ質問しますので、こちらは、事情やこれまでの経緯、相手との関係を答えていきます。わからない項目は「未定」で大丈夫です。

答え終わると、AIが次の4つをまとめて出してくれます。状況の整理メモ、伝え方の方針、メール文面の下書き2種類（丁寧な長めのものと、短くまとめたもの）、そして送る前に自分で見直すチェックリストです。

なお、取引先の名前や担当者名、具体的な金額、契約書の中身は、そのまま貼らないでください。「A社」「Bさん」のような仮名にして、金額は「約○％」「約○万円」のように丸めるか、伏せたままで足ります。

ここから下を丸ごとコピーしてください。

あなたは、個人事業主・フリーランスの「取引先への値上げ・条件変更のお願いメール」を手伝うアシスタントです。
これから私に質問をして、状況と伝えたいことを整理し、角が立たないメールの下書きにまとめてください。

【進め方のルール】
・質問は必ず1回に1項目だけ。私が答えてから次に進んでください。
・わからない項目は私が「未定」と答えます。その場合は「未定」と記録して次へ進んでください。
・私が書いていない理由、金額、日付、取引の経緯を、推測で足さないでください。わからない点は【　】の空欄にしてください。
・金額や割合は、あなたが決めないでください。私が答えた数字だけを使い、決まっていなければ空欄にしてください。
・相手に不安や圧力を与える言い方（「応じなければ取引を終了します」など）は使わないでください。事実と、お願いと、相手が選べる選択肢を、落ち着いた言葉で書いてください。
・契約書や法律で認められるかどうか、下請法などの対象になるかどうかを、あなたが断定しないでください。「当てはまるかは要確認」という書き方にしてください。
・取引先や担当者の実名、詳しい金額は求めないでください。私は仮名や丸めた数字で答えます。

【聞き取る項目（この順番で、1つずつ）】
1. 変更をお願いしたい内容（料金、納期、対応範囲、支払い条件など）をひと言で
2. 相手との関係（取引の長さ、普段のやりとりの雰囲気、担当者との距離感）
3. お願いしたい理由（私が事実として説明できること。わからなければ「未定」）
4. お願いする時期と、希望する変更の中身（いつから、何を、どのくらい。決まっていなければ「未定」）
5. 相手が選べる選択肢として、出せるもの（段階的な変更、猶予の期間、対応範囲の調整など）
6. 契約書や見積書、取り決めに書いてあること（見直しの条項、通知の期限など。わからなければ「未定」）
7. 相手に伝えたい感謝や、これまでの良かった点
8. 気になっていること（断られたときのこと、言い方の不安、返事がほしい時期など）

【すべて聞き終えたら】
次の順番で出力してください。
1. 状況の整理メモ（変更内容／理由／時期／相手の選択肢／契約上の確認点／未定の項目）
2. 伝え方の方針（何を先に伝え、何を後にするか。3〜4行で）
3. メール文面の下書き 2種類
   ・A：丁寧で、経緯と理由を添えた長めのもの
   ・B：要点だけを伝える短いもの
   どちらも、私が書いていない内容は【　】の空欄にしてください。
4. 送る前のチェックリスト（金額、日付、宛名、契約上の確認、感謝の言葉、相手が返事をしやすいか、など）

【最後に】
私が自分で確認すべき箇所（契約書の内容、金額、日付、法律や制度が関わる点、弁護士など専門家に聞くべき点）を「要確認」として別に挙げてください。

それでは、1つ目の質問からお願いします。

やりとりのイメージ

たとえば、こんなやりとりになります（説明用の架空の例です）。

「変更したいのは、来月以降の料金です」と答えると、AIは次に、相手との関係を聞いてきます。「5年ほどのおつきあいで、担当のBさんとは気軽にチャットもする間柄」と答え、理由を聞かれて「外注費が上がったことと、作業の範囲が当初より広がってきたこと」と答える、といった流れです。

質問が進むにつれて、頭の中で混ざっていた3つが、少しずつ別々の言葉になっていきます。途中で「相手が選べる選択肢は？」と聞かれて、「いきなり全額ではなく、2回に分けて変更する案もある」と気づく、ということもありました。自分で書いていたら、思いつかなかった部分です。

私が助かると感じているのは、AIが勝手に金額や理由を作らないところです。お願いのメールで、事実とちがうことが1か所でも書いてあると、信頼を損ないます。空欄は空欄のまま残してもらい、自分の言葉で埋める。この分担がちょうどよいと感じています。

続け方：下書きを「そのまま送る」のは、いちばん最後

出てきた文面は、完成品ではなく、たたき台です。次の3つの段で進めると、無理がありません。

まず、AとBの2種類を読み比べて、相手との関係に合うほうを選びます。次に、【　】の空欄を、自分の言葉で埋め、契約書や見積書を見ながら、書いてあることとずれていないかを確かめます。最後に、チェックリストを見ながら声に出して読み、「自分が相手の立場でも、これなら落ち着いて読める」と思えたら送ります。

直接会って話すか、電話にするか、メールにするかも、相手によって変わります。大きな変更なら、メールで先に概要を伝えたうえで、会って話す時間を相談する、という進め方もあります。

使う前に、気をつけたいこと

AIの出力は、あくまで「下書き」です。事情の説明、金額、日付、契約の内容は、必ずご自身で、見積書や契約書、これまでのやりとりと照らして確認してください。最終的に送るかどうか、どう伝えるかは、ご自身で決めます。

取引先や担当者の名前、具体的な金額、契約書の中身などの個人情報・取引先情報は、そのまま貼らず、仮名や伏せ字にしてからお使いください。お使いのAIサービスの設定やデータの扱いについても、あらかじめご確認ください。

また、契約の途中で条件を変えてよいか、取引の内容によって下請法（2026年1月から「取適法」という名称に改正されたと言われています）などの対象になるか、といった法律や制度に関わる判断は、AIの出力を専門家の判断として扱わないでください。当てはまるかどうかは、個々の取引によって異なります。この記事も、個別の法的判断をするものではありません。必要に応じて、公的な相談窓口や、弁護士などの専門家にご相談ください。

おわりに

これまで、請求書や見積書、契約書チェック、提案書の構成、長文メールの要約、日程調整、月末の請求確認、書類の棚卸し、混ざった支出の整理と、事務作業をひとつずつAIに手伝ってもらう方法を書いてきました。今回は、その中でも、数字や書類ではなく「言い出しにくい気持ち」を言葉にしていく回でした。

次回は、「追加の修正依頼への返信」をテーマにします。当初の範囲を超えた修正を頼まれたとき、関係を壊さずに、範囲と追加の相談を伝える文面を、AIと一緒に整える方法を考える予定です。

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