Malondialdehid
| Malondialdehid | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | propándial | ||
| Más nevek | Malonaldehid; 1,3-propándial; | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | MDA | ||
| CAS-szám | 542-78-9 | ||
| PubChem | 10964 | ||
| ChemSpider | 10499 | ||
| DrugBank | DB03057 | ||
| KEGG | C19440 | ||
| ChEBI | 566274 | ||
| RTECS szám | TX6475000 | ||
| SMILES | O=CCC=O | ||
| InChI | 1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 | ||
| InChIKey | WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1209262 | ||
| Gmelin | 362229 | ||
| UNII | 4Y8F71G49Q | ||
| ChEMBL | CHEMBL446036 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4O2 | ||
| Moláris tömeg | 72,06 g/mol | ||
| Megjelenés | Tűszerű szilárd anyag[1] | ||
| Sűrűség | 0.991 g/ml | ||
| Olvadáspont | 72 °C | ||
| Forráspont | 108 °C | ||
| Veszélyek | |||
| PEL | none[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A malondialdehid (MDA) szerves vegyület, képlete CH2(CHO)2. Színtelen, reakcióképes vegyület, mely enolként fordul elő.[2] Előfordul a természetben, és az oxidatív stressz markere.
Szerkezet és szintézis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A malondialdehid főképp enolként létezik:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}(\mathrm {CHO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HOC} (\mathrm {H} ){=}\mathrm {CHCHO} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/59e2080cdb42edb519aca8798113df64dca49c68)
Szerves oldószerekben a cisz-izomer gyakoribb, vízben a transz-izomer. Az egyensúly gyors, számos célra nincs következménye.
Laboratóriumban in situ acetáljának, a malondialdehiddel ellentétben stabil 1,1,3,3-tetrametoxipropánnak hidrolízisével állítható elő.[2] Könnyen deprotonálható a 245 °C olvadáspontú nátrium-enolát képződésével.
Bioszintézis, reakciókészség
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A malondialdehid többszörösen telítetlen zsírsavak lipidperoxidációjakor keletkezik.[3] A tromboxán A2-szintézis gyakori terméke, melyben a ciklooxigenáz 1 vagy 2 arachidonsavat bont prosztaglandin H2-vé trombociták és számos más sejttípus és szövet révén. E terméket alakítja át a tromboxán-szintáz tromboxán A2-vé, 12-hidroxiheptadekatriénsavvá és malondialdehiddé.[4][5] Ezenkívül átrendeződhet nem enzimatikusan 8-cisz- és 8-transz-12-hidroxieikozaheptaénsav keverékévé, malondialdehid keletkezésével.[6] A lipidperoxidáció mértéke a malondialdehid szövetekben lévő mennyiségével becsülhető.[3]
A reaktív oxigénszármazékok a többszörösen telítetlen zsírsavakat bontják, malondialdehidet adva.[7] Ez reakciókész aldehid, és egyike a sok reaktív elektrofil anyagnak, mely toxikus stresszt okoz a sejtekben, és kovalens fehérjeadduktumokat (lipoxidációs végtermékeket, ALE) képezve a glikációs végtermékekhez (AGE) hasonlóan.[8] Az aldehid termelése az oxidatív stressz mértékét becslő biomarker lehet.[9][10]
A malondialdehid reagál a DNS-ben lévő dezoxiadenozinnal és dezoxiguanozinnal, DNS-adduktumokat, főképp mutagén M1G-t alkotva.[11] Az arginin guanidincsoportja kondenzálódik a malondialdehiddel 2-aminopirimidineket adva.
A humán ALDH1A1 aldehid-dehidrogenáz képes malondialdehid oxidációjára.
Analízis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A malondialdehid és más tiobarbiturát-reaktív vegyületek 2 tiobarbitursav-ekvivalenssel kondenzálódnak spektrofotometriailag elemezhető fluoreszcens vörös származékot adva.[2][12] Az 1-metil-2-fenilindol szelektívebb reagens.[2]
Veszélyek és patológia
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A malondialdehid reaktív, potenciális mutagén.[13] Hevített étolajokban, például napraforgó- és pálmaolajban is jelen van.[14]
Keratoconusos és bullás keratopátiás betegek szaruhártyáiban egy tanulmány szerint magasabb a malondialdehid-szint.[15] Az MDA megtalálható osteoarthritises betegek ízületeiben is.[16]
A malondialdehid-szintek figyelembe vehetők (a lipidperoxidáció markereként) a spermiumok membránsérülésének mértékének kimutatására. Ez fontos, mivel az oxidatív stressz a membránviszkozitás, a permeabilitás és a spermium funkciójának befolyásolása révén befolyásolhatja a spermaműködést.[17]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0377". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- 1 2 3 4 5 V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang (2008. március 14.). Malondialdehyde. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2.
{{cite book}}:|work=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - 1 2 Davey MW, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL (2005). "High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues". Analytical Biochemistry. 347 (2): 201–207. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041. PMID 16289006.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ J. Biol. Chem. 248:5673; 1973
- ↑ Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71:3400; 1974
- ↑ Prostaglandins Other Lipid Mediat. 1998 Jun;56(2-3):53-76
- ↑ Pryor WA, Stanley JP (1975). "Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation". J. Org. Chem. 40 (24): 3615–7. doi:10.1021/jo00912a038. PMID 1185332.
- ↑ Farmer EE, Davoine C (2007). "Reactive electrophile species". Curr. Opin. Plant Biol. 10 (4): 380–6. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019. PMID 17646124.
- ↑ Moore K, Roberts LJ (1998). "Measurement of lipid peroxidation". Free Radic. Res. 28 (6): 659–71. doi:10.3109/10715769809065821. PMID 9736317.
- ↑ Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N (2005). "A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress". Nutr Metab Cardiovasc Dis. 15 (4): 316–28. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557.
- ↑ Marnett LJ (1999). "Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde". Mutat. Res. 424 (1–2): 83–95. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852.
- ↑ www.amdcc.org https://web.archive.org/web/20060914082200/http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33. 2006. szeptember 14. dátummal az eredeti címről archiválva.
{{cite web}}: Missing or empty|title=(súgó) - ↑ Hartman PE (1983). "Putative mutagens and carcinogens in foods". Environ Mutagen. 5 (4): 603–7.
{{cite journal}}:|chapter=ignored (súgó) - ↑ Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008). "Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils". Journal of Food Biochemistry. 32: 740–751. doi:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (2002. március). "Evidence of oxidative stress in human corneal diseases". J. Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–351. doi:10.1177/002215540205000306. PMID 11850437.
- ↑ Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P (2007). "Glucosamine prevents in vitro collagen degradation in chondrocytes by inhibiting advanced lipoxidation reactions and protein oxidation". Arthritis Research & Therapy. 9 (4): R76. doi:10.1186/ar2274. PMC 2206377. PMID 17686167.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: jelöletlen szabad DOI (link) - ↑ Collodel, G.; Moretti, E.; Micheli, L.; Menchiari, A.; Moltoni, L.; Cerretani, D. (2015. március). "Semen characteristics and malondialdehyde levels in men with different reproductive problems". Andrology (angol nyelven). 3 (2): 280–286. doi:10.1111/andr.297. PMID 25331426. S2CID 28027300.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Malondialdehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
