システムエンジニアからフリーランス開発者へ

僕が自由と情熱を選んだ理由

みなさんは、仕事が人生を支配すると感じたことはありませんか？

毎朝同じ時間に起きて、満員電車に揺られ、決められた時間に会社に着く。
そこから夜遅くまで働き、疲れ果てて帰宅する —— そんな日々が続く中で、「これが本当に自分の人生でいいのか？」と疑問を抱いたことはないでしょうか。

僕おおとろも、そんな葛藤を抱えていたひとりでした。
今回は、僕おおとろがシステムエンジニアとしてのサラリーマン生活を捨て、フリーランス開発者として個人で生きる道を選んだ理由をストーリー仕立てでお届けします。

この記事では、ブラックな職場での苦悩、東日本大震災をきっかけにした脱サラの決断、そしてフリーランス開発者になるまでの道のりを赤裸々に綴ります。
さらに、将来の夢についてもお話ししますね。

僕おおとろの経験から、本当にやりたいことを追求するヒントを見つけていただければ嬉しいです。
それでは、一緒に旅を始めましょう。

その前に、この記事も読んでほしいです。
僕おおとろのプロフィールを具体的なエピソードを通して、単なる経歴紹介ではなく、好きを仕事にする意味や自由に生きることの価値を考えさせる内容になっています。

【システムエンジニア時代の暗闇】 100 時間の残業と心の限界

僕おおとろのキャリアは、北海道の自然豊かな環境で育った子ども時代から始まります。
モノづくりが大好きで、学生時代にプログラミングと出会い、「これを仕事にしたい！」と夢見ていました。
そして理系の学校卒業後、関東の某 IT 企業にシステムエンジニアとして就職。

夢の第一歩を踏み出したはずでした。
でも、現実はそう甘くなかったんです。

ブラックな働き方と心身崩壊

入社してすぐ、僕おおとろは多重下請け構造の過酷さに直面します。
IT 業界ではよくある話ですが、大手企業が案件を受注し、それを中小企業に丸投げ、さらにその下に別の会社がいて…という具合に、何重にも下請けが連なる構造です。
僕おおとろがいたのは、その最下層に近いポジション。
納期は短く、予算は限られ、責任だけが重くのしかかってくる。
そんな環境でした。

あるプロジェクトでは、月 100 時間を超える残業が当たり前になりました。
朝 9 時に出社し、終電で帰宅する日々が続き、時には会社に泊まり込むことも。
睡眠時間は 3 〜 4 時間あればいいほうで、週末も出勤が当たり前。
コードを書くのは好きだったはずなのに、仕様書通りにただ機械的に作業を進める毎日に、創造性のかけらも感じられなくなっていました。

そして、ある日、心が限界を迎えます。

深夜 2 時、誰もいないオフィスでデスクに向かっていたとき、突然涙が溢れてきたんです。
理由もわからないまま、ただ泣き続けました。
翌朝、上司に「少し休みたい」と伝えたときの返答は、「今休んだらプロジェクトが回らない。もう少し頑張ってくれ」。
その言葉で、「自分の人生は自分でコントロールできないんだ」と悟った瞬間でした。

医者には、うつ病の初期症状と言われました。
薬をすすめられましたが、飲みたくなかったので断った。
なぜなら、「薬で無理やり働かされる人生なんて嫌だ」と感じたからです。
このままでは、心が壊れる前に体が壊れる——そんな危機感が、僕おおとろの中でどんどん膨らんでいきました。

【震災と吃音】 人生のターニングポイント

そんなブラックな環境で悶々としていた 2011 年 3 月 11 日、東日本大震災が起こります。

被災という恐怖と大きな決断

オフィスにいたとき、突然の大きな揺れに襲われました。
机の下に隠れながら、「このまま死ぬのかも」と一瞬頭をよぎったんです。
揺れが収まり、翌日に停電が復旧しテレビで被災地の映像を見たとき、衝撃が走りました。
福島第一原発事故、津波に飲み込まれる街、助けを求める人々——「人生って、こんなにも脆いものなんだ」と初めて実感したんです。

その夜、家に帰ってからも頭の中は混乱していました。

と自問自答を繰り返すうちに、答えははっきりしていました。

「いや、このままじゃ絶対に後悔する」

実は、この時期、僕おおとろはもうひとつ大きな悩みを抱えていました。
それは吃音です。

吃音というコンプレックス

子どもの頃から、緊張すると言葉が詰まることがありました。
サラリーマン時代は、プレゼンやクライアントとの打ち合わせで、それがさらに悪化。
言いたいことがうまく伝えられず、「お前、何か言えよ」と上司に怒鳴られたこともあります。
吃音のせいでコミュニケーションに自信が持てず、自己嫌悪に陥る日々でした。
先輩には「いつまで緊張してるんだ」とまで言われ続け、吃音者の理解はまったくありませんでした（泣）

震災後、人生を変えたいと思う一方で、吃音がある自分が脱サラしてやっていけるのかという不安もあったんです。
でも、震災で感じた人生の有限性が、僕おおとろの背中を押してくれました。

「このまま会社に縛られて終わるより、自分の力で生きてみたい」

そう決意したとき、脱サラへのカウントダウンが始まったんです。

【脱サラへの一歩】 『7 つの習慣』 との出会い

2012 年、僕おおとろはついに会社を辞めました。

退職を伝えたとき、上司からは「安定を捨てるなんてバカだ」と言われ、家族からも「どうやって生活するの？」と心配されました。
でも、震災で得た自分の人生を生きるという決意は揺るぎませんでした。

とはいえ、フリーランスへの道は簡単じゃなかった。
最初の数ヶ月は仕事がなく、貯金を切り崩す日々。
営業をかけるも、実績がないと断られることがほとんど（汗）
吃音のせいで電話営業も苦手で、孤独と不安に押し潰されそうになりました（泣）

そんなとき、僕おおとろを救ってくれたのが、スティーブン・R・コヴィーの『7 つの習慣』でした。

本屋で何気なく手に取ったこの本に、「主体的である」「終わりを思い描くことから始める」といった言葉が刺さったんです。
特に、自分の人生を自分でコントロールするという考え方が、ブラック企業で失っていた自己効力感を取り戻させてくれました。

そう信じて、僕おおとろはセールスライティングやマーケティングを学び始めました。
言葉が詰まっても、文章ならしっかり伝えられる。
ライティングを通じて、コミュニケーションの新しい形を見つけられたんです。

そして、少しずつ案件を獲得し始めます。
Web 制作やシステム開発の仕事をこなしながら、フリーランス開発者として自由に生きるという夢が、ぼんやりと形になり始めました。

【フリーランス開発者への道】 必要なスキルと葛藤

フリーランスになって数年後、僕おおとろはフルサイクル開発者というポジションにたどり着きます。

いわゆるフルサイクル開発者とは、フロントエンドからバックエンド、インフラまで、システム開発の全工程をカバーできるエンジニアのこと。
個人開発者として生きるなら、これが最適だと考えたんです。
なぜなら、クライアントの要望に柔軟に応えられるし、自分のプロダクトをゼロから作り上げられるから。

でも、そこに至るまでには、たくさんの学びと葛藤がありました。
それぞれのスキルを具体的に見てみましょう。

【フロントエンド】 ユーザーに寄り添う技術

フロントエンドは、ユーザーが直接触れる部分。
HTML、CSS、JavaScript（TypeScript） をベースに、TailwindCSS や React、Vue.js、Next.js、Svelte といったモダンなライブラリやフレームワークを学びました。
最初はデザインセンスがない自分に苦労しましたが、ユーザーにとって使いやすいものを作るという視点を持つことで、少しずつ上達していきました。

例えば、ボタンの配置ひとつで操作性が変わる。
細かい部分にこだわることで、クライアントから「使いやすい！」と褒められたときは嬉しかったですね。

【バックエンド】 システムの心臓部

バックエンドは、データベースやサーバー側の処理を担います。
Node.js や Python、Ruby、PHP を使って API を構築したり、MySQL や PostgreSQL、MongoDB でデータを管理したり。
サラリーマン時代に C# を扱っていた経験が活きた部分もありましたが、新しい言語を覚えるのは大変でした。

特にエラーが出たときのデバッグは孤独な戦い。
でも、ここを乗り越えれば、自分のサービスを作れると自分を励ましながら学び続けました。

【インフラ】 縁の下の力持ち

インフラは、AWS や GCP といったクラウドサービスを活用して、サーバーを構築・運用するスキルです。
最初はコードさえ書ければいいと思っていましたが、サービスを公開するにはセキュリティやスケーラビリティが重要だと気づきました。

インフラを学ぶ中で、コスト管理の難しさにも直面。
安く済ませようとして設定ミスを起こし、サービスがダウンしたこともあります。
その失敗が全体を見渡す力を育ててくれたんです。

フルサイクル開発者になる過程で、「全部自分でやらないと」というプレッシャーに苦しんだ時期もありました。

と割り切って、学びを続けました。

結果、クライアントワークだけでなく、自分のプロダクト開発にも挑戦できるようになったんです。

【未来へのビジョン】 自由と仲間と共に

今、僕おおとろはフリーランス開発者としてフルサイクル開発を取り入れ、クライアントワークをこなしつつ、自分のサービス開発に力を入れています。
例えば、サブスクリプション型の Web アプリを立ち上げ、時間を売る働き方から仕組みで稼ぐモデルへのシフトを目指しています。

最近は AI 技術にも注目していて、ChatGPT や Claude、Gemini、Grok などを活用したプロダクトアイディアを考え中。
技術トレンドに敏感でいることは、個人開発者として生き残るための鍵だと感じています。

そして、将来の夢は大きく 2 つあります。

ひとつ目は、自分のサービスで持続的な収益を生み出すこと。

クライアントワークは楽しいけれど、時間に縛られる働き方には限界があります。
自分のアプリやサービスが、多くの人に使われ、安定した収入源になる——そんな未来を描いています。

ふたつ目は、仲間と一緒に大きなプロジェクトに挑戦すること。

ひとりで開発するのは自由で楽しいけれど、規模の大きなサービスを作りたいなら、チームの力が必要です。

「モノづくりが好き」
「自由に生きたい」

という価値観を共有できる仲間と一緒に、新しい価値を世に届けたいですね。

そして、もうひとつ個人的な夢を付け加えるなら、両親に家を建ててあげること。
脱サラを心配してくれた家族に、「あのときの決断は間違ってなかったよ」と証明したいんです。
そのためにも、技術を磨き、ビジネスを成長させていきます。

あなたにとっての自由とは？

システムエンジニアとしてブラックな環境に苦しみ、震災をきっかけに脱サラを決意し、フリーランス開発者として自由を手に入れる——僕おおとろの旅は、まだまだ続きます。

振り返ると、決して楽な道じゃなかった。
でも、モノづくりが好きという純粋な情熱を貫いてきたからこそ、今の自分があると感じています。

最後に、記事を読んでくださっている皆さんに問いかけたいと思います。

僕おおとろのストーリーが、あなたの本当にやりたいことを見つけるきっかけになれば嬉しいです。

コメントで、あなたの夢や葛藤をぜひ聞かせてくださいね。
一緒に、自由への一歩を踏み出していきましょう。

ひとりごと

この記事を書き終えて、窓の外を眺めながら、昔の自分を思い出していました。
終電に間に合うように駅まで走っていた自分、上司の言葉に心をすり減らしていた自分。
あの頃の僕にとって、自由はあまりにも遠い、手の届かない星のようでした。

脱サラという決断は、今思えば無謀だったのかもしれません。
安定という名の船から、たった一人で荒波の海に飛び込むようなものでしたから。
あの日の揺れが教えてくれた「人生は一度きりだ」という確信だけが、僕の唯一の羅針盤でした。

今、僕は自分のデスクで自分の好きな珈琲を飲みながら、自分の創りたいものを創っています。
これは、あの頃の僕が夢見た景色そのものです。

もし、かつての僕のように、今の場所に息苦しさを感じている人がいるなら。
伝えたいのは、道は一つじゃないということです。
あなたの情熱が、あなたの心が、「こっちだよ」と指し示す方へ。
ほんの小さな一歩でも、踏み出してみる勇気が、きっと新しい景色を見せてくれるはずです。

【限定ワーク】 あなたの理想の働き方を見つける 3 つの問い

この記事を読んで、もしあなたの心に何かしらの火が灯ったとしたら。
それは、あなた自身が自分の物語を始める準備ができた、というサインなのかもしれません。

かつての僕がそうであったように、変化への第一歩は、いつだって自分自身と向き合うことから始まります。

そこで、あなたの心のコンパスを調整するための 3 つのシンプルな問いを用意しました。
完璧な答えは必要ありません。
ただ静かな場所で、正直な心の声に耳を傾けてみてください。

今の景色を見つめる

理想の地図を描く

最初の一歩を踏み出す

この 3 つの問いへの答えが、あなただけの物語のプロローグになります。

僕の物語が、あなたの新たな一歩を踏み出すための、ささやかな勇気となれたら、これほど嬉しいことはありません。