Piperidina
| Piperidina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Piperidina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Hexahidropiridina Azaciclohexano Ciclopentimina Hexazano Azinano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH2)4NH | |
| Fórmula molecular | C5H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-89-4[1] | |
| Número RTECS | TM3500000 | |
| ChEBI | 18049 | |
| ChEMBL | CHEMBL15487 | |
| ChemSpider | 7791 | |
| PubChem | 8082 | |
| UNII | 67I85E138Y | |
| KEGG | C01746 | |
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C1CCNCC1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido. | |
| Olor | Amoniacal, a pimienta o pescado. | |
| Densidad | 862 kg/m³; 0,862 g/cm³ | |
| Masa molar | 85,15 g/mol | |
| Punto de fusión | −11 °C (262 K) | |
| Punto de ebullición | 105 °C (378 K) | |
| Presión de vapor | 28,3 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4525 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 11,28 pKa | |
| Solubilidad en agua | 250 g/L | |
| log P | 0,84 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 275,15 K (2 °C) | |
| NFPA 704 |
3
3
3
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| Compuestos relacionados | ||
| aminas heterocíclicas |
Pirrolidina Piperazina Nanofina Azepano Azocano Azecano | |
| piperidinas | 4-(1-pirrolidinil)-piperidina | |
| heterociclos con azufre |
Tiazolidina Tiomorfolina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11N, cuya estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de seis miembros. Fue descrita por vez primera en 1850 por el químico escocés Thomas Anderson y luego, de forma independiente, por el francés Auguste Cahours en 1852, quien le dio nombre.[2] El término «piperidina» proviene de la palabra Piper, género de plantas magnoliopsidas que incluye a la pimienta.[3][4]
Características físicas y químicas
[editar]A temperatura ambiente, la piperidina es un líquido fumante incoloro o de color amarillo pálido. Desprende un característico olor a amoníaco, pimienta o pescado, definido también como nauseabundo.[5] Su sabor ha sido descrito como «a pimienta ardiente».[6] Tiene su punto de ebullición a 105 °C y su punto de fusión a -11 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,862 g/cm³), es soluble en etanol, éter, acetona, benceno y cloroformo. Su solubilidad en agua —cifra estimada— es de 250 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,84, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares. Su vapor es tres veces más denso que el aire.[6][7]
La piperidina es una base débil (pKa = 11,28).[6] Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Al combinarse con agentes reductores fuertes como hidruros, puede generar hidrógeno gaseoso.[8]
Conformación
[editar]La piperidina adopta diversas conformaciones espaciales, en concreto una conformación de silla similar a la que presenta el ciclohexano. Pero a diferencia de este, la piperidina tiene dos conformaciones de silla distinguibles: una con el enlace N–H en posición axial, y la otra en posición ecuatorial. Tras cierta controversia a mediados del siglo XX, se concluyó que la conformación ecuatorial es más estable (por 0,72 kcal/mol) en fase gaseosa.[9] Dicha conformación parece también ser la más estable en disoluciones de piperidina en solventes apolares, si bien en solventes polares la conformación preferida puede ser la contraria.[10]
Los dos confórmeros se interconvierten rápidamente a través de la denominada inversión del nitrógeno (oscilación del átomo de nitrógeno de uno al otro lado del plano formado por los grupos a los que está unido); la energía libre estimada para este proceso es de 6,1 kcal/mol, sustancialmente más baja que los 10,4 kcal/mol necesarios para la inversión del anillo (oscilación más global que si bien conserva la forma del anillo, hace cambiar las posiciones espaciales entre átomos).[11] En el caso de la 1-metilpiperidina, la conformación ecuatorial es la preferida por 3,16 kcal/mol,[9] energía mucho mayor que en el caso del